高中有机化合物.docx
《高中有机化合物.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化合物.docx（36页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
高中有机化合物
第三章有机化合物
第一节最简单的有机化合物——甲烷
第1课时
一、甲烷的分子结构
化学式：
CH4电子式：
结构式：
二：
甲烷的性质
1：
物理性质：
无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH4占80%~97%）。
2：
化学性质：
甲烷性质稳定，不与强酸强碱反应，在一定条件下能发生以下反应：
（1）可燃性（甲烷的氧化反应）
学生实验：
①CH4通入酸性KMnO4溶液中
观察实验现象：
不褪色证明甲烷不能使酸性高锰酸溶液褪色。
结论：
一般情况下，性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应
（2）取代反应：
②取代反应实验
观察现象：
色变浅、出油滴、水上升、有白雾、石蕊变红。
在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。
但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾、石蕊试液变红，证明有HCl气体生成，出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。
定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
CH4
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4均不溶于水
化学式
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称（俗名）
溶解性
常温状态
用途
取代反应与置换反应的比较：
取代反应
置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质
反应物生成物中一定有单质
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大
在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。
分步取代，很多反应是可逆的
反应一般单向进行
3、用途：
甲烷是一种很好的气体燃料，可用于生产种类繁多的化工产品。
4．补充练习
1．下列有关甲烷的说法中错误的是（）
A．采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的
B．天然气的主要成分是甲烷
C．甲烷是没有颜色、没有气味的气体，极易溶于水
D．甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效率较高的灭火剂
2．下列关于甲烷性质的说法中，错误的是（）
A．甲烷是一种非极性分子B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子具有极性键D．甲烷分子中H－C—H的键角为90℃
3．下列物质在一定条件下可与CH4发生化学反应的是（）
A．氯气B．溴水C．氧气D．酸性KMnO4溶液
4．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，所得产物中物质的量最大的是（）
A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl4D．HCl
5．下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊的是（）
A．H2SB．CH4C．H2D．CO
6．甲烷的电子式为________，结构式为________。
1g甲烷含_______个甲烷分子，4g甲烷与____________g水分子数相等，与___________g一氧化碳原子数相等。
7．甲烷和氯气发生的一系列反应都是________反应，生成的有机物中常用作溶剂的____________，可用作灭火剂的是_____________，氯仿的化学式是___________。
参照此类反应，试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式____________________________________________________________。
8．在标准状况下，1.12L某气态烃（密度为0.717g/L）充分燃烧后，将生成的气体先通过无水氯化钙，再通过氢氧化钠溶液，经测定前者增重1.8g，后者增重2.2g，求该烃的分子式。
［第2课时］
教学过程：
一：
烷烃：
结构特点和通式：
烃的分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。
所以这类型的烃又叫饱和烃。
由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。
（若C-C连成环状，称为环烷烃。
）
分别书写甲烷、乙烷、丙烷等烷烃的结构式。
同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。
关于烷烃的知识，可以概括如下：
1烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。
2这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。
3同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。
（烃基：
烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为CnH2n+1-）
二：
同分异构现象和同分异构体
定义：
化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。
正丁烷异丁烷
熔点（℃）-138.4-159.6
沸点（℃）-0.5-11.7
我们以戊烷（C5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：
先写出最长的碳链：
C-C-C-C-C正戊烷（氢原子及其个数省略了）
然后写少一个碳原子的直链：
（
）
然后再写少两个碳原子的直链：
把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：
（即
）
探究C6H14的同分异构体有几种？
补充练习
1．下列有机物常温下呈液态的是（）
A．CH3（CH2）2CH3B．CH3（CH2）15CH3
C．CHCl3D．CH3Cl
2．正己烷的碳链是（）
A．直线形B．正四面体形C．锯齿形D．有支链的直线形
3．下列数据是有机物的式量，其中可能互为同系物的一组是（）
A．16、30、58、72B．16、28、40、52
C．16、32、48、54D．16、30、42、56
4．在同系物中所有同系物都是（）
A．有相同的分子量B．有相同的通式
C．有相同的物理性质D．有相似的化学性质
5．在常温常压下，取下列4种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，其中消耗氧气最多的是（）
A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C4H10
6．请用系统命名法命名以下烷烃
⑴C2H5－CH－CH－（CH2）3－CH3⑵
CH3－CH－CH－C－H
⑶⑷
CH3－CH－C－CH3CH3－C－CH2－C－CH3
7．根据有机化学命名原则，判断下列命名是否有错误，若有错误请根据所要反映的化合物的结构给予重新命名。
（1）2－乙基丙烷：
（2）2，4－二乙基戊烷
（3）3，3－二甲基－4－乙基己烷
（4）2，4－二甲基－6，8－二乙基壬烷
8．室温时20mL某气态烃与过量的氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复
至室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了
40mL。
求气态烃的分子式
参考答案：
6．
（1）4－甲基－3－乙基辛烷
（2）2，3，4－三甲基己烷
（3）3，4－二甲基－4－乙基庚烷（4）2，2，4，4－四甲基己烷
7．
（1）错2－甲基丁烷
（2）错3，5－二甲基庚烷
（3）对（4）错2，4，6－三甲基－6－乙基癸烷
8．C2H6
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
第一课时
一、乙烯的结构
〖学与问〗：
参照课本P59乙烯的球棍模型和比例模型，写出乙烯分子的电子式和结构式和结构简式。
分子结构：
二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上，键角为1200，结构简式为CH2=CH2。
并与烷烃进行比较，双键比单键稳定，但双键中有一根键比较“脆弱”易断裂。
乙烯的性质与甲烷性质比较，烯烃比烷烃更加活泼。
——结构决定性质
〖引导阅读〗：
乙烯的化学性质P60
二、乙烯的化学性质
〖共同讨论〗：
师生共同进行
1、氧化反应——燃烧现象——燃烧反应方程式
酸性高锰酸钾氧化现象：
说明产物为二氧化碳
2、加成反应——使溴水褪色现象及原因——体验打开“C=C”双键
〖试一试〗：
你能写出乙烯与氢气、氯化氢、水、氯气发生加成反应的方程式吗？
3、加聚反应——从打开双键看乙烯的自身加成——高分子材料
〖实践活动〗：
乙烯的催熟作用
〖拓展延伸〗：
三、烯烃的通式及化学性质
以丙烯为例，写出丙烯的化学性质。
四、烯烃的同分异构（简单的）
以C4H8为例，写出烯烃的同分异构体的结构简式
五、炔烃简介——围绕叁键的不稳定性，进一步理解加成反应
【典型例题】
例1：
下列各反应中属于加成反应的是（）
例2．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是
（）
A．水B．溴水C．溴的四氯化碳溶液D．酸性高锰酸钾溶液
答案解析：
乙烯能使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能使这些物质褪色，所以水不能用来鉴别二者。
答案：
A
例3．工业上生产乙烯最主要的途径是（）
A．乙炔加氢B．乙醇脱水C．石油裂解D．煤炭干馏
答案解析：
目前工业上生产乙烯最主要的途径是石油裂解。
答案：
C
〖综合提高〗：
某烯烃与H2加成后的产物是
则该烯烃的结构式可能有
A．1种B．2种C．3种D．4种
解析：
某烯烃与H2加成后的产物是
，从结构上看，可以有三种物质和氢气反应得到，也就是说可以从产物可以出双键的位置有三种而得出。
答案：
C
补充习题
1、下列物质中，不能和乙烯发生加成反应的是----------------------------------------------（）
AH2BH2OCKMnO4DBr2
2、除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是--------------------------------------（）
A将混合气体通过氢氧化钠溶液
B将混合气体通过溴水
C将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应
D使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应
3、有关乙烯有下列叙述：
①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能发生加聚反应③乙烯能与溴水发生加成反应④乙烯是无色无味难溶于水的气体其中正确的是：
-------（）
A、只有②B、①和③C、②和③D、②③④
4、将29.5g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是------------------------------------------------------------------------------------（）
A75%B50%C30%D25%
5、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是---------------------------------------（）
A乙烯分子里碳氢原子个数比为1:
2
B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质
D乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
6、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2—二氯乙烷的是---------（）
A乙烷与氯气光照反应B乙烯与氯化氢气体混合
C乙烯与氯气混合D乙烯通入浓盐酸
7、对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是-------------------------------------（）
A二者燃烧时现象完全相同
B点燃前都应验纯
C甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成
D二者燃烧时都有黑烟生成
8、实验测得乙烯和氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍，可知其中乙烯的质量分数为
（）
A25%B27.5%C72.4%D75.0%
9、相同质量的下列烃，完全燃烧时，需要氧气最多的是---------------------------------（）
ACH4BC2H4CC3H6DC2H2
10、某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于1000C）压强保持不变，该烃可能是---------------------------------------------------------------------（）
AC2H6BC2H4CC3H8DC3H6-
※11、与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是-----------------------------------------------------------------------------------------------------（）
A环丙烷B乙烷C甲烷DCH3CH=CH2
※12、分子式为C5H12的各种同分异构体，分别跟氯气发生取代反应，若都生成一氯代物，可能的结构共有-------------------------------------------------------------------------------（）
A5种B4种C7种D8种
※13、将0.1mol两种气态烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标准状况）CO2和3.6gH2O。
下列说法正确的是---------------------------------------------------------------------（）
A一定有乙烯B一定有甲烷C一定没有甲烷D一定没有乙烷
※14、下列4种化合物分别经催化加氢后，不能得到2—甲基戊烷的是-----------------（）
①CH3CH=C（CH3）CH2CH3②CH3CH2CH=CHCH2CH3③CH2=C（CH3）CH2CH2CH3
④CH3CH=CHCH（CH3）CH3
A、①②B、③④C、①③D、②④
※15、乙烯和丙烯按1∶1（物质的量）聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是----
（）
A、①B、②C、①④D、①②
※16、在标准状况下，某烃的密度是1.25g/L，一定体积的该烃完全燃烧生成4.48LCO2和3.6g水，求该烃的分子式。
第二课时苯
一、苯的分子式、结构式、结构简式、碳元素含量与乙烯和烷烃比较
〖学与问〗：
1、按照苯的结构式，你们认为苯可能有哪些成键特点？
2、如何设计实验证明你的猜想是成立的？
〖实验探究〗：
1、苯与溴水2、苯与酸性高锰酸钾
〖讨论提升〗：
苯的结构简式用哪种形式表示更为合理
〖科学史话〗：
阅读课本P63对学生进行科学探究精神教育
二、苯的物理性质
三、苯的化学性质
1、可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较
2、取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应
3、加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应
〖思维拓展〗：
甲苯与液溴的取代反应
【典型例题】
例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是
A.苯的一溴代物无同分异构体
B.苯的邻二溴代物无同分异构体
C.苯的对二溴代物无同分异构体
D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析：
如果苯分子中是单双键交替的话，它能与溴水发生取代反应，使酸性高锰酸钾褪色，且其一溴代物、对位二溴代物、邻二溴代物无同分异构体都无同分异构体，所以选：
D
例2、苯的结构式可用
来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析：
苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。
答案：
C
例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是
（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；
（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；
（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；
（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是。
解析：
不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯；在催化剂作用下能与纯溴反应、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯；见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；在催化剂作用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精的是乙烯。
答案：
（1）甲苯；
（2）苯；（3）甲烷；（4）乙烯。
〖拓展提升〗：
例4已知
（R为烃基）被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是
。
某芳香烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br，该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2。
该芳香烃的结构简式为_________________________。
错解分析：
本题为一道信息给予题，利用苯的同系物被高锰酸钾氧化后，苯环上的烃基被氧化成羧基的信息，而烃C10H14被氧化后生成C8H6O4，说明本环上有两个烃基，烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br说明苯环上有一个甲基和一个异丙基，C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2说明被氧化生成的两个羧基在苯环上的位置为对位。
正解思路：
C10H14与饱和链烃C10H22相比，少8个H原子→说明该分子中除一个苯环外，分子的侧链是饱和的；C8H6O4与饱和链烃C8H18相比，少12个H原子→说明该分子中除一个苯环外，侧链上有两个C=O双键，C8H6O4是苯二甲酸，又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种→说明C8H6O4是对苯二甲酸，所以C10H14有两个对位烃基。
又由于对二乙苯的一溴代物至多是3种而不是5种，因此侧链上的4个C原子不可能分成两个乙基。
答案
补习题充
1、工业上获得苯的主要途径是（）
A.煤的干馏B.石油的常压分馏
C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢
2、将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是-（）
A氯水B己烯C苯D碘化钾溶液
3、下列说法错误的是-----------------------------------------------------------------------------（）
A苯环的碳碳键键长都相等B苯分子中各个键角都是1200
C苯分子中C=C比C—C键长短，键能大
D常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
4、等质量的下列有机物完全燃烧时，耗氧量最大的是------------------------------------（）
A甲烷B乙烯C乙炔D苯
5、下列各有机物完全燃烧时，生成二氧化碳与水的质量之比44:
9的是-------------------（）
A乙烷B乙烯C丙炔D苯
6、下列各组物质，只需用溴水即可鉴别出来的是----------------------------------------------（）
A乙烯、乙炔B乙烯、甲苯C苯、二甲苯D苯、己烷
7、下列物质由于发生化学变化，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是（）
A、苯B、甲苯C、己烯D、苯乙烯E、环己烷
8、鉴别苯、甲苯、己烯应选用的一组试剂是------------------------------------------------（）
①溴水②酸性KMnO4③发烟硫酸④液溴
A、①②B、②③C、③④D、①③
〖综合提高〗
※9、
下列化合物分别跟溴（铁作催化剂）反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是------（）
※10、已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是-----
（）
A1B2C3D4
※11、有六种烃：
A甲烷B乙炔C苯D环己烷E甲苯F乙烯。
分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m摩CO2和n摩水，依下述条件，填入相应烃的序号：
（1）当m=n时，烃是________；
（2）当m=2n时，烃是________；（3）当2m=n时，烃是_________。
※12、某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（假定全部吸收）。
又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。
根据上述条件：
（1）推断该苯的同系物的分子式。
（2）写出其结构简式。
第三节生活中两种常见的有机物
教学过程：
1.回忆初中所学内容，回答下列问题：
（1）怎样证明乙醇中含有C元素和H元素？
答案：
在酒精火焰上方罩一干冷的烧杯，烧杯内壁有水珠，证明酒精中含有H元素；然后迅速将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明酒精中含有C元素。
（2）醋酸是强酸还是弱酸？
醋酸是否具有酸的通性？
醋酸对皮肤有没有腐蚀作用？
答案：
醋酸是弱酸，醋酸具有酸的通性，醋酸或其浓溶液对皮肤有腐蚀作用。
2.询问爱喝酒的人，或咨询酒厂的调酒师，回答下列问题：
（1）粮食酒是新的好，还是陈的好？
答案：
粮食酒越陈越好。
（2）夏天用食用酒精勾兑的白酒，冬天易浑浊，是何原因？
答案：
冬天寒冷，加入的乙醇不能完全溶解，故出现浑浊现象。
2.乙醇的物理性质
乙醇是一种无色、有醇香味的液体，密度比水的小，具有挥发性，能溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比混溶。
乙醇俗称酒精，在酒类饮品中都含有一定量的乙醇。
某白酒标签上注有“38°”字样，试说明其涵义。
近年来，假酒中毒事件时有发生，你知道假酒中有毒的物质是什么吗？
3.乙醇的分子结构
乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH。
—OH是乙醇的官能团。
从乙醇的结构入手进行分析推导乙醇的化学性质。
要抓住官能团羟基（—OH）的特性，同时注意乙基对羟基的影响，如受乙基对羟基的影响，使得乙醇与金属钠的反应不如水与金属钠的反应剧烈；乙醇能被催化氧化，是因为羟基上的氢原子与所在碳原子上的氢原子一同脱去，结合作氧化剂的氧生成水，同时碳原子与氧原子再形成一个共价键，形成羰基（
）。
在乙醇的分子中共存在哪几种共价键？
在乙醇的化学反应中，共价键的断裂情况如何？
根据乙醇在空气中燃烧的化学方程式思考，为什么在实验室中通常用酒精灯作热源？
酒精在生活中还有什么应用？
4.乙酸的分子结构和性质
乙酸的分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团
叫羧基。
是一个整体，具备特有的性质：
（1）具有酸性
①哪些事实可证明乙酸是弱酸？
②比较下列酸的酸性强弱：
CH3COOH、HCl、H2CO3
（2）酯
升级会员 