植物内生菌的抗菌杀虫活性总结论文Word文档格式.docx

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植物内生真菌（Plantendophyticfungi）是指生活在健康植物组织内部但不引起植物体病害的真菌。

这类真菌资源十分丰富，它们可能产生在微生物一宿主关系中发挥作用的生理活性物质，其次生代谢产物在生物制药、农业生产、工业发酵等领域越来越受到人们的关注。

目前，微生物源生物化学农药的研究和开发在我国十分活跃，但微生物资源及其应用潜力尚没有得到充分的发挥，而植物内生真菌即是这样一类有待开发的新兴微生物资源，本文对植物内生菌次级代谢产物的生物活性进行总结，为进一步研究内生菌的生物活性提供依据。

1抗菌活性的内生真菌代谢产物

1.1生物碱类

IFB-Lactam-1

（1）是来自白菜内生真菌Trichodermasp.的1个大环内酰胺生物碱，其可以很好地抑制柿子炭疽病[1]。

6-isoprenylindole-3-carboxylicacid

（2）是从黄花蒿（Artemisiaannua）内生真菌Colletotrichumsp.分离的吲哚生物碱。

生物活性测试，在浓度200µ

g/mL时，其对Gaeumannomycesgraminisvar.tritici、Rhizoctoniacerealis、Helminthosporiumsativum有抑制作用[2]。

内生真菌E99401的发酵液中产生的cerulenin（3），在5μg/disk时对C.glabrata、

Candidaalbicans、C.krusei、C.parapsilosis、Microsporumcanis、Cryptococcusneoformans、Mucormiehe、Nematosporacoryli、Rhizomucorpusillus、Paecilomycesvariotii的抑菌圈分别为17、16、14、28、40、30、40、42、36、38mm，而对应的阳性对照制霉菌素在20μg/disk时，抑菌圈在10-20mm[3]。

从Garciniadulcis的内生真菌PSU-D15中，分离到phomoenamide（4）对MycobacteriumtuberculosisH37Ra具有中等的抑制活性，其MIC为6.25μg/mL[4]。

Fusariumsp.IFB-121是从Quercusvariabilis分离来的1株活性菌株，从它的发酵物中分离到2个脑苷酯类代谢产物（5、6），其结构上的不同是是长链的长短，初步活性试验表明，这两个脑苷脂对Bacillussubtilis、Escherichiacoli和Pseudomonasfluorescens具有抑制作用[5]。

从Alternariaspp.P0506和P0535的中分离得到altersetin（7）和tenuazonicacid（8）。

抗菌活性显示，1个化合物都对革兰氏阳性菌有很好的抑制活性[6]。

5,7-dihydroxy-2-[1-（4-methoxy-6-oxo-6H-pyranyl）-2-phenylethylamino]-[1,4]naphthoquinone（9）从海洋褐藻Colpomeniasinuosa的内生真菌AspergillusnigerEN-13中产生的对多种测试菌具有生物活性的生物碱[7]。

Cynodondactylon的叶中的内生真菌AspergillusfumigatusCY018，发酵产生的生物碱asperfumoid（10），能够抑制Candidaalbicans[8]。

而Cynodondactylon叶中的另一株内生真菌CladosporiumherbarumIFB-E002发酵产生的吡啶生物碱aspernigrinA（11），活性测试显示其对Candidaalbicans的MIC为75.0μg/mL[9]。

curvularideA-E是来自于Catunaregamtomentosa的内生真菌Curvulariageniculata的代谢产物。

生物活性测试发现，curvularideB（12）对C.albicans有抑制作用[10]。

AscosalipyrrolidinonesA（13）是从在Ulvasp.内生真菌Ascochytasalicorniae的发酵液产生的具有抗菌活性的生物碱，其对Bacillusmegaterium,Mycotyphamicrosporum,Microbotryumviolaceum有抑制活性[11]。

从南海红树内生真菌（No.1924和3893）中分离到的marinamide（14）和其甲酯（15）。

抗菌活性试验发现，marinamide和它的甲酯化物对Escherichiacoli、Pseudomonaspyocyanea和Staphylococcusauereu有很好的抗菌活性[12]。

NeoplaconemanapellumIFB-E016是从Hopeahainanensis的叶中分离到的内生真菌，

发酵产生的生物碱neoplaether（16），对Candidaalbicans的MIC值是6.2μg/mL[13]。

来自Salixgracilistylavar.melanostachys内生真菌Phomopsissp.，可以产生1个细胞松弛素phomopsichalasin（17），对Bacillussubtilis、Staphylococcusaureus、Candidaalbicans、Salmonellagallinarum有抑制作用，浓度为4μg/disk，抑菌圈分别为12、8、8、11mm[14]。

从Triptergyiumwilfordii的树皮中的内生真菌Cryptosporiopsiscf.quercina，从其发酵液种分离到得cryptocin（18），抑菌活性测表明cryptocin对Pythiumultimum，Phytophthoracitrophthora，Phytophthoracinnamoni，Pyriculariaoryzae，Sclerotiniasclerotiorum有良好的抑制活性[15]。

PestalachlorideA（19）是从内生真菌PestalotiopsisadustaL416产生到新生物碱，对植物病原真菌F.culmorum、G.zeae和V.aiboatrum有很强的抑制作用[16]。

ScoparasinsA和B是从Garciniadulcis的叶中的内生真菌EutypellascopariaPSU-D44发酵物中，分离得到了2个新的生物碱。

ScoparasinsB（20）可以抑制MicrosporumgypseumSH-MU-4[17]。

ChaetomiumglobosumLy50是筛选自美登木叶中的具抗菌活性的内生真菌，chaetoglobosinB（21）是从该内生真菌发酵产物中分离到抗结核分枝杆菌和抗橙色青霉次生代谢产物[18]。

ChaetoglobosinsA（22）和D（23）是从Ginkgobiloba中的内生真菌Chaetomium

globosum发酵液中分离到的代谢产物．体外抗菌试验显示，在10μg/disk，chaetoglobosinsA和D对Mucormiehei的抑菌圈直径可达25和15mm[19]。

从Ficuscarice叶内生真菌FL25中分离到2个吲哚二酮哌嗪类生物碱fumitremorginB（24）和C（25），对多种植物病原菌有抑制活性，MIC测试结果在3.125-25μg/mL[20]。

1.2酯类

Cistussalvifolius叶部的内生真菌E99297，可以通过发酵产生到具有抗菌作用的

5-（1,3-butadien-1-yl）-3-（propen-1-yl）-2（5H）-furanone（26）。

采用琼脂扩散法对这一脂类化合物进行抗菌活性分析，发现在5μg/disk时，该化合物对多种测试菌有抑制作用，在20μg/disk时，对13种测试菌的抑菌圈直径集中在10-40mm[21]。

Fusariumsp.是来自于Selaginellapallescens的有抗真菌活性的内生真菌，从其发酵液中分离到1个新的真菌抑制剂CR377（27），活性研究发现，CR377对白色念珠菌的抑菌活性与制霉菌素相当，但其抑菌机制与制霉菌素完全不同[22]。

内生真菌Peziculasp.产生的（R）-mellein（28），可以抑制植物病原真菌Cladosporiumcucumerinum[23]。

从Phleumpratense的内生真菌Epichloetyphina发酵产物中分离到4个有抗真菌活性的脂肪族化合物ethyl-9-oxononanoate（29）、ethyltrans-9,10-epoxy-11-oxoundecanoate（30）、hydroxydihydrobovolide（31）和ethylazelate（32）[24]。

Pestalotiopsisfoedan发酵代谢产生的2个苯并呋喃类代谢产物pestaphthalideA（33）和B（34），活性测试，其对Geotrichumcandidum、Candidaalbicans和Aspergillus

fumigatus有很强的抑制作用。

在0.1mg/disk时，pestaphthalideA对Candidaalbicans的抑菌圈直径达13mm，pestaphthalideB对Geotrichumcandidum的抑菌圈直径达11mm[25]。

从Quercusilex的内生真菌E99204发酵产物中分离而来的sphaeropsidinA（35），其对植物病原真菌有强抑菌作用，对C.kruse、C.glabrata、C.parapsilosis、Nematosporacoryli、Mucormiehei和Rhizomucorpusillus变现出很好的抑制活性[26]。

Isopestacin（36）是分离自内生真菌Pestalotiopsismicrospora的发酵液，其是被发现的第一个呋喃内酯环的3位有取代苯环的苯并呋喃类天然产物，活性研究发现，isopestacin有抑制真菌的作用。

当浓度是40μg/mL时，48h能够完全抑制终极腐霉Pythiumultimum的生长[27]。

Cytosporasp.CR200和Diaporthesp.CR146，是从Conocarpuserecta和Forsteroniaspicata中分离到2株有抑菌作用的内生真菌，其抗菌的机制是可以代谢产生高抗菌活性的cytosporonesD（37）和E（38），cytosporonesD结构独特，属于苯乙酸衍生物的内酯，对Enterococcusfaecalis、Staphylococcusaureus及Candidaalbicans的MIC值分别是8、8和4μg/mL[28]。

HTF3是来自于桐花树树皮的一株内生真菌，其可以发酵代谢产生cytosporoneB（39），抗菌活性表明cytosporoneB有广谱的抗真菌性，对木霉、黑曲霉、白色念珠菌、镰刀菌、枝孢霉、交链孢霉、红色脉孢霉等均具有抑制作用[29]。

Phomol（40）是是分离自Erythrinacrista-galli的内生真菌Phomopsissp.的发酵产物中，生物活性实验表明，其对24种细菌和真菌表现出抗菌活性。

浓度在5μg/mL，该化合物对Paecilomycesvariotii的生长有抑制作用，可以杀灭真菌Absidiaglauca+；

浓度在10μg/mL，对细菌Corynebacteriuminsidiosum的生长有抑制作用，可以杀灭真菌Absidiaglauca-、Zygorhynchusmoelleri和Penicilliumislandicum[30]。

从内生真菌CephalosporiumacremoniumIFB-E007发酵物中分离到1个新型骨架的化合物cephalosol（41），抗菌活性发现，该化合物对Escherichiacoli、TrichophytonRubrum、Pseudomonasfluorescens和Candidaalbicans的MIC值是3.9，7.8，3.9和1.95μg/mL[31]。

蒙古蒿Artemisiamongolica的内生真菌Colletotrichumgloeosporioides产生的colletotricacid（42）对Helminthosporiumsativum的MIC值是50μg/mL[32]。

从褐藻的内生真菌No.ZZF36的发酵液中分离到得lasiodiplodin（43）和de-O-methyllasiodiplodin（44），lasiodiplodin对StaphylococcusaureusATCC27154和BacillussubtilisATCC6633的MIC值是为25和50μg/mL，de-O-methyllasiodiplodin对StaphylococcusaureusATCC27154和BacillussubtilisATCC6633的MIC值是6.25和12.5μg/mL[33]。

从Phomopsissp.ZSU-H76的发酵物中分离到的phomopsinsA（45），B（46）和C（47），初步抗菌活性表明，这些代谢产物对多种微生物表现出抗性[34]。

从Carpobrotusedulis中的内生真菌Blennoriasp.发酵产物中分离到8个酯类化合物blennolideA-G和secalonicacidB，抗菌活性发现，blennolideA（48）和B（49）对E.coli和Bacillusmegaterium有抑制活性[35]。

Monocerin（50）和3种新的异香豆素衍生物（51-53）是从Fagoniacretica的内生真菌Microdochiumbolleyi的发酵物中分离而来，51和52是50的12-O差向异构体，而53是50的开环衍生物，这些代谢产物对MicrobotryumViolaceum、Escherichiacoli和Bacillusmegaterium以及绿藻Chlorellafusca有不同程度的抑制活性，虽然它们化学结构的微小差别，但是其生物活性却差异显著，这些差异性可以为新型抗菌素的开发提供借鉴[36]。

RoridinA（54）、verrucarinA（55）和8β-acetoxy-roridinH（56）是分离自Argyrosomusargentatus的内生真菌Myrotheciumsp.Z16的发酵代谢产物，活性测试发现这些酯类化合物对Aspergillusniger（CCCCMACCC30005）、Candidaalbicans（CCCCMID00148）和Trichophytonrubrum（CCCCMID00001）有强抑制性。

roridinA对Aspergillusniger和Trichophytonrubrum的MIC值是31.25和62.5μg/mL，verrucarinA对Candidaalbicans的MIC值是31.25μg/mL，8β-acetoxy-roridinH对Trichophytonrubrum的MIC值是62.5μg/mL[37]。

1.3醌类

M.azedarach的内生真菌Sphacelomasp.LN-15发酵代谢产生的1个含硫二聚物didodecyl3,3-dithiodipropionate（57），该化合物对胶孢炭疽菌Colletotrichumgloeosporioides、A.solani、F.oxysportium的EC50是210.5、230.5和221.6μg/mL[38]。

从印辣的根部的植物内生真菌Chloridiumsp.的发酵液可以产生一个萘醒化合物javanicin（58），其对绿脓杆菌Pseudomonasaerugenosa和荧光假单胞菌Pseudomonasfluorescens的MIC都是2μg/mL[39]。

从湛江红树Kandeliacandel的种子分离的内生真菌B77，从其发酵物中首次分离到3-O-methylfusarubin（59）和fusarubin（60），抗菌活性试验表明，这两个化合物对StaphymoccusaureusATCC27154的MIC值是为50.0和12.5μg/mL[40]。

内生真菌Ampelomycessp.是来自于Urospermumpicroides，从它的发酵液中分离的3-O-methylalaternin（61）对S.epidermidis、Staphylococcusaureus、和Enterococcusfaecalis的MIC均为12.5μg/mL，另一个代谢产物altersolanolA（62）对S.epidermidis、E.faecalis和S.aureus的MIC值分别为12.5，12.5，25μg/mL[41]。

Pleosporone（63）是从植物AnthillisvulnerariaL.的一株内生真菌Pleosporalessp.的发酵液中分离的新化合物，其对多种供试细菌的MIC介于1-64μg/mL[42]。

来自内生真菌No11403，可以产生多种醌类抗生素B、C、D（64-66），活性显示，这些醌类抗生素对霉菌和酵母菌等有抑制活性[43]。

A.indica茎的内生真菌Phomopsissp.发酵产生的十元环内酯类化合物8α-acetoxy-5α-hydroxy-7-oxodecan-10-olide（67）、7α,8α-dihydroxy-3,5-decadien-10-olide（68）、7α-acetoxymultiplolideA（69）、8α-acetoxymultiplolideA（70）和multiplolideA。

这些醌类化合物对多种抗植物病原真菌有抑制活性，MIC值在31.5-500μg/ml之间[44]。

Nigrosporasp.YB-141是分离自A.indica的内生真菌，其发酵代谢产生的solanapyroneN、O（71,72），活性试验表明这2个茄格孢吡喃酮类化合物有一定的抗真菌活性[45]。

PreussomerinsG-L（73-78）是从颠茄内生真菌Myceliasterila中得到6个醌类化合物，活性研究显示，preussomerinsG-L对Bacillusmegaterium和Microbotryumviolaceum有中等抑制作用[46]。

Callicarpaacuminate叶部的内生真菌Edeniagomezpompae，通过发酵液培养可以产生3个naphthoquinonespiroketals（萘醌螺酮缩醇）类化合物：

preussomerinEG1（79），preussomerinEG2（80）和preussomerinEG3（81）。

抗菌活性实验表明这些naphthoquinonespiroketals对Phythophtoracapsici、Fusariumoxysporum、Phythophtoraparasitica和Alternariasola的IC50值在20-170μg/mL之间[47]。

从Hypericumperforatum的茎中分离到一株活性内生真菌，可以发酵产生两个napthodianthrone衍生物hypericin（82）和emodin（83）。

Emodin是hypericin的代谢的先导物质，活性试验发现，这2个代谢产物对细菌和真菌都有很好的活性，如革兰氏阳性细菌Staphylococcusaureusssp.Aureus，革兰氏阴性细菌Klebsiellapneumoniaessp.ozaenae，Salmonellaentericassp.enterica，Pseudomonasaeruginosa和Escherichiacoli，真菌Aspergillusniger和Candidaalbicans[48]。

1.4酚类及有机酸类

Khafrefungin（84）从内生真菌中分离得到的1个可以抑制真菌生长的化合物，其抑菌机制是抑制微生物细胞中鞘脂类的合成，值得注意的是，研究表明其不影响哺乳类动物的鞘脂类的合成，所以khafrefungin可以作为无害真菌抑制剂来开发利用[49]。

来自于热带植物的内生真菌Monochaetiasp.和Pestalotiopsisspp.，其发酵培养产生的ambuicacid（85），对终极腐霉Pythiumultimum的MIC值是7.5μg/mL，此外活性试验证明，ambuicacid对多种植物病原菌有抑制活性[50]。

Pestalotiopsissp.是来自于Clavaroidssp.中的内生真菌，从其发酵产物中分离到的ambuicacid衍生物（86），抑菌活性表明其对革兰氏阳性菌有抑制活性，对Staphylococcusaureus的IC50是27.8μmol/L[51]。

从Juniperuscedre的内生真菌Nodulisporiumsp.的发酵产物中分离到8个酚类化合物，1-（2,6-dihydroxyphenyl）butan-1-one（87）、1-（2-hydroxy-6-methoxyphenyl）butan-1-one（88）、5-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one（89）、2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylchromen-4-one（90）、8-methoxynaphthalen-1-ol（91）、nodulisporinA（92）、nodulisporinB（93）和daldinol（94），活性测试发现这些酚类化合物对Microbotryumviolaceum、Bacillusmegaterium、Chlorellafusca和Septoriatritici有很好的抑制作用[52]。

2,6-dihydroxy-2-methyl-7-（prop-1E-enyl）-1-benzofuran-3（2H）-one（95）是来自于Rehmanniaglutino