大学有机化学117章复习题及参考答案Word下载.docx
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5.将下列碳正离子按稳定性大小排列成序:
6.比较下列化合物与HBr加成速率的快慢:
7.将下列化合物按与Br2加成的反应活性大小排列:
8.将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序:
9.将下列化合物按酸性大小排列成序:
10.比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低:
11.将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列:
12.将下列化合物按卤代反应活性大小排列成序:
四、鉴别:
1.用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)1,2,3-三甲基环丙烷
(B)乙基环丁烷
(C)环己烷
2.用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)2-甲基戊烷
(B)4-甲基-1-戊烯
(C)4-甲基-1-戊炔
(D)4-甲基-1,3-戊二烯
3.用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)环己烷
(B)环己烯
(C)1-己烯
(D)1-己炔
4.用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(C)苯
5.用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)乙苯(B)苯乙烯(C)苯乙炔
6.用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)苯
(B)1-己炔
(C)1,3-环己二烯
(D)环己烯
五、有机合成:
1.以乙炔为原料,用两步反应合成正丁烷(无机试剂任选)。
2.以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。
3.以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。
5.完成转化:
6.以乙醛为原料合成1,3-丁二烯(无机试剂任选)。
7.以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成:
8.完成转化:
六、推导结构(10小题,共27.0分)
1.三种烃A,B,C的分子式均为C5H10,并具有如下性质:
(1)A和B能使Br2/CCl4溶液褪色,其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br,C不与Br2/CCl4溶液反应。
(2)A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色,也不发生臭氧化反应。
(3)B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。
求A,B,C的构造式。
2.化合物A的分子式是C4H8,能使Br2-H2O褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色,1molA和1molHBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。
写出A,B,C的构造式。
3.某烃C11H20,在Pt催化下可吸收2molH2,用热KMnO4溶液氧化得到丁酮、丙酮和丁二酸的混合物。
推测此烃的构造。
4.某芳烃A的分子式为C9H12,用K2Cr2O7-H2SO4溶液氧化后得一种二元酸。
将原来芳烃进行硝化所得一硝基化合物有两种。
试推测A的构造式。
有机化学7-13章复习题
一、命名:
1.写出
2.写出
3.写出苯乙烯环氧化物的构造式。
4.写出5-己烯-2-酮的构造式。
5.写出4-甲基-3-戊烯醛的构造式。
6.写出
7.写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。
8.写出
9.写出3-羟基-3-羧基-1,5-戊二酸的构造式。
10.写出3-氧代环戊基甲酸的构造式。
二、完成反应:
1.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
(浓)
三、理化性质比较:
1.将下列离子按亲核性大小排列成序:
(A)CH3CH2O-
(B)(CH3)3CO-
2.比较下列化合物在H2O/NaOH溶液中反应活性的大小:
(A)CH3CH=CHCH2Br
(B)C2H5CH=CHBr(C)CH3CH2CH2CH2Br
3.将下列化合物按E1消除反应的活性大小排列成序:
4.将下列化合物按水解反应活性大小排列成序:
5.下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是:
(A)CH3CH2CH2CH2OH
(B)(CH3)3COH
(C)(CH3)2CHCH2OH
6.比较下列化合物在水中溶解度的大小:
7.比较下列醛偶极矩的大小:
(A)CH2O
(B)CH3CHO
(C)CH3CH2CHO
8.排列下列碳负离子稳定性大小次序:
(A)CH3COOH
(B)H2CO3
10.分别比较(A),(B)两化合物PKa2,按大小排列成序:
11.将下列化合物按碱性大小排列成序:
(A)CH3ONa
(B)CH3CH2ONa
(C)NaOH
(D)CH3COONa
12.比较下列酸对热的稳定性大小:
(A)己二酸
(B)丁二酸
(C)丙二酸
(D)草酸
13.排列AgNO3醇溶液与下列化合物反应活性大小次序:
(A)CCl4
(B)CH3CH2CH2COCl
(C)CH2=CHCH2Cl
(D)(CH3)3CCl
14.可以发生银镜反应的是:
(A)HCOOC2H5
(B)
(C)HCOOH
15.将下列化合物按酸性大小排列成序:
四、鉴别:
(A)1-溴丙烯
(B)3-溴丙烯(C)4-溴-1-丁烯
(D)1-溴丁烷
(E)溴苯
(A)BrCH2CH2OH
(B)CH3CH2CH2OH
(A)己烷
(B)1-丁醇
(C)苯酚
(D)丁醚
(E)1-溴丁烷
(A)苯酚
(B)苯甲醇
(C)苯甲醛
(A)丙醇
(B)丙醛
(C)丙酮
(D)丙酸
五、有机合成:
1.完成转化:
2.完成转化:
3.以丙烯为原料(无机试剂任选)合成:
4.完成转化:
丙酸转化为丁酸
6.用C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
六、推导结构
1.某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B,A能使KMnO4溶液褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇;
A很容易与NaOH作用生成C和D,C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。
E比F更容易脱水,且脱水后产生两个异构体;
而F脱水后仅生成一个产物。
这些脱水产物都能被还原为正丁烷。
写出A~F的构造式。
2.不饱和化合物A(C9H16)经催化氢化得到一个饱和化合物B(C9H18)。
A经臭氧化继而在催化剂Pd-CaCO3存在下加氢分解转化成C(C9H16O2)。
C可被湿的Ag2O氧化成D(C9H16O3),在NaOH溶液中用Br2处理D得到一个二元酸E(C8H14O4),E经加热得到4-甲基环己酮。
试推断化合物A,B,C,D,E的构造。
3.化合物A的分子式为C8H9OBr,能溶于冷的浓硫酸中,不与稀冷高锰酸钾溶液反应,亦不与溴的四氯化碳溶液反应,A用硝酸银处理时有沉淀生成。
A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3),B与浓氢溴酸共热得C,C与邻羟基苯甲酸
的熔点相同。
试写出A,B和C的构造式。
有机化学13-17章复习题
4.写出(CH3CH2)2NCH(CH3)2的习惯名称。
5.写出氢氧化二甲二异丙铵的构造式。
6.写出
7.写出丙烯腈的构造式。
的名称。
二、完成反应:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
12.
15.
16.
17.
18.
19.
1.将下列酯按碱性水解由易到难排列:
(A)CH3COOC2H5
(B)ClCH5COOC2H5
(C)Cl3CCOOC2H5
2.比较下列化合物沸点的高低:
(A)CH3CH2CHO
(C)CH3CH2CONH2
(D)CH3CH2COOH
3.将下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列:
(A)CH3COCH2COCH3
(B)C6HF5COCH2COCH3
(C)CH3COCH2COOC2H5
4.下列化合物与氯化重氮苯偶合,按反应的快慢排列成序:
5.将下列化合物按酸性大小排列:
6.将下列化合物按碱性大小排列成序:
7.将下列物质按碱性大小排列成序:
(A)H2O
(B)HF
(C)NH3
(D)CH3NH2
8.将下列化合物按酸性大小排列成序:
9.比较(A),(B)的酸性大小:
10.比较下列化合物的碱性大小:
比较下列化合物的碱性大小:
(A)苯甲酸
(B)苯甲酰氯
(C)苯甲酸甲酯
(A)丁酸乙酯
(B)α-甲基丙烯酸乙酯
(C)乙酰乙酸乙酯
(A)(CH3CH2CH2CH2)4N+Cl-
(B)(CH3CH2CH2CH2)3NHCl-
(C)(ClCH2CH2CH2CH2)3N
(A)苄腈
(B)N,N-二乙基苯胺
(C)苄溴
五、有机合成(18小题,共92.0分)
1.以丁二酸和乙醇为原料(无机试剂任选)合成:
2.用C4以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-羟基丁酸。
3.以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
4.用C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成:
6.完成转化:
7.以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。
六、推导结构(11小题,共43.0分)
1.有两个酯类化合物A,B,分子式均为C4H6O2。
A在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2),C可使Br2/CCl4溶液褪色;
B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D;
D可发生碘仿反应,也可与Tollens试剂作用。
试推测A,B,C,D的构造。
2.某酯类化合物A(C4H8O2),用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3);
B能使溴水褪色,若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3),该酯在室温下能与溴水作用;
若将C用稀碱水解,再经酸化与加热,可得到一个酮D(C5H10O);
D能发生碘仿反应。
3.化合物A(C8H9Cl)与KCN反应,然后水解生成B(C9H10O2),B的铵盐加热得到C,C与溴的碱溶液作用得到D(C8H11N),将D与HNO2作用后水解或者由A与KOH作用均可得到E(C8H10O),且E可氧化为F(C8H6O4),F脱水转变为分子内酸酐G(C8H4O3)。
请写出A到G的构造式。
4.组成为C6H6OS的化合物,与氧化银的氨溶液无银镜反应,但能生成肟,同次氯酸钠作用,生成α-噻吩甲酸。
确定此化合物构造。
有机化学1-6章复习题参考答案
1.答案2,2,4-三甲基戊烷
2.答案新戊基
3.答案3,,4-二甲基己烷
4.答案(CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)2
5.答案CH2==CH—CH2—
6.答案
7.答案
8.答案α-甲苯萘或1-甲基萘
9.答案(R)-2-环丙基丁烷
10.答案(2Z,4R)-4-甲基-2-己烯
1.答案Cl2,光照或高温;
;
HOCl
2.答案
3.答案
4.答案
5.答案
1.答案(B)>(C)>(A)
2.答案(A)>(B)>(C)
3.答案(B)>(C)>(A)
4.答案(B)>(C)>(A)
5.答案(A)>(B)>(C)
6.答案(B)>(A)>(C)>(D)
7.答案(B)>(A)>(C)
8.答案(C)>(B)>(A)
9.答案(B)>(C)>(D)>(A)
10.答案(D)>(C)>(B)>(A)
11.答案(B)>(C)>(D)>(A)
12.答案(C)>(B)>(A)>(D)
四、鉴别(10小题,共30.0分)
1.答案室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。
温热时才使Br2-CCl4褪色的是(B)。
2.答案(A)不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。
余三者中,只有(C)能生成炔银或炔亚铜。
(B)和(D)二者中,只有(D)能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应,生成固体产物。
3.答案不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(A)。
能生成炔银或炔亚铜的是(D)。
余二者中,能使酸性KMnO4溶液褪色并有CO2释出的是(C)。
4.答案(B)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。
(C)与温热的混酸反应时被硝化,生成比水重的黄色油状物硝基苯。
5.答案(C)能生成炔银或炔亚铜。
余二者中,(B)能使Br2-CCl4褪色
6.答案(B)能生成炔银或炔亚铜。
(C)能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应,生成固体产物。
余二者中,(D)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。
六、有机合成(8小题,共41.0分)
1.答案
6.答案
8.答案
七、推导结构:
7—13章参考答案
有机化学7-13章复习题参考答案
1.答案氯甲基环己烷或环己基氯甲烷
2.答案(S)-2-溴丁烷
4.答案CH3COCH2CH2CH=CH2
5.答案(略)
6.答案
3-甲酰基-4-硝基苯甲酸
8.答案
N,N′-二苯脲
9.答案
10.答案
2.答案(CH3)3CCl,(CH3)3CMgCl
4.答案ICH2CH2CH2CH2I
7.答案
9.答案
10.答案
11.答案
12.答案
13.答案
14.答案
1.答案(A)>(B)
2.答案(A)>(C)>(B)
3.答案(C)>(A)>(B)
4.答案(C)>(A)>(B)
5.答案(B)
6.答案(C)>(A)>(B)>(D)
7.答案(C)>(B)>(A)
8.答案(B)>(A)
9.答案(A)>(B)>(C)>(D)
10.答案pKa2(B)>(A)
11.答案(B)>(A)>(C)>(D)
12.答案(A)>(B)>(C)>(D)
13.答案(B)>
(C)>
(D)>
(A)
14.答案(A),(C)
15.答案(B)>
(A)>
(D)
1.答案(A)能使Br2-CCl4褪色。
(C)能与AgNO3-C2H5OH作用,立即生成AgCl沉淀。
2.答案(A),(B)和(C)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色,而(D),(E)则否。
(A),(B),(C)三者中加入AgNO3-C2H5OH,室温下立即生成AgBr沉淀的是(B),加热后析出AgBr沉淀的是(C),(A)不反应。
(D)和(E)二者中,能与热的AgNO3-C2H5OH作用而生成