经典版高中化学 第3章 重要的有机化合物 第4节 塑料 橡胶 纤维 第2课时 塑料 橡胶 纤维学案Word格式.docx

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易错警示

聚氯乙烯不含

，氯乙烯含

，二者化学性质不同。

例2

　保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等。

下列有关叙述不正确的是（　　）

A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精

B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得

C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；

如果试纸不变红，则为PE

D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等

答案　B

解析　A项，PVC保鲜膜属于链状聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，正确；

B项，PVC的单体（氯乙烯）不能由PE的单体（乙烯）与氯化氢加成制得，两者反应生成氯乙烷，错误；

C项，鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC（分解产生HCl），如果试纸不变红，则为PE，正确。

聚乙烯、聚丙烯无毒，可用聚乙烯袋包装食品；

聚氯乙烯不能用于包装食品。

二、橡胶

1．橡胶的特性：

高弹性。

2．橡胶分类：

例3

　下列关于天然橡胶（

）的叙述中，不正确的是（　　）

A．天然橡胶是天然高分子化合物

B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化

C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂

D．天然橡胶中含有碳碳双键，能发生加成反应

解析　天然橡胶的结构单元中含有

，受空气、日光作用，会逐渐被氧化而老化。

规律总结

天然橡胶的单体是

，天然橡胶中含

，具有

的性质。

例4

　丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为

，对于它的说法正确的是（　　）

A．合成丁苯橡胶的小分子是

B．丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n，该物质为纯净物

C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶做瓶塞

D．丁苯橡胶会老化

答案　D

解析　丁苯橡胶是1,3丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）和苯乙烯（

）发生加聚反应得到的，A项错误；

丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n，但由于n值不确定，故该物质为混合物，B项错误；

由于丁苯橡胶的结构单元中含有碳碳双键，故能与溴发生加成反应，因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶做瓶塞，C项错误；

丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光的作用，特别是高能辐射的作用，很容易老化，D项正确。

三、纤维

1．纤维的分类

纤维

2．腈纶：

聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶，俗称为人造羊毛。

它是用石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反应的化学方程式为nCH2==CH—CN

。

人造纤维和合成纤维的主要差别

（1）人造纤维是用木材草类的纤维经化学加工制成的黏胶纤维或醋酸纤维。

（2）合成纤维是用石油、天然气、煤和农副产品做原料制成单体，再经聚合反应制成的纤维。

例5

　某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验，所得结果如下表：

甲

乙

丙

靠近火焰

稍微卷缩

无变化

尖端熔成小球

燃烧的气味

有特殊气味

无异味

有味

热塑性

无

良好

检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是（　　）

A．甲为棉，乙为丝，丙为涤纶

B．甲为丝，乙为棉，丙为腈纶

C．甲为腈纶，乙为丝，丙为棉

D．甲为棉，乙为维尼纶，丙为丝

解析　棉的主要成分为纤维素，燃烧时无异味，乙为棉。

丝的主要成分为蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝。

涤纶、腈纶、维尼纶等都是合成纤维。

纤维的成分不一定是纤维素，也可能是蛋白质等。

例6

　聚丙烯腈纤维商品名叫腈纶，性质极像羊毛，故被称为“人造羊毛”。

聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH2==CHCN），其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学方程式如下：

①CH≡CH＋HCN

CH2==CHCN

乙炔　　氢氰酸　　　　　丙烯腈

②nCH2==CHCN

阅读以上材料，回答问题：

（1）制备丙烯腈的反应类型是________。

（2）聚丙烯腈中氮的质量分数为________。

（3）如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？

________________________________________________________________________。

（4）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？

答案　

（1）加成反应　

（2）26.4%

（3）取样灼烧，闻其气味，若有烧焦羽毛的气味，则为羊毛，否则为“人造羊毛”

（4）线型结构

解析　

（1）反应①属于加成反应，反应②属于加聚反应。

（2）丙烯腈与聚丙烯腈在组成上完全一致，故

w（N）＝

×

100%＝

100%≈26.4%。

（3）羊毛接近火焰时先卷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦的羽毛味），燃烧后灰烬较多，为有光泽的硬块，用手一压就变成粉末；

而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速卷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎。

（4）由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。

1．下列说法中正确的是（　　）

A．利用石油为原料制得的纤维是人造纤维

B．天然纤维是不能再被加工处理的

C．合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维

D．煤化工产品也可经过处理制得合成纤维

解析　棉花、羊毛等都是天然纤维；

天然纤维经人工处理形成人造纤维；

以天然气、石油化工产品、煤化工产品为原料，经聚合反应制得的是合成纤维；

合成纤维和人造纤维统称为化学纤维。

2．焚烧下列物质，严重污染大气的是（　　）

A．聚乙烯B．聚氯乙烯

C．聚丙烯腈D．有机玻璃

解析　烃与烃的含氧衍生物完全燃烧只生成CO2和H2O，不会污染空气；

烃的含氮衍生物完全燃烧生成CO2、H2O和N2，不会污染空气；

烃的含氯（卤）衍生物完全燃烧生成CO2、H2O和HCl（HX），HCl（HX）会污染空气。

聚乙烯中只有碳、氢两种元素，聚氯乙烯中含碳、氢、氯三种元素，聚丙烯腈中含碳、氢、氮三种元素，有机玻璃中含碳、氢、氧三种元素。

3．下列说法正确的是（　　）

A．聚乙烯塑料制品可用于食品的包装

B．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应

C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料

D．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物

4．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下。

下面有关PHB的说法不正确的是（　　）

A．PHB是一种聚酯

B．PHB的单体是CH3CH2CH（OH）COOH

C．PHB的降解产物可能有CO2和H2O

D．PHB是通过加聚反应制得的

解析　该有机物是通过分子间酯化反应形成的聚合物，而不是通过加聚反应形成的聚合物。

5．塑料是一种重要的有机高分子材料、塑料制品非常丰富，如聚乙烯、PVC、聚苯乙烯、ABS、PTFE、酚醛树脂、聚乙烯醇等都是生产与生活中应用广泛的塑料。

（1）ABS塑料（结构简式为

是目前应用最广泛的塑料，电视机、洗衣机等家电的外壳，汽车、飞机的部分零部件等都是ABS塑料制成的。

制备ABS塑料的三大原料为____________、_____________、______________（填化学式）。

由这三种原料合成ABS的反应类型为______________。

（2）所谓“白色污染”是人们对塑料垃圾污染环境的一种形象称谓。

它是指随意乱扔各类生活塑料制品，造成严重环境污染的现象。

解决白色污染问题的办法之一是采用可降解塑料。

聚乙烯醇就是一种可溶于水的塑料，它是由聚乙酸乙烯酯（

）通过水解反应制得的。

写出其水解的反应方程式：

______________________________________________。

答案　

（1）CH2==CHCN　CH2==CH—CH==CH2　

　加聚反应

（2）

＋nH2O

＋nCH3COOH

解析　

（1）依据单变双、双变单可得ABS塑料的单体：

CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2、

（2）聚乙酸乙烯酯属于酯类，可以发生水解，生成聚乙烯醇和乙酸。

6．从以下物质中选择填空：

①油脂　②蔗糖　③葡萄糖　④淀粉　⑤棉花　⑥甘油　⑦硬脂酸　⑧亚油酸　⑨天然橡胶　⑩腈纶　⑪蚕丝　⑫聚乙烯树脂

（1）属于高分子化合物的是_______________________________________________________。

（2）属于天然高分子化合物的是___________________________________________________。

（3）属于塑料的是_______________________________________________________________。

（4）属于纤维的是_______________________________________________________________。

（5）属于橡胶的是_______________________________________________________________。

（6）属于糖类的是_______________________________________________________________。

（7）属于蛋白质的是______________________________________________________________。

答案　

（1）④⑤⑨⑩⑪⑫　

（2）④⑤⑨⑪　（3）⑫

（4）⑤⑩⑪　（5）⑨　（6）②③④⑤　（7）⑪

解析　解题的关键是清楚各物质的组成与结构。

油脂容易被误认为是高分子化合物。

塑料是合成树脂，所以聚乙烯树脂其实就是塑料的一种。

[对点训练]

题组一　塑料

1．聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一。

下列说法正确的是（　　）

A．聚氯乙烯的单体是CH3CH2Cl

B．聚氯乙烯是高分子化合物

C．聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液退色

D．聚氯乙烯保鲜膜最适合用来包装蔬菜、水果及熟食

解析　聚氯乙烯的结构简式为CH2—CHCl。

聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl，A项错误、B项正确；

聚氯乙烯只有单键，所以不能使溴的四氯化碳溶液退色，C项错误；

聚氯乙烯中含氯元素，能释放出有毒物质，所以不能用来包装蔬菜、水果及熟食，D项错误。

2．有关聚乙烯的说法，正确的是（　　）

A．聚乙烯通过加聚反应生成

B．聚乙烯具有固定的元素组成，因而有固定的熔、沸点

C．聚乙烯塑料袋有毒，故不能装食品

D．聚乙烯性质稳定，故不易造成污染

解析　nCH2==CH2

CH2—CH2，虽然它由固定的元素组成，但由于n值不确定，所以它是混合物，没有固定的熔、沸点；

性质稳定，不易降解，所以会造成“白色污染”。

3．SAN树脂（也称AS树脂）是一种综合性能优良、价格低廉的工程塑料，广泛用于家用制品、医用领域（注射器、采血器、人造肾脏等）。

其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是（　　）

A．SAN树脂的单体是丙烯腈与苯乙烯

B．SAN树脂分子由（x＋y）个单体构成

C．SAN树脂是一种不溶于水的物质

D．SAN树脂是一种难降解的塑料

解析　由SAN树脂的结构可知，该高聚物是由单体丙烯腈、苯乙烯加聚而成的，A项正确；

由结构可知SAN的单体有n（x＋y）个，B项错误；

由苯乙烯不溶于水，丙烯腈略溶于水，可知SAN不溶于水，C项正确；

SAN树脂稳定性好，难降解，D项正确。

题组二　橡胶

4．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为

，下列关于天然橡胶的说法正确的是（　　）

A．合成天然橡胶的反应类型是加聚反应

B．天然橡胶是高聚物，不能使溴水退色

C．合成天然橡胶的单体是CH2==CH2和CH3CH==CH2

D．盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可以用橡胶塞

解析　合成天然橡胶的单体为

，其合成过程为加聚反应，A项正确，C项错误；

天然橡胶的分子中仍含有

，能与溴发生加成反应，使溴水退色，同时也能被酸性KMnO4溶液氧化，故盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶不能用橡胶塞。

5．下列说法中，不正确的是（　　）

A．盛放液溴和汽油的试剂瓶不能使用橡胶塞

B．天然橡胶的单体是CH2==CH2

C．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成的高分子

D．橡胶的老化实质上发生的是氧化反应

解析　汽油会使橡胶发生溶胀，不容易打开，橡胶能被溴氧化；

；

橡胶的老化是由于其高分子链中含不饱和键，易氧化变质所致。

6．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。

它的结构简式为

，合成它的单体为（　　）

A．氟乙烯和全氟丙烯

B．1,1二氟乙烯和全氟丙烯

C．1三氟甲基1,3丁二烯

D．全氟异戊二烯

解析　将聚合物按如下所示方法

找出单体为CH2==CF2和CF2==CF—CF3，它们的名称分别为1,1二氟乙烯和全氟丙烯，故答案为B。

7．丁腈橡胶

具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的单体是（　　）

①CH2==CH—CH==CH2　②CH3==C≡C—CH3

③CH2==CH—CN　④CH3—CH==CH—CN

⑤CH3—CH==CH2　⑥CH3—CH==CH—CH3

A．①④B．②③C．①③D．④⑥

答案　C

解析　丁腈橡胶链节上有6个碳原子，一个双键，它是通过加聚反应生成的，因此该链节可分为两部分：

—CH2—CH===CH—CH2—和

，则合成丁腈橡胶的单体为①和③。

题组三　纤维

8．目前流行的“南极棉”保暖内衣，是在制作内衣的全棉材料内融入能改善人体微循环的微元生化材料和抗菌、杀菌的材料。

下列有关说法正确的是（　　）

A．制作内衣的全棉材料的主要成分是纤维素

B．因为纤维素易水解，故内衣不能在碱性条件下洗涤

C．制作内衣的废弃物易造成“白色污染”

D．制作内衣材料的主要成分是合成高分子

解析　棉花的主要成分为纤维素，A项正确；

纤维素不易水解，在碱性条件下可以洗涤，B项错误；

白色污染为废弃的塑料制品，C项错误；

纤维素为天然高分子化合物，D项错误。

9．下列说法中正确的是（　　）

A．天然纤维就是纤维素

B．合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤

C．化学纤维的原料不可以是天然纤维

D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化

解析　纤维与纤维素是不一样的，纤维是聚合物经一定的机械加工（牵引、拉伸、定型等）后形成的细而柔软的细丝，如棉花、羊毛等；

纤维素是一种具体的物质，属于多糖，如棉花中就含有纤维素，A项错误；

合成纤维是以化工产品为原料合成的，B项正确；

人们可以将天然纤维（如棉花）经过加工制成人造纤维，人造纤维和合成纤维均属于化学纤维，C项错误；

生产合成纤维的过程中既有物理变化又有化学变化，D项错误。

10．下图是以烃A为原料生产人造羊毛和氯乙烯（PVC）的合成路线。

下列说法不正确的是（　　）

A．合成人造羊毛的反应属于加聚反应

B．A生成C、D的反应属于加成反应

C．D的结构简式为CH2==CH—OOCCH3、PVC的结构简式为

D．烃A的结构简式为CH2==CH2

解析　由

得合成它的小分子为：

CH2==CHCN和CH2==CHOOCCH3，由A→C的转化知，C为CH2==CHCN，则D为CH2==CHOOCCH3，A为CH≡CH；

由A→D的转化可知，B为CH3COOH；

由A→E的转化可知，E为CH2==CHCl，则PVC为

题组四　合成材料综合

11．下列说法中正确的是（　　）

A．塑料在自然环境下不易分解，会造成“白色污染”

B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料

C．天然纤维是不能再被加工的

D．塑料、橡胶和纤维制品所含的元素种类完全相同

解析　塑料在自然环境下不易分解，会造成“白色污染”，A项正确；

包装食品的塑料是聚乙烯，B项错误；

天然纤维可以再加工，C项错误；

硫化橡胶含硫元素，D项错误。

12．下列说法中不正确的是（　　）

A．通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶

B．塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂

C．用木材等经过加工制成的黏胶纤维属于合成纤维

D．合成橡胶的原料是石油和天然气

解析　黏胶纤维属于人造纤维。

[综合强化]

13．聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的化学方程式为__________________________________________________________，

反应类型为________，反应③的化学方程式为____________________________，反应类型为____________。

答案　CH2==CH2＋Cl2―→

　加成反应nCH2==CHCl

解析　反应①是乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2二氯乙烷，反应③是氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯。

14．石化工业是以石油为基本原料，生产各种化学品的工业。

聚氯乙烯{PVC，

}和聚甲基丙烯酸甲酯{PMMA，

}是两种重要的石化产品。

（1）聚氯乙烯（PVC）树脂的用途十分广泛，它是当前产量最大的树脂之一。

工业上以乙烯和氯气为原料经下列流程合成PVC：

CH2==CH2

CH2ClCH2Cl

X

PVC

①反应Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是__________、________。

②PVC的单体是________，链节是________。

（2）聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）是一种重要的有机化工产品，市场前景非常广阔，主要生产过程如下：

丙酮（

）

PMMA

①第Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ步中，属于酯化反应的是________。

②写出第Ⅴ步反应的化学方程式：

_________________________________________________。

答案　

（1）①加成反应　加聚反应　②CH2==CHCl　

（2）①Ⅳ　②

15．如图是以乙炔（结构简式为CH≡CH）为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。

（1）写出A、B、C、D四种物质的结构简式：

A______________________，B______________________，

C______________________，D______________________。

（2）写出有关反应的化学方程式：

②________________________________________________________________________；

③________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑦________________________________________________________________________。

答案　

（1）CH2==CHCl　CH2==CHCN

CH2==CH—C≡CH　

（2）②nCH2==CHCl

③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN

⑤2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH

⑦

得单体A为CH2==CHCl，则反应①为CH≡CH与HCl的加成反应；

由

得单体B为CH2==CHCN，则反应③为CH≡CH与HCN的加成反应；

得单体D为

，则C为CH2==CH—C≡CH。