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摘要1
1前言2
1.1昆虫性信息素概述2
1.1.1昆虫性信息素概念2
1.1.2昆虫性信息素的生物学作用2
1.1.3昆虫性信息素在防治害虫上的应用3
1.2梨小食心虫性信息素研究及应用现状4
1.2.1梨小食心虫的概况4
1.2.2梨小食心虫性信息素的研究6
1.2.3梨小食心虫性信息素田间应用进展7
1.3梨小食心虫性信息素的合成及技术研究8
1.4.相转移催化技术的原理及分类8
1.4.1冠醚类催化机理8
1.4.2相转移催化技术在有机合成中的应用9
1.5.性信息素缓释的研究现状10
1.5.1.诱芯10
1.5.2空心纤维11
1.5.3迷向丝11
1.5.4微胶囊12
1.5.5蜡滴12
1.6问题的提出及论文的设计思路12
2材料与方法13
2.1化学合成部分13
2.1.1材料13
2.1.2化学合成路线14
2.1.3实验部分14
2.2合成的性诱剂的迷向试验17
2.2.1材料17
2.2.2试验方法17
2.3迷向带制备18
2.3.1材料18
2.3.2性诱剂新剂型载体的粘合剂选择实验19
2.3.3性诱剂新剂型载体的材质选择实验19
2.3.4迷向带工艺制备19
2.4研制的新型性诱剂载体田间试验19
2.4.1.试验区及树种19
2.4.2试验产品19
2.4.3监测器的制作19
2.4.4试验方法19
3结果与分析19
3.1化学合成部分19
3.1.1溴化亚铜19
3.1.28-溴-1-辛醇20
3.1.3溴化辛醇基三苯基膦盐20
3.1.4Z8-12:
OH20
3.1.5Z/E8-12:
AC21
3.1.6Z8-12:
OH的合成反应的多因素优选-正交实验结果分析22
3.2性诱剂的剂量对迷向率的影响23
3.2.1数据处理23
3.2.2梨小食心虫在田间分布的差异性分析24
3.2.3田间虫量的动态分布25
3.2.4不同剂量处理下总虫量的动态分析27
3.2.5不同剂量处理的平均监测量与迷向率关系28
3.2.6不同剂量处理的平均监测量的差异性分析29
3.3性诱新型载体迷向带的制备30
3.3.1性诱剂新剂型载体的胶体选择实验30
3.3.2性诱剂新剂型载体的材质选择实验30
3.4迷向带田间效果试验30
3.4.1不同迷向带处理下虫量的动态分析31
3.4.2不同迷向带处理的监测量与迷向率关系31
4讨论33
4.1梨小食心虫性诱剂的化学合成方法的研究33
4.2合成的性诱剂田间最佳剂量实验34
4.2.1梨小食心虫田间分布34
4.2.2最优剂量的分析34
4.3性诱剂新型载体的研制35
4.3.1性诱剂载体剂型的探讨35
4.3.2性诱剂载体剂型制备工艺的探讨36
4.4降低防治成本是推广梨小迷向技术的根本36
5结论36
参考文献38
Abstract43
致谢45
摘要
梨小食心虫Grapholithamolesta(Busck)属鳞翅目卷蛾科,简称“梨小”,是世界性的主要蛀果害虫之一。
我国北方地区主要经济林中,以桃、梨、杏等受害最为严重。
由于农药防治效果不佳,还会带来环境污染等问题,因此具有专一性强、无公害等特点的性信息素防控技术引起人们的关注,成为目前研究梨小食心虫防控技术的热点。
但由于昆虫信息素化学成分和结构相对复杂,目前仅靠实验室合成提供,成本较高,难以推广,因此研究梨小食心虫性信息素的合成以及应用技术具有重要意义。
本文基于Wittig反应合成梨小食心虫性信息素,通过相转移催化技术,合成了梨小性信息素的主要成分Z8-12:
OH、Z8-12:
Ac和E8-12:
Ac。
通过正交试验,研究了相转移催化技术合成梨小食心虫性诱剂Z8-12:
OH的反应时间、催化剂用量等条件,旨在探索高效低成本的梨小食心虫性信息素的合成技术。
研究结果表明:
对于0.02mol的Wittig反应体系,回流反应时间为18h,催化剂用量为0.02g,季膦盐和正丁醛的物质的量比为1:
1、溶剂苯的含量为50mL。
条件优化后,收率60%,改进了合成工艺,降低了合成成本。
在山西省太谷县西山底村桃园梨小食心虫发生区,用自主合成的性诱剂在田间进行迷向及相关应用基础试验。
划分试验小区和隔离区,每667m2平均投放75个性诱剂散发器。
按照散发器性诱剂的剂量,分别设置1mg/个、2mg/个、4mg/个、6mg/个和8mg/个共5种处理,采用标准诱芯诱杀法监测和分析不同剂量处理下的迷向效果,试验结果表明性诱剂的剂量为6mg/个的迷向效果最佳,迷向率达到90.8%~93.2%,可显著降低了梨小食心虫的种群密度。
参考试验结果所得的最佳剂量,从材质、粘合剂出发,本文以不同的工艺方法研制出两种新型梨小食心虫性诱剂散发器产品,经过多次田间验证试验,证明新产品工艺简便,成本较低,迷向效果好。
关键词:
梨小食心虫;
性信息素;
相转移催化;
合成;
性诱剂散发器
1前言
1.1昆虫性信息素概述
1.1.1昆虫性信息素概念
昆虫性信息素是由昆虫释放与体外的微量化学物质,它能被同种类的异性接收,可以引起异性个体产生特定的行为反应。
这种物质能保证昆虫种族的延续,它能有利于雌雄昆虫的生理行为[1]。
多数昆虫种类里是雌虫产生的这种化学物质较多,以吸引雄虫,也有些种类是由雄虫释放用来引诱雌虫。
用人工合成的性信息素或类似物叫昆虫性引诱剂,简称性诱剂[2]。
1.1.2昆虫性信息素的生物学作用
昆虫一般是物理和化学两种通讯方式。
大家所熟知的超声波、声音等是物理通讯方法。
化学通讯是指生物个体间以化学物质来进行交流,包括激素、气味等等。
昆虫体内分泌的化学物质严重影响着动物的生长发育、繁殖以及新陈代谢等生命活动[3]。
化学方法是昆虫种内通信的重要形式,化学信息物质在昆虫的众多行为中起着重要的作用。
在昆虫的整个生命历程中,化学通讯起着这至关重要的角色,是昆虫信息交流的基础。
化学通讯系统通常由释放系统、传递系统组成[1]。
1.1.2.1释放系统
昆虫性信息素是在特定的腺体细胞释放的,不同昆虫种类的性腺体形态有所差别。
例如:
鳞翅目昆虫雌蛾释放性信息素的腺体大都在腹部的第八、九腹,是由节间膜转化成的。
当不需要求偶召唤时,它是缩入体内的,需要是在翻转暴露与体外,不断的伸缩腺体用于性信息素分子释放与外界,以此可以吸引同种类异性昆虫前来[4]。
昆虫释放性信息素受昼夜节律、虫龄、光照、温度和湿度等因素影响。
在鳞翅目昆虫中,昆虫释放性信息素的时间是不同的,有的是羽化当天,有的是过几天。
昆虫每天释放性信息素释放时间也有差别,例如桃小食心虫Carposinasasakii(Matsumura)在凌晨2:
00-3:
00,桑尺蠖PhthonandriaatrilineataButler在3:
00-4:
00点[5]。
1.1.2.2传递系统
昆虫性信息素分子是通过介质在进行传递的,从释放系统到接受系统,介质一般是空气和水,主要是通过布朗运动或者介质的流动来进行扩散传递的。
据报道[6],昆虫性信息素的分子量大多在100-300之间,在静止的空气中,只有10%的相对分子量的分子在1min内仅仅能移动6cm,在水中的传递速度则更慢;
因此,昆虫性信息素主要是通过空气的流动来传递的,在这过程中主要是依靠风力的力量,逐渐扩散,在传递过程中形成一定的浓度梯度,我们称之为性信息素带,接受此信息物质的个体就会随着浓度梯度逆行飞来,从而最终到达释放此物质的地方[7]。
昆虫信息素是昆虫交流的化学分子语言[12]。
其中昆虫性信息素是调控昆虫雌雄成虫产生性行为的化合物,敏感又专一,作用距离较远,且引诱力很强。
性引诱剂是仿照自然界的昆虫性信息素,通过人工合成后通过一定方法加入到释放载体上,并释放到田间用来诱杀异性害虫的仿生科技产品,是现代农业绿色防治害虫的可选择的方法之一。
1.1.3昆虫性信息素在防治害虫上的应用
许多昆虫是通过化学通讯来求偶交配的,其中主要手段是性信息素,如果能干扰或破坏雌雄间的化学通讯,害虫就不能延繁后代,降低其种群密度达到防治目的。
利用昆虫信息素主要包括虫情监测、大量诱捕、迷向罚三种方法来防治害虫。
虫情监测主要是利用性信息素吸引雄虫,从而可以知道害虫的发生期及发生量等,由于昆虫性信息素具有灵敏度高等等优点,所以目前被广泛应用于害虫的预测预报[14-15]。
利用昆虫性信息素进行昆虫监测在世界范围内都应用广泛。
Omelyuta等[16]和Arioli等[17]分别在乌克兰及巴西的的桃园利用性信息素监测梨小食心虫的发生动态,从而进行有效的防治。
在每个桃园挂2个装载有商品合成性诱剂的三角型诱捕器,每周对诱捕到的昆虫进行记录。
桃农可以根据监测量知道梨小食心虫的动态节律从而进行防治。
大量诱捕法是通过信息素诱捕器引诱田间雄虫,进行大量诱杀,还能严重影响雌雄交配[15]。
迷向法是通过载体释放大量的性信息素,雄虫在性信息素中找不到真正的雌虫,从而无法顺利的进行交配,可以有效的影响虫口密度,或者由于雄虫的触角长时间接触高浓度的性信息素而处于麻痹状态,失去响应雌虫召唤的反应能力[19]。
国外对迷向法研究较多,有人在韩国的罗州利用装有性诱剂的载体进行梨小食心虫的迷向试验,对3年的防治效果的评估表明,通过在同一个地点每年的连续使用迷向法可以有效的防治梨小食心虫的大规模发生[20]。
基于绿色农业和可持续发展的要求,利用昆虫性信息素防治害虫,是保护环境、有效控制害虫的有效途径之一,近些年来逐渐成为害虫动态预测预报和防治的主要手段[21-22]。
1.2梨小食心虫性信息素研究及应用现状
1.2.1梨小食心虫
1.2.1.1梨小食心虫的生物学特征
梨小食心虫Grapholithamolesta(Busck)属鳞翅目(Lepidoptera)、小卷叶蛾科(Olethreutidae),又名东方果蠹蛾、梨小蛀果蛾、桃折心虫、小食心虫,简称“梨小”。
卵:
扁椭圆形。
刚产卵淡黄白色,以后渐变微带粉红色,渐呈乳白色半透明,后变淡黄白色[23-25]。
幼虫:
老熟幼虫体长10~13mm,头部黄褐色,体背粉红色,臀栉4~7个。
蛹:
长7~8mm,刚化蛹时呈黄白色,随蛹体成熟颜色逐渐加深,近羽化时呈黄褐色。
成虫:
体长6~7mm,展翅长11~14mm,全体暗褐或灰褐色[26]。
触角呈丝状,前翅灰黑,翅面上有白色鳞片,后缘处有条纹,近外缘处有黑色小斑。
后翅暗褐色,基部色淡。
腹部灰褐色。
1.2.1.2梨小食心虫的发生规律及危害
梨小食心虫在我国从南到北的发生节律是不同的,一般在北方地区代数较少,1年一般发生3~4代,在长江以南1年经常发生6~7代。
以老熟幼虫在树体上翘皮中结茧越冬,在树干接近土面处、储存果实及果实包装器材中也有幼虫过冬。
在北部地区,梨小食心虫出现时间为4月中上旬至9月中旬[27],越冬幼虫最早于4月上、中旬化蛹,越冬代成虫通常于4月中旬初见,4月底出现成虫高峰,末期为5月下旬,这一代主要产卵在桃树新梢上。
第1、2代重点危害桃、李、杏、樱桃等果树的嫩梢。
5-6月幼虫自嫩梢尖端蛀入,由上向下食害,使嫩梢尖端凋萎,下垂枯干,俗称“折梢”,第3、4代以危害果实为主。
在桃树上,幼虫蛀果后,造成果实流胶,蛀孔周围变黑腐烂,并慢慢扩大,因此有“黑膏药”之称。
这时的幼虫一部分为害桃梢,一部分为害果实,因此整个生长期都有桃梢不断被害[28-29]。
1.2.1.3梨小食心虫的防治方法
梨小食心虫的防治方法主要有化学、农业、物理、生物防治。
(1)化学防治出现雄成虫高峰期后,6~12d是卵高峰期和幼虫的初孵期。
这时可以利用化学药剂防治。
主要药剂有:
毒死蜱、杀铃脲、氟氯氰菊酯、百树菊酯、百树得、敌百虫、敌敌畏等[31-34]。
化学方法见效虽快,但药物残留量高、危及天敌和提高害虫抗药性,也严重地危害了人类和环境
(2)农业防治根据梨小食心虫在土壤中的生活习性,结合时节可以采取的方法:
如挖茧、扬土晒茧、早春刮老翘皮,减少越冬基数、拾毁落果,除杂草等等[35-37]。
农业防治方法虽然具有无公害的优势,但费力、费时、见效慢。
(3)物理方法主要包括:
捕杀、阻隔、紫外线等。
应用最多的是铺膜[38]、DM-15型电子灭蛾灯[39]和频振式杀虫灯[40]。
无毒高脂膜适用地形复杂的丘陵地带。
电子灭蛾灯具有防效好、效期长、无污染等特点,可以诱杀梨小食心虫、金纹细蛾等多种害虫[41]。
频振式杀虫灯是利用杀虫灯的光波、色、味效应来诱杀害虫,可诱杀1287种害虫,物理方法在保护环境方面有一定的意义,但见效慢、成本高,而且存在误杀天敌等缺陷。
(4)生物防治
分为糖醋液诱杀和性诱剂诱捕法。
糖醋液诱杀法是在糖醋液中加入一些有效的物质,配成诱杀剂,装入直径约16cm的小盆内,挂于离地面1.5m的树枝上诱杀。
如遇天气炎热,蒸发量大时,应随时补充诱剂[42]。
利用性诱剂诱捕法,将人工合成的性信息素加入橡胶塞内做成诱芯,诱芯和水盆构成诱捕器,从5月底至9月中旬挂到田间[43]。
根据实践经验,若上年虫果率低于5%的果园,每667m2挂5个诱捕器,卵果率1%以下树上不喷药,卵果率在1%以上需喷药。
若去年虫果率在10%上,每667m2可挂诱捕器5~10个,卵果率常在1~3%,树上需喷2~3次药能控制住危害。
生物防治具有无毒、对环境友好的特性,而深受人们的欢迎。
1.2.2梨小食心虫性信息素的研究进展
有关梨小食心虫的性信息素研究始于20世纪60年代。
对梨小性信息素成分的鉴定历经了很长时间,在这期间,鉴定的手段在很大程度上也影响着鉴定的结果。
是近些年来人们对昆虫雌虫的腺体进行性信息素的提取,用气相色谱等多种仪器进行分析,实现了测定雌虫性信息素中各个组分的成份,含量以及释放率[45]。
梨小食心虫性信息素由George(1965)[46]从梨小食心虫雌蛾的腹部分离得到。
1969年Roefofsw等[47]鉴定其性信息素的主要成分为顺-8-十二碳烯醇醋酸酯(Z-8-dodecenil–acetate,Z8-12:
Ac)。
又有报道反-8-十二碳烯醋酸酯(E-8-dodecenil-acetate,E8-12:
Ac)、顺-8-十二碳烯-1-醇(Z-8-dodecenol,Z8-12:
OH)具诱蛾活性[48]。
1980年前后,有试验发现当无Z8-12:
OH存在时,顺反比例95:
5为最佳诱捕活性[49-50]。
研究还表明,Z8-12:
Ac,E8-12:
Ac和Z8-12:
OH决定了该虫的逆风起飞,而12:
OH的作用是近距离的寄主定位。
具体来说,雌蛾的性信息素包括Z8-12:
Ac、E8-12:
Ac、Z8-12:
OH和十二碳-1-醇(12:
OH),各个组分的比例在地理种群间存在变异[50]。
1.2.3梨小食心虫性信息素田间应用进展
梨小性信息素主要是通过诱捕法和迷向法在田间广泛应用来防治梨小食心虫。
目前,利用性信息素的虫情预测预报也在逐步发展。
赵春恋通过性信息素监测了原平同川梨区梨小食心虫的发生发展规律[51]。
诱捕法是利用性信息素诱捕害虫的防治方法,孟宪佐利用水碗诱捕法大面积防治梨小食心虫取得了成功[53-58]。
安徽省砀山县梨区2007~2009年连续使用梨小性诱诱杀雄虫,效果显著,仅2007年2.6万户果农在梨、苹果、桃和李果园悬挂“梨小食心虫性诱剂诱芯”l3.4万个。
全县仅6月26~30日共诱捕梨小食心虫雄成虫183万多头,大大降低了梨小食心虫的交尾繁殖率,同时,也减少了梨小食心虫的蛀果率[59]。
现在最常用的是水盆诱捕器和橡胶诱芯,诱芯最长使用至一个月必须更换。
目前应用迷向法来防治梨小食心虫方兴未艾,可应用的性诱剂载体有迷向丝、蜡滴等。
日本利用迷向丝防治梨小食心虫取得了很好的迷向效果,并且方法简单,持效期长,但是价格昂贵,在不喷化学农药条件下,迷向处理37d后,25根/667m2迷向丝对梨小食心虫的迷向率达97.19%[60]。
郝宝锋等[61]在河北省丰南市梨小食心虫迷向研究表明在迷向区蛀果率比对照区明显下降,建议结合投放天敌、施用生物农药等其它技术进行综合生物防治。
1.3梨小食心虫性信息素化学合成的研究进展
自从Roelofs[63]等于1969年鉴定其性外激素的主要成分是Z8-12:
Ac以来,梨小性信息素的合成研究迅速展开。
多年来的研究主要从炔化物路线和醛合成路线展开。
从炔烃出发的合成路线特点是:
利用含有炔键的化合物合成梨小食心虫性信息素类似物。
醛出发的合成路线是以醛原料,经Wittig反应羰基成烯直接得到梨小食心虫性信息素中所需的双键。
其末端基团一般由原料进行引入。
该法由SchaubB等[65]于1985年提出的。
其缺点是合成期间要使用丁基锂,实际使用很危险,而且产物是顺式和反式一起合成,难分离,产率低。
1.4.相转移催化合成的原理及分类
相转移催化反应(PhaseTransferCatalysisReaction,简称PTCR),是指在互不相溶的两相间利用相转移催化剂(PhaseTransferCatalyst,PTC)使反应物从一相(水相)转移到另一相(有机相),再与该相中的另一物质反应得到产物[66]。
通常由于这种两相反应互不相溶,水相(或固相)中的阴离子与有机相中的化合物之间的反应速度很低,甚至不起反应,而利用相转移催化剂,可将反应物从其中一相转移到另一相中,随着碰撞几率的增加,反应速率加快,从而使离子化合物与有机物质在低极性溶剂中可以顺利地发生反应。
相转移催化反应从原理上来讲主要分为季铵盐类催化、聚乙二醇类催化、冠醚类催化等,这里只介绍冠醚类催化。
1.4.1冠醚类催化机理
冠醚类(GrownEthers)相转移催化反应,属于固-液型反应体系。
在反应体系中,冠醚会溶于有机相中,由于它特殊的结构,会与溶于其中的盐类形成络合物,通常是钾离子[67-69]。
18-冠醚-6的空穴半径(0.26-0.32nm)与K+半径(0.266nm)相适应,冠醚空穴内的疏水基会与K+相结合,从而削弱了对阳离子的影响,是水相跟有机相很好的结合,冠醚阴离子在形成离子对在进入反应体系之前,许多亲核取代反应在没有相转移催化剂时,反应很难进行,但是在合适的相转移催化剂作用下,就可以顺利进行,而且收率很高。
1.4.2相转移催化技术在有机合成中的应用
相转移催化在有机合成应用方面发展很快,现已成为非常重要的有机合成技术之一,随着这一领域的不断发展研究,由最初仅限于有离子氢的化合物的烃化反应,即所谓提取烃化反应,扩大到应用于许多亲核性的烃化(包括C-烃化、O-烃化及S-烃化等),取代和缩合等反应。
1)烷基化反应
烷基化取代反应包括碳烷基化、氧烷基化反应等,使反应底物引进烷基,增长碳链,生成新的物质,是有机合成中经常遇到的问题。
由于大多数是非均相反应,所以合成不能够顺利进行,应用季铵盐催化非均化烷基化反应,可以有效的解决以上各类问题。
2)取代反应
许多亲核取代反应在没有相转移催化剂时,反应很难进行,但是在合适的相转移催化剂作用下,就可以顺利进行,而且收率很高。
卤代烷烃的亲核取代反应是一类研究比较多的反应,在这一类反应中常用到季铵盐相转移催化剂来加快反应速率或降低反应条件
RX+Y-RY+X-
X=Cl、Br、I、CH3SO3、CH3C2H4SO3
Y=F-、Cl-、Br-、I-、CN-、RCOO-、NO2-、NO3-、N-、RS-、NCS-、ArO-、ArS-等。
利用季铵盐催化亲核取代反应,在提高收率、降低反应温度或缩短反应时间方面,比不用催化时有明显的优越性。
3)氧化反应
在次氯酸钠(NaClO)氧化苯甲醇制苯甲醛的反应中,加入相转移催化剂对此反应起到了加快反应速率的作用。
在此反应过程中,相转移催化剂通过阴离子交换,将亲和基团次氯酸钠(ClO-)带入了有机相(苯甲醇溶液)中,增加了反应物之间的接触,从而是反应速率加快,同时季铵盐与胺类的碱性,抑制了苯甲醛继续氧化成苯甲酸。
4)还原反应
在相转移催化剂作用下,NaBH4对酰氯、醛酮的还原作用可以显著提高。
硼氢化钾在季铵盐相转移催化下,可定量地以R4N+BH4-离子对形式溶于有机溶剂。
经干燥后加入卤代烃即生成硼化氢的二聚物(B2H6)
5)加成反应
环氧乙烷在季铵盐的催化下,首先形成X-CH2CH2O-,N+R-离子对X-CH2CH2O-离子是相当强的亲核试剂,可以与醛、酮加成生成环状缩酮(或醛),也可与卤化物加成而得β-卤代乙醚类衍生物。
6)Witting反应通过相转移催化的Witting反应可以对PStCH2Cl进行化学修饰。
含有膦残基的PS树脂制备一种膦盐,可以成功的应用在相转移催化的Witting反应中,含有磷残基的聚合物的相转移催化Witting反应,无论是线型的还是交联的PS都可以很顺利地与三苯基膦反应生成聚合物。
该聚合物可以与不同的醛发生Witting反应生成目的聚合物。
1.5.性信息素缓释技术的研究现状
所谓的缓释技术就是在一个体系中,能是物质在一定的时间里缓慢的释放,并保持一定的浓度。
缓释体系中的物质可以在空间具有很好的浓度,是缓慢的释放到空气中的,从而可以最大的程度对其进行利用,达到最好的效果,减少损失率。
由于物质是均匀的释放的,从而使物质在空间在有效的范围内,具有众多优点[71-72]。
目前应用于性信息素防治害虫的缓释载体主要有空心纤维、毛细管、蜡滴、迷向丝、橡胶诱芯以及微胶囊等。
目前应用较多的是迷向丝、橡胶诱芯。
1.5.1.诱芯
诱芯是性信息素最早使用的一种剂型,用滤纸等型材制成,成本低廉,制作简单,但是很难控制引诱剂的释放速率[73]。
用这种载体制成的诱芯一般前期挥发量大,后期剂量就会变少,加上外界环境,引诱剂损失较大,效果不稳定。
随着性信息应用技术的不断进步,诱芯也进行的改良[74-75],目前较为广泛应用的是天然橡胶或硅橡胶制成的橡胶塞,由于昆虫性信息素大多是醇和脂,橡胶能其能起到很好的缓释作用[76-77]。
1.5.2空心纤维
目前常用的空心纤维是由聚缩醛加工制成的,纤维管一端敞开,另一端封闭,腔内充满昆虫性信息素[78]。
这种剂型属于物理缓释体系,利用毛细作用将昆虫性