有机化学练习题大学十三卤代烃文档格式.docx

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13．用KOH/C2H5OH处理（CH3）2CHCHClCH2CH3,主要产物可能是：

（A）反-4-甲基-2-戊烯（B）顺-4-甲基-2-戊烯（C）2-甲基-2-戊烯（D）反-2-甲基-2-戊烯

14．下列描述SN2反应性质的说法,哪一项是错误的？

（A）通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级

（B）进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响

（C）反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响（D）叔卤代烃比仲卤代烃反应快。

15．哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快？

16．下列化合物属于非质子极性溶剂的是:

①DMF②i-PrOH③CCl4④DMSO

（A）①②B）①③（C）①④（D）③④

17．按SN2历程反应,下列化合物活性次序是：

（A）①>

③>

②>

④（B）①>

④>

②

（C）④>

①>

②（D）①>

18．按SN1反应,下列化合物的反应活性顺序应是：

（A）①>

④

（C）③>

④（D）③>

④

19．按SN1反应，下列化合物的反应活性顺序应是：

①苄溴②溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷

（A）③>

②（B）①>

20．卤代烷在NaOH含水乙醇中反应,下面属于SN1历程的应是：

①碱浓度增加,反应速率无明显变化②碱浓度增加,反应速率明显增加

③增加溶剂含水量,反应速率加快④反应产物构型转化

（A）①②（B）①④（C）②③（D）①③

21．下列化合物发生消去反应活性顺序是：

①（CH3）3C─Cl②（CH3）3C─Br

③CH3CH2CH2Cl④CH3CH2CHClCH3

④（B）②>

③

22．选用一个合适的试剂鉴别下列化合物：

CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2ICH3CH2C≡CH

（A）吐伦试剂（B）溴水（C）高锰酸钾（D）卢卡氏试剂

23．下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？

24．下列化合物进行SN1水解反应速率最快的是:

25．下面哪种因素对卤代物的SN2反应不利?

（A）伯卤代烃（B）高浓度卤代烃（C）强亲核试剂（D）强极性溶剂

26．旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化,你认为此过程是经过了什么机理?

（A）SN1（B）SN2（C）E1（D）E2

二．填空题

1．化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么?

2．用CCS命名法,下面化合物名称是什么?

3．

4．

5．

6．

7．

8．

9．

10．

11．

12．

13．

14．

三．合成题

1．如何完成下列转变?

CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br

2如何实现下列转变?

CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHBrCH3

3如何实现下列转变？

4．如何实现下列转变？

5．用三个碳的化合物合成：

6．如何实现下列转变？

7．如何实现下列转变？

8．如何完成下列转变?

四．推结构

1．化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。

经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。

把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。

将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。

用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。

试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。

2．分子式为C7H11Br的化合物A,构型为R,在无过氧化物存在下,A和溴化氢反应生成异构体B（C7H12Br2）和C（C7H12Br2）。

B具有光学活性,C没有光学活性。

用1mol叔丁醇钾处理B,则又生成A,用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的对映体。

A用叔丁醇钾处理得D（C7H10）,D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。

试写出A,B,C,D的构型式或构造式。

3．某卤代烃A分子式为C7H13Cl,A碱性水解可得化合物B（C7H14O）,A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C,C经臭氧氧化还原水解得到OHC（CH2）4COCH3。

试推测A,B,C的结构。

4．化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）,B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F,B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2,B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。

推测A,B,C,C'

D,E,E＇,F的结构式。

5．某化合物A（C6H13Br）先制成Grignard试剂,再与丙酮反应,水解得到2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。

A消去HBr得到两个异构体烯烃C6H12,主要产物为B。

B与OsO4反应后用Na2SO3处理得到C;

C与Pb（OAc）4反应得到一个醛D和一个酮E。

试求A~E的结构。

五．机理题

1．预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

CH3CH2CH2ONa+（CH3）3CCl？

2．预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

反-2-甲基环戊醇先用对甲苯磺酰氯处理,所得产物再用叔丁醇钾处理,只获得一个烯烃。

3．为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

桥环化合物（A）和（B）几乎既不发生SN2,也不发生SN1反应。

4．试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。

用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩号表示单电子转移。

5．试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移）。

6．试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。