人教版高中化学选修5全册知识点.doc

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高中化学选修五（第一章认识有机化合物）

一、有机化合物的分类

有机化合物从结构上有两种分类方法：

一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。

1、按碳的骨架分类

2、按官能团分类

表l-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物

三、有机化合物的命名

1、烷烃的命名

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。

烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示。

例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基，乙烷（CH3CH3）分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。

烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。

碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。

碳原子数在十以上的用数字来表示。

例如，C17H36叫十七烷。

前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。

由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。

因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。

下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。

（1）选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

（2）选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

例如：

（3）将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

例如，用系统命名法对异戊烷命名：

2—甲基丁烷

（4）如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。

例如：

2—甲基—4—乙基庚烷

2、烯烃和炔烃的命名

前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。

下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。

（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用“二”“三"等表示双键或三键的个数。

例如：

1—丁烯2—戊炔

2—甲基—2，4—己二烯4—甲基—1—戊炔

3、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯作母体的。

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。

由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。

它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为l号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯，间二甲苯叫做1，3—二甲苯，对二甲苯叫做1，4—二甲苯。

四、研究有机化合物的一般步骤和方法

下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

测定相对分子质量确定分子式

波谱分析确定结构式

分离

提纯

元素定量分析确定实验式

1、分离、提纯

（1）．蒸馏

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30℃），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

（2）．重结晶

重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：

（1）杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；

（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。

（3）．萃取

萃取包括液—液萃取和固—液萃取。

液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

液—液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。

一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。

分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定。

2、元素分析与相对分子质量的测定

（1）．元素分析

元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。

【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％，试求该未知物A的实验式。

元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。

有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。

目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。

2）．相对分子质量的测定——质谱法

质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。

它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子

变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

分子离子、碎片离

子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检

测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为

质谱图。

右图中最右边的分子离子峰（CH3CH2OH）表示的

是上面例题中未知物质A的相对分子质量。

未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以未知物A的实验式和分子式都是

C2H6O。

但是，符合此分子式的结构式应有两种：

二甲醚乙醇

究竟它是二甲醚还是乙醇?

只有鉴定分子结构才能够确定。

与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、

红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等，我们在这里仅介绍红外光谱与核磁共振氢谱的应用。

3、分子结构的鉴定

（1）．红外光谱

例如，上面例题中未知物A的红外光谱图（如下图）上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。

因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。

未知物A的红外光谱

2．核磁共振氢谱

未知物A（C2H5—OH）的核磁共振氢谱有三个峰（如图l—8），峰面积之比是1：

2：

3，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基（>CH2）上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。

而二甲醚（CH3OCH3）中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰（如下图）。

未知物A的核磁共振氢谱

二甲醚的核磁共振氢谱

从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道：

（1）红外光谱图表明有羟基—OH、C—O键和烃基C—H键红外吸收峰；

（2）核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。

因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。

一、各类烃的代表物的结构、特性

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

通式

CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

CnH2n-6（n≥6）

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长（×10-10m）

1.54

1.33

1.20

1.40

键角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平面（正六边形）

主要化学性质

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：

109）

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：

32）

C2H5OH

（Mr：

46）

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

（Mr：

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基

—OH

（Mr：

94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛

醛基

HCHO

（Mr：

30）

（Mr：

44）

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：

58）

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

（Mr：

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：

60）

（Mr：

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

RONO2

硝基化合物

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

R—NO2

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

（Mr：

75）

—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离