执业药师考试醌类化合物部分知识点整理汇总Word文件下载.docx

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紫草素、异紫草素

菲醌

邻菲醌

丹参

丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB

对菲醌

丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙

蒽醌

单蒽核类

大黄、虎杖、芦荟、决明子、何首乌

大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚（大黄素型蒽醌）

茜草

茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）

双蒽核类

大黄

番泻苷A

　　引申知识点

（1）——蒽醌结构分类

　　根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类

　　引申知识点

（2）——其他考点

　　①芦荟苷（蒽酮碳苷）；

　　②新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上则检测不到蒽酚；

　　③番泻苷A、B、C、D（二蒽酮）大黄中致泻的主要成分番泻苷A，因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

　　配伍选择题

　　A.汉黄芩素

　　B.紫草素

　　C.葛根素

　　D.黄芩苷

　　E.大黄素

　　1.属于萘醌类化合物是（　）

【正确答案】B

　　2.属于蒽醌类化合物的是（　）

【正确答案】E

　　A.萘醌类

　　B.二蒽酮类

　　C.邻菲醌类

　　D.对菲醌类

　　E.蒽酮碳苷类

　　1.丹参醌Ⅰ属于（　）

【正确答案】C

　　2.丹参新醌甲属于（　）

【正确答案】D

　　3.芦荟苷属于（　）

　　4.番泻苷A属于（　）

　　大黄素型蒽醌与茜草素型蒽醌化合物在结构上的主要区别是

　　A.羟基数目不同

　　B.甲氧基数目不同

　　C.羟甲基数目不同

　　D.羟基在母核上的分布不同

　　E.连接糖的个数不同

【答案解析】考察大黄素型与茜草素型蒽醌的结构区别。

　　大黄中致泻的主要成分番泻苷A，是因其在肠内转变为（　）而发挥作用。

　　A.大黄酚

　　B.大黄酸

　　C.大黄酸蒽酮

　　D.大黄素

　　E.大黄素甲醚

　　存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（　）

　　A.苯醌

　　B.萘醌

　　C.蒽醌

　　D.蒽酮

　　E.蒽酚

【正确答案】E

　　二、醌类化合物的理化性质

　　大纲要求：

（1）醌类化合物的性状、升华性、溶解性和酸碱性

（2）醌类化合物的显色反应及其应用

（一）性状

　　颜色：

无酚羟基则近乎无色；

引入助色团越多则颜色越深。

（二）升华性

　　升华性：

游离醌类多具有升华性——升华法

　　挥发性：

小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性——水蒸气蒸馏法。

　　多项选择题

　　小分子的羟基萘醌类化合物具有（　）

　　A.酸性

　　B.碱性

　　C.升华性

　　D.强氧化性

　　E.与金属离子络合的性质

【正确答案】AC

　　（三）溶解性

　　游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，微溶或不溶于水。

　　醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、热水，几乎不溶于苯、乙醚等非极性溶剂

　　（四）蒽醌类衍生物酸性强弱顺序

　　含-COOH＞2个以上β-OH＞1个β-OH＞2个以上α-OH＞1个α-OH

　　5%NaHCO35%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH

　　酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是（　）

　　A.2个β-OH

　　B.3个α-OH

　　C.2个β-OH，1个α-OH

　　D.1个COOH

　　E.1个α-OH

　　对蒽醌类衍生物酸性影响最大的是（　）

　　A.羰基

　　B.蒽环

　　C.β-羟基

　　D.α-羟基

　　E.羟基

【答案解析】蒽醌类化合物多具有酚羟基，具有酸性。

　　分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不同。

　　蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是（　）

　　A.含有羧基

　　B.含有羰基

　　C.含有1个β-羟基

　　D.含有1个α-羟基

　　E.含有氨基

【正确答案】A

【答案解析】

　　蒽醌类衍生物酸性强弱顺序

　　5%NaHCO3　　5%NaHCO3　　5%Na2CO3　　1%NaOH5%NaOH

　　（五）醌类显色反应

反应名称

反应试剂

适用类型

颜色变化

Feigl反应

醛类+邻二硝基苯

醌类及其衍生物

生成紫色化合物

无色亚甲蓝显色试验

无色亚甲蓝乙醇溶液

苯醌类及萘醌类

（可区别蒽醌类）

白色背景下呈现出蓝色斑点

Borntr

ger反应

碱性溶液

羟基醌类

显红至紫红色

Kesting—Craven反应

含有活性次甲基试剂（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液

醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类

呈蓝绿色或蓝紫色

与金属离子的反应

含Pb2+、Mg2+等金属离子的溶液（如醋酸镁）

含有α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物

-OH的位置和数目不同，呈现不同颜色

　　可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有（　）

　　A.Feigl反应

　　B.Liebermann-Burchard反应

　　C.Kesting-Craven反应

　　D.Kedde反应

　　E.Molish反应

　　A.醋酐反应

　　B.三氯乙酸反应

　　C.无色亚甲蓝显色试验

　　D.Molish反应

　　E.Borntr

　　1.羟基蒽醌类化合物遇碱颜色加深的反应是（　）

　　2.用于区分萘醌和蒽醌的反应是（　）

　　三、含醌类的中药实例

　　以下药物化学结构类型及质量控制成分：

　　大黄、虎杖、何首乌、芦荟、决明子（蒽醌）

　　丹参（菲醌）

　　紫草（萘醌）

中药

主要成分

结构分类

《药典》质控成分

乙酰紫草素、欧紫草素、紫草素

萘醌类

羟基萘醌总含量、β，β-二甲基丙烯酰阿卡宁

丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB

邻菲醌类

丹参酮IIA、丹酚酸B

对菲醌类

大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素

蒽醌类及其衍生物

芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚含量之和

虎杖

大黄素、大黄酚、大黄酸及葡萄糖苷

蒽醌类

大黄素、虎杖苷

何首乌

大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟大黄素

大黄素、大黄素甲醚

芦荟

芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等

羟基蒽醌类衍生物

芦荟苷

决明子

大黄酚、大黄素甲醚、决明素、橙黄决明素、黄决明素、美决明素、葡萄糖美决明素、葡萄糖橙黄决明素

大黄酚、橙黄决明素

　　A.蒽醌

　　B.木脂素

　　C.黄酮

　　D.萘醌

　　E.苯醌

　　1.大黄中主要含有的化学成分是

　　2.虎杖中主要含有的化学成分是

　　以大黄素为《中国药典》质量控制成分的中药有

　　A.大黄

　　B.虎杖

　　C.何首乌

　　D.芦荟

　　E.决明子

【正确答案】ABC

　　引申知识点——丹参主要醌类成分

　　1.脂溶性：

主要为菲醌类化合物

　　2.水溶性：

丹参素，丹参酸甲、乙、丙，原儿茶酸，原儿茶醛等。