例谈有机化合物同分异构体数目的判断方法文档格式.docx

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因此，笔者认为有必要对书写同分异构体的有序性思维和快速判断同分异构体数目的技巧进行归纳总结，便于学生能快速有效地解答关于同分异构体的问题。

2书写同分异构体的有序性思维很多学生在书写和判断同分异构体时，顺序混乱，经常

出现漏写、错写等错误，这是因为学生思维缺乏有序性，无法按照一定的思路思考，因此归纳总结出一套书写同分异构体的有序性思维显得尤其重要。

首先，应先思考给定的分子

式是否符合一定的通式，该通式是否有常见的官能团异构，移动官能团位置确定同分异构体的数目;

一类官能团的异构

体讨论完，再换另一类官能团，还是按照先变化碳链骨架再移动官能团位置的思路来讨论这类同分异构体的数目。

以上的思考方式就是按“官能团异构T碳链异构T位置异构”的

有序性思维进行同分异构体的书写。

常见的官能团异构见表1，熟记一些分子组成通式的官

主链由长到短（短不过三），支链由整到散，位置由中心到边（但不到端）以及多个取代基的排布方式。

位置异构就是将官能团放进碳链中，并按顺序依次移动位置，要注意避免结构重复。

面以C5H10?

槔?

说明如何利用有序性思维书写同分

异构体。

首先，根据表1确定符合C5H10的官能团类别异构有

单烯烃和环烷烃。

下面分别就两类异构体进行讨论。

对于C5H10的单烯烃异构，先找出其碳链异构。

为了

简便，所写结构式省略氢原子。

第一，将分子中所有碳原子连成直链作为主链CCCCC;

新变成主链CCCCC;

整）成乙基，或分开（散）成2个甲基，依次连在剩下主

链中心对称轴一侧的碳原子上。

由于第二号碳上接乙基，会使支链变主链，所以排除乙基作支链。

剩下2个甲基作支链，只剩下对称排布的情况CCCCC。

接着，将碳碳双键依次安在以上3种碳链异构的碳链上，

注意对称位置不重复，第3种碳链异构无法安双键

至此，符合C5H10的单烯烃结构（共5种）已讨论完，

接着讨论环烷烃的结构。

因为环烷烃没有官能团，不存在位置异构，只需要讨论碳链异构。

为了简便，所有结构写成键线式。

第一，将分子中所有碳原子连成环状作为主链

子成环的主链上。

由于环丙烷结构对称，乙基作支链只有种情况;

同样，2个甲基作支链也只有1种情况，所以符合C5H

分子

10的环烷烃共4种。

通过按照有序性思维的分析过程，式C5H10的同分异构体数目共有5+4=9种。

但是，如果每个分子式的同分异构体的数目判断都需要

经过有序性思维分析，步骤多又耗时，不利于学生在考试中的作答，因此必须提供便捷的判断技巧帮助学生思考分析。

3快速判断同分异构体数目的技巧梳理

3.1等效氢法等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。

等效原则

为：

（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的;

如CH3的3

个氢原子、CH2的2个氢原子;

（2）同一个碳原子所连的甲

基上的氢原子是等效的，如新戊烷[C（CH3）4]的四个甲

基上的氢原子;

（3）处于对称位置的氢原子是等效的，如正

丁烷（CH3CH2CH2CH3）结构左右对称，因此只有两种等效氢。

等效氢法可用在判断某种结构的一元取代的同分异

构体数目。

如：

2014年n卷第8题“四联苯的一氯代物有

多少种”，四联苯有5种等效氢，四联苯的一氯代物就有5

种。

熟练判断某物质结构的等效氢种类有利于快速判断该

物质一元取代的同分异构体数目。

3.2基元法基元法的“基元”强调的是烷烃基，烷烃基是指烷烃失

去1个氢原子后剩余的原子团。

基元法是根据烷烃基的同分异构体数目，快速判断其与一价基团结合后的同分异构体数目。

2016年I卷第9题C选项“C4H9CI有3种同分

异构体”，把C4H9Cl看成丁基与氯原子结合，丁基结构有

4种，推断C4H9Cl有4种，就可快速判断出C选项是错误的。

又如：

2015年n卷第11题“分子式为C5H10O2并

能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有多少种含立体异构）”，根据官能团的特征反应，推理出能与饱和

NaHCO3溶液反应放出气体的物质一定含有COOH，题目实

际是考查戊酸同分异构体数目，戊酸可看成丁基与羧基结

合，丁基有4种就推断戊酸的同分异构体有4种。

记常见烷烃基同分异构体数目，可快速判断烷烃基与一价基团结合后的同分异构体数目。

此方法适用判断饱和一元卤代烃、一元醇、一元醛和一元羧酸等同分异构体数目。

3.3定一移一法

按等效氢法先固定1个取代基的位置，后对另外一个取代基的位置进行讨论。

当2个取代基为同一种结构时，在讨论时

要注意排除重复结构。

例如：

2016年n卷第10题“分子式

为C4H8Cl2的有机物共有多少种（不含立体异构）”，属于丁烷的二元取代问题，进一步延伸题目，将二元取代分为同种结构取代和不同种结构取代进行讨论。

先讨论二元取代为同一种结构，用A和A来表示，按照有序性思维书写，先碳链异构再位置异构。

丁烷的碳链异构有两种，在此基础上安第1个取代基A的位置有4种，在这4种异构体的基础上再安第2个取代基A，实际上只有前3种异构体有第2个取代基A的位置，第W种异构体再安A跟第⑧种重复，因此共有9种情况。

（I）（H）（m）（W）

当二元取代是不同结构时用A、B表示。

丁烷的碳链异

构有2种，在此基础上安取代基A的位置有4种，在这4种异构体的基础上再安取代基B，总共有12种情况。

（n）（rn）（w）

元取代问题解决了，遇到三元取代怎么办？

参照定

移一的思路变换成定二移一。

题目经常涉及苯环的三元取代

取代基为同一个结构，用A、A和A表示;

（2）3个取代基为两种结构，用A、A和B表示;

（3）3个取代基各不相同，用A、B和C表示。

1）当苯环上的取代基都是A时，先定两个取代基A

的位置，共有3种异构体，且第rn种异构体再取代1个A,

与前面第②种重复。

因此当苯环上三元取代都为同种结构时，同分异构体数目有3种。

（n）（rn）

2）当苯环上的取代基为A、A和B时，先定两个

相同取代基A的位置，共有3种异构体，结构对称便于讨论

第3个取代基的位置，再安取代基B。

因此当苯环上的三元

取代有2种结构时，同分异构体数目有6种。

（3）当苯环上的取代基为A、B和C时，任选两个

取代基（如A、B）定好位置，共有3种异构体，再安取代

基C。

因此当苯环上的三元取代有3种结构时，同分异构体

数目有10种。

定一移一法或定二移一法适用于讨论一个有机物的取

代基有2?

?

或3个的情况下的同分异构体的数目。

3.4换元法换元法[10]是指当取代产物中某2种原子满足一定数量

关系时，互换这两种原子的位置，取代产物的同分异构体数目不变，即存在如下一般规律：

有机物CxHy形成的CxH

y-aRa与CxHaRy-a具有相同数目的同分异构体。

比如C4H8Cl2的同分异构体数目为9，则C4H2Cl8的同分异构体数目也为9。

2014年n卷第38题“（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能结构有多少种”，立方烷分子式为C8H8，六硝基立方烷分子式为C8H2（NO2）6，六

硝基立方烷是立方烷的六元取代，讨论六元取代比较繁琐，根据换元法可变换成讨论二元取代。

立方烷的二元取代利用定一移一法找出3种同分异构体，所以六硝基立方烷的同分异构体就有3种。

换元法适合用于讨论一个有机物取代基数目比较多的

情况下的同分异构体数目，根据换元法变换成思考取代基数目较少情况下的同分异构体数目，有效地做到化繁为简。

3.5插入法插入法是将官能团单独提出来，写出剩余部分的碳链结

构，再利用对称规律找出可以插入官能团的位置，将官能团插入。

注意，对称位置不可重复插入。

如：

判断分子式C5H

10O2能与NaOH溶液反应的同分异构体数目，根据官能团

性质结合分子式含2个氧原子，推出该结构是带有羧基

（COOH）或带有酯基（COOR）。

这2种官能团可统一看成带有COO

结构，因此分子式提出COO结构，碳链剩下C4H10，

相当于在丁烷结构中插入COO。

首先，先确定丁烷的同分异

构体

正丁烷和异丁烷;

其次，明确丁烷可以插COO的位

置，碳碳单键之间可插入，碳氢单键之间也可插入，因此要找到正丁烷和异丁烷中所有不同碳碳单键和碳氢单键，共种不等效的碳碳单键（①②⑤）和四种不等效的碳氢单键（③④⑥⑦）。

最后，确定同分异构体数目，一般一个单键位置可以插COO，也可以插入OOC，得到两种不同结构，但对

称中心的碳碳单键（如②）只有一种情况，插入COO或OOC，结果都是相同结构的酯，所以分子式C5H10O2符合酸或酯的结构有13种。

（n）

当有机物中的官能团可以提出来并插入到碳碳单键或

碳氢单键中，就可以利用插入法来分析同分异构体。

此方法适用于烯、炔、酸、酯、醚、酮等同分异构体的书写。

3.6同分异构体的记忆推理模型运用上述多种技巧可帮助学生判断同分异构体数目，但

步骤繁琐耗时长，是否有更省时快速的方法？

笔者总结一套

记忆推理模型，通过提取信息快速判断同分异构体数目。

1）对烷烃基与一价基团结合后的同分异构体数目判

断，或是烷烃一元取代的同分异构体数目判断，熟记常见烷烃基的同分异构体数目（见表2），其同分异构体数目就一目

了然。

表2记忆推理模型1：

常见烷烃基的同分异构体数目烷烃基同分异构体数目甲基（CH3）1

乙基（C2H5）

丙基（C3H7）

丁基（C4H9）

考点，分别归纳丙烷和丁烷的二元取代同分异构体数目（见表3）。

表3记忆推理模型2：

常见烷烃二元取代的同分异构

体数目

烷烃二元类型同分异构体数目

丙烷

丁烷

A、B12

在前面（3.3）?

论的一道高考题：

2016年n卷第10题

分子式为C4H8Cl2的有机物共有多少种（不含立体异构）”，虽然利用“定一移一”的方法可以按部就班地解决丁烷的二元相同取代基的同分异构体数目问题，但如果利用表

3记忆推理模型――丁烷的AA型取代，可以快速得出答案。

3）苯环上的取代是高频考点，下面归纳出苯环的二、

表4记忆推理模型3：

苯环二元、三元取代的同分异

构体数目

苯类型同分异构体数目

二元取代

A、

A3

B3

三元取代

B6

B、

C10

2017年n卷第36题“（6）L是D的同分异构体，

可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有种”。

从题目所给信息可以分析出L是含有苯环的结构，而且苯环结构上有三个取代基，分别是

OH、0H和CH3,利用表4记忆推理模型一一苯环的AAB

型取代，答案立马呈现出来。

4教学建议由于同分异构体类型复杂、思维容量较大，若教师采用

题海战术和实施知识解析的教学方式，以解题+训练模式进

行教学，则学生会缺乏认识角度与合理思路，有序性、综合性和系统性思维较差。

建议教师要关注学生化学核心素养和学科能力的发展[11（]见图1），引导学生动手制作结构模型，

发展学生的形象思维。

让学生通过官能团的转化熟练掌握常见有机物之间的相互转化，发展聚合思维和类比迁移能力。

教师还可以通过进阶式问题情境，即系列、分层例题，对学生进行同分异构体书写问题的分析思路与推理方法的训练，培养和发展学生的发散思维和综合能力，强化限制条件下同分异构体的书写技能，让学生对同分异构体书写问题形成合理的认识角度、分析思路和认识能力，让高中教学饱含化学学科意义和思维之美[12]。

图1在同分异构体教学过程中倡导促进学生核心素养

发展的教学

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