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(3)1,3-丁二烯

(4)乙烯、丙烯共聚

4.写出下列加聚产物的单体

[归纳总结]

(1)加聚反应的特点

①单体必须是含有、等不饱和键的化合物。

例如,烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。

②发生加聚反应的过程中(小分子化合物)产生,只生成高聚物。

③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成,聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的。

(2)由单体推断加聚物(高分子化合物)的方法:

将单体的不饱和键的碳链单独列一行,再把不饱和键按正确的方式打开,找到正确的链节,即可写出其化学式。

(3)由加聚产物确定单体的方法

①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为,将两个半键闭合即可。

②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。

③凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其规律是“”划线断开,然后将半键闭合即单双键互换。

[活学活用]

1.某高分子化合物的部分结构如下:

下列说法不正确的是(  )

A.聚合物的链节是—CHCl—CHCl—

B.聚合物的分子式是C3H3Cl3

C.合成该聚合物的单体是CHCl===CHCl

D.若n表示链节数,则其相对分子质量为97n

2.工程塑料具有优异的强度与耐热性,可作为工业用的结构材料,并具有功能作用结构的高性能塑料。

ABS树脂(结构式如下)是常用的一种工程塑料,

合成时用了3种单体,根据所学知识判断,这3种单体的结构简式分别为__________,__________,__________。

探究点二 缩合聚合反应

1.根据酯化反应的原理,写出己二酸与乙二醇反应,生成链状高分子化合物的化学方程式:

(1)由单体通过分子间的相互缩合而生成化合物的聚合反应称为缩合聚合反应,简称。

(2)写缩聚反应的化学方程式,除单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成的物质的量。

由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应为n;

由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应为。

2.写出下列缩聚反应的化学方程式

(1)羟基酸缩聚

(3)氨基酸缩聚

3.推断缩聚产物的单体

(1)若缩聚产物的链节含有

结构,其单体必为,在链节

氧原子上或

中—NH—上加,羰基碳上加,得到相应的单体。

如:

的单体是。

(2)当链节中含有酯基

结构时,则其单体至少是,此时常用“切割法”,断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键,然后在羰基碳上连上,在氧或氮原子上连上。

如下图所示:

其单体是

(1)缩聚反应的特点

①缩聚反应的单体往往是具有(如—OH、—COOH、—NH2、—X)或及活泼氢原子等的小分子。

②缩聚反应生成聚合物的同时,还有(如H2O等)生成。

③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成。

(2)由缩聚产物确定单体的方法

依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体,把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。

其关键是找出,然后将酯基或肽键断开恢复为—COOH、—OH或—NH2,即可找到单体。

3.下面是一种线型高分子的一部分:

由此分析,这种高分子化合物的单体至少有________种,它们的结构简式分别为__________________________。

1.下列化合物不属于天然有机高分子化合物的是(  )

A.淀粉B.油脂C.纤维素D.蛋白质

2.下列内容叙述不正确的是(  )

A.乙烯和聚乙烯性质不相同

B.聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物,加热至某一温度则可完全熔化

C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等

D.乙烯和聚乙烯的最简式相同

3.下列物质中能发生加成、加聚和自身缩聚反应的是(  )

A.CH3CH(OH)COOHB.CH2===CHCH(OH)CH2COOH

C.CH2===CHCOOHD.HOCH2CH===CHCH2CH3

4.下列化合物中:

⑤HOOC(CH2)4COOH

(1)可发生加聚反应的化合物是________,加聚产物的结构简式为____________。

(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_________________________,

缩聚产物的结构简式为__________。

(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是____________和__________,缩聚物的结构简式为____________。

5.已知涤纶树脂的结构简式为

,它是____________和____________(填单体的结构简式)通过________反应而制得的,反应的化学方程式为_______。

[基础过关]

一、高分子化合物的有关概念

1.下列说法中正确的是(  )

A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子化合物

B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同

C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同

D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相对分子质量

2.某高聚物的结构片断如下:

,下列分析正确的是(  )

A.它是缩聚反应的产物

B.其单体是CH2===CH2和HCOOCH3

C.其链节是CH3CH2COOCH3

D.其单体是CH2===CHCOOCH3

3.下列叙述中正确的是(  )

A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量

B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应

C.缩聚反应的单体至少有两种物质

D.淀粉和纤维素的聚合度不同,不互为同分异构体

二、有机合成反应类型的判断

4.分别用下列各组物质作为单体,在一定条件下,通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是(  )

①乙烯、丙烯、苯乙烯 ②乙酸、乙二醇 ③1,6己二酸,1,6己二胺 ④对苯二甲酸、乙二醇 ⑤α氨基乙酸,α氨基丙酸 ⑥α羟基丙酸

A.①③⑤⑥B.①②③④C.③④⑤⑥D.①②③④⑤⑥

5.下列有机化合物,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是(  )

6.某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是(  )

A.1种,加聚反应B.2种,缩聚反应

C.3种,加聚反应D.3种,缩聚反应

7.下列合成有机高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是(  )

A.①③B.②④C.①④D.②③

三、有机高分子化合物的单体判断

8.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成

的是(  )

A.丙烯B.2甲基1,3丁二烯

C.乙烯和丙烯D.2甲基2丁烯

9.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(  )

10.一种有机玻璃的结构简式为

下列关于它的叙述中不正确的是(  )

A.

与CH3OH在一定条件下发生缩聚反应即可合成该有机玻璃

B.该有机玻璃能发生氧化反应

C.合成该有机玻璃的原料可能有甲烷

D.它在一定条件下发生水解反应时C—O键断裂

[能力提升]

11.请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应空格内。

(1)聚氯乙烯

单体为____________________________,反应类型为__________。

(2)

单体为______________________________,反应类型为__________。

(3)

(4)天然橡胶

单体为_____________________,反应类型为__________。

(5)锦纶

单体为_______________________________,反应类型为__________。

12.

(1)1mol丙酮酸(

)在镍的催化下与1mol氢气发生加成反应转变成乳酸,则乳酸的结构简式为__________________。

(2)在酸性条件下,与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A发生消去反应生成B,则由A生成B的化学方程式为________________。

(3)B与甲醇生成的酯可以聚合,则该聚合物的结构简式为______________。

13.聚氨酯是主链含有—NHCOO—重复单元的一类新型高分子化合物,其单体是二异氰酸酯(如O===C===N—R—N===C===O)和二元醇(HO—R′—OH)。

聚氨酯结构简式为

(1)上述二异氰酸酯和二元醇合成高聚物的反应属于________反应(填“加聚”或“缩聚”)。

(2)写出由2,6甲基苯二异氰酸酯

和1,3丙二醇为单体生成高聚物的化学方程式:

____________________。

[拓展探究]

14.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:

(1)A→B的反应类型是__________;

B的结构简式是____________。

(2)C中含有的官能团名称是__________;

D的名称(系统命名)是__________。

(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键,半方酸的结构简式是____________。

(4)由B和D合成PBS的化学方程式是__________________。

(5)下列关于A的说法正确的是________。

a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应

c.能与新制Cu(OH)2反应

d.1molA完全燃烧消耗5molO2

第2课时 高分子化学反应 合成高分子材料

[学习目标定位] 1.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够实现高分子化合物的改性。

2.知道高分子材料与高分子化合物之间的关系,能举例说明一些常见高分子材料的用途,了解几种功能高分子材料的特殊性能。

1.判断下列高聚物的单体,指出由单体合成高聚物的反应类型。

合成该高聚物反应类型:

2.有机高分子材料按来源可分为和。

高分子材料虽然很大,但是结构并不复杂,通常都是由简单的重复连接而成。

分子中的结构单元连接成长链就是结构,如果高分子链上还存在能起反应的或,当其发生反应时高分子链之间交联形成,这种就是,通常情况具有线型结构的高分子化合物具有,具有体型结构的高分子化合物具有。

探究点一 高分子化学反应

高分子化学反应是有参与的化学反应,其主要应用有

1.合成带有的新的高分子化合物或合成不能直接通过物质聚合而得到的高分子化合物。

如由聚乙酸乙烯酯发生水解或醇解(酯交换反应)可制得聚乙烯醇。

在这个反应里,反应物和产物中高分子化合物的数是相同的。

2.橡胶的硫化

橡胶硫化以后,使线型的橡胶分子间经过或发生了交联,成为网状结构。

在这个过程中,高分子化合物的链节数会。

经过硫化的橡胶,叫做硫化橡胶,硫化橡胶具有较高的弹性和耐磨性。

3.高分子化合物的降解

高分子材料给我们带来便利的同时,也给我们带来了一些负面影响,如白色污染等。

解决这个问题的主要途径就是高分子化合物的降解问题。

高分子化合物的降解也属于反应,在降解过程中,高分子化合物的链节数。

主要有以下两种途径:

(1)加热降解,回收利用。

如,有机玻璃在270℃的氮气中热降解,可回收到95%的甲基丙烯酸甲酯。

(2)积极研究在自然状态下可降解的高分子材料。

如,目前人们已经合成出可、、等。

4.催化裂化

塑料催化裂化可得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。

高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。

如碳碳双键易氧化和加成,酯基易水解、醇解,羧基易发生酯化、取代等反应。

1.橡胶树是热带植物,在我国海南已大面积种植。

从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的成分是聚异戊二烯,其结构简式为

试回答下列问题:

(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为____________,天然橡胶加入适量的硫进行硫化后,其结构由__________变成____________,因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液体加入溴水中,溴水________(填“能”或“不能”)褪色。

2.下列反应属于高分子化学反应的是(  )

C.氨基酸―→多肽

D.蛋白质―→氨基酸

探究点二 合成高分子材料

1.阅读教材,回答下列问题:

(1)什么是合成高分子材料?

常见的三大合成材料是什么?

(2)树脂和塑料有何主要不同?

如何确定塑料的名称?

(3)常见的合成橡胶有哪些?

它们的主要应用是什么?

(4)合成纤维是什么?

它的主要特点是什么?

(5)涂料的主要成分是什么?

它的主要用途是什么?

2.功能高分子材料

功能高分子材料是在合成高分子的主链或支链上接上的官能团,使它们具有的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求,而形成的高分子材料。

主要有

(1)离子交换树脂

离子交换树脂主要用于物质的。

离子交换树脂分为交换树脂和交换树脂。

阳离子交换树脂是含有磺酸基(—SO3H)、羧基(—COOH)或苯酚基(—C6H4OH)等酸性基团的树脂,它们以氢离子换取溶液中的金属离子或其他阳离子。

(2)医用高分子

最早使用的医用高分子是,目前,常见的医用高分子材料有硅橡胶(

)、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。

它们的,可用于制造医用器械和人造器官。

3.人类使用高分子材料种类繁多,性质各异。

下列选项中不属于高分子材料的是(  )

A.合成树脂、合成橡胶B.涂料

C.光导纤维D.电木

4.感光性高分子也称为“光敏性高分子”,是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。

其结构简式如图,对此高聚物的性质判断不正确的是(  )

A.在酸性条件下可以发生水解

B.此高聚物不能使溴水褪色

C.此高聚物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.此高聚物可与液溴发生取代反应

1.高分子化学反应的应用主要有:

(1)合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。

(2)改变高分子化合物的结构和性质。

(3)改变链节数。

2.合成高分子材料,由合成高分子化合物和一些添加的助剂共同组成。

高分子材料都是混合物。

1.下列有机物中不属于天然高分子材料的是(  )

A.棉花B.淀粉C.尼龙D.羊毛

2.当前,我国亟待解决的“白色污染”通常指(  )

A.冶炼厂的白色烟尘B.石灰窑的白色粉尘

C.聚乙烯的塑料垃圾D.白色建筑材料

3.高分子材料发展的主要趋势是高性能化、功能化、复合化、精细化和智能化,下列材料不属于功能高分子材料的是(  )

A.用于生产光盘等产品的光敏高分子材料

B.用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅

C.能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂

D.能导电的掺杂聚乙炔

4.功能高分子是一类以基本合成材料为原料、在其中添加一些特殊的物质或经过特殊的处理后具有特殊功能的高分子材料。

下列物质中不属于功能高分子的是(  )

A.高分子分离膜B.隐形眼镜C.人造丝D.人造骨骼

5.下列说法正确的是(  )

A.合成纤维和人造纤维统称为化学纤维

B.聚氯乙烯是热固性塑料

C.锦纶丝接近火焰时先卷缩,燃烧时有烧焦羽毛的气味,灰烬为有光泽的硬块,易压成粉末

D.某些合成材料和塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中

6.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。

它的结构简式为

,合成它的单体为(  )

A.氟乙烯和全氟异丙烯B.1,1二氟乙烯和全氟丙烯

C.1三氟甲基1,3丁二烯D.全氟异戊二烯

一、合成材料对环境的危害和防治

1.下列说法正确的是(  )

A.控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本

B.使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染”

C.聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品

D.塑料购物袋具有热固性,不能回收利用

2.下列对于废弃塑料制品的处理方法中,最为恰当的是(  )

A.将废弃物切成碎片填埋于土壤中B.将废弃物焚烧

C.将废弃物倾倒于海洋中D.将废弃物用化学方法加工成防水涂料或汽油

3.焚烧下列物质严重污染大气的是(  )

A.聚氯乙烯B.聚乙烯C.聚丙烯D.有机玻璃

二、常见高分子材料的结构和性质

4.下列原料或制成的产品中,若出现破损不可以进行热修补的是(  )

A.聚氯乙烯凉鞋B.电木插座

C.有机玻璃D.聚乙烯塑料膜

5.下列关于橡胶的说法正确的是(  )

A.橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分B.天然橡胶都是顺式聚异戊二烯

C.橡胶都具有良好的弹性D.橡胶的老化实质上发生的是酯化反应

6.下列说法不正确的是(  )

A.天然橡胶分子中含有碳碳双键,能发生加成反应

B.硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象

C.聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能

D.合成橡胶是以石油、天然气为原料,以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子

7.某教科书插图中描绘的是一只小猫若无其事地站在烈火烘烤的高分子材料上面,则推测该高分子材料一定具有良好的(  )

A.绝热性B.导电性C.绝缘性D.导热性

三、功能高分子材料的结构和性能

8.下列有关功能高分子材料用途的叙述中,不正确的是(  )

A.高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠

B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质

C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官

D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化

9.在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化剂或还原剂后,它们的导电性能大大提高,因为这些塑料具有金属的一般特性,所以人们称之为“人造金属”,下列对“人造金属”的说法正确的是(  )

A.“人造金属”和普通金属的制取方法不同,但原料相同

B.强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”的重要材料

C.“人造金属”能够导电传热,所以有金属光泽

D.“人造金属”具有金属的一般特性,所以它们属于金属

10.婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质。

下列高分子有可能被采用的是(  )

[能力提升]

11.使用一次性聚苯乙烯等材料带来的白色污染是极为严重的环境问题之一。

最近研制出的一种可降解塑料,代号为3HB,结构简式为OCHCH3CO,具有良好的生物适应性,能在自然界中自行降解。

请回答下列问题:

(1)该可降解塑料在自然界中可通过________(填序号)反应降解为该聚合物单体。

A.加成B.消去C.水解D.氧化

(2)该聚合物的单体结构简式为____________,该单体具有的官能团名称为__________。

(3)1mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时,消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为________。

12.氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。

完成下列填空:

(1)A的名称是________,反应③的反应类型是________。

(2)写出反应②的化学反应方程式______________________________。

(3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式____________________________________________。

鉴别这两个环状化合物的试剂为__________。

(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4丁二醇(BDO)的合成路线:

A

BDO

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。

13.有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程图生产的。

图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应。

N和M的分子中碳原子数目相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。

试写出:

(1)物质的结构简式:

A________,M________。

物质A的同类别的同分异构体为____________。

(2)反应类型:

X______________,Y______________。

(3)写出下列反应的化学方程式:

①N+B―→D:

______________________;

②D―→高分子涂料:

__________________________________________________。

14.化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如图所示,B和D互为同分异构体。

(1)试写出化学方程式:

A→D:

________________________________________________________________________;

B→C:

________________________________________________________________________。

A→B___________________________________________;

B→C__________________________

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