第十四章碳水化合物习题答案1216Word文件下载.docx
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e.
CH2OH
d.
OH
α-D-呋喃己酮糖α,β-D-吡喃己醛二糖
14.2写出上题中由a-d的各结构的异头物。
并注明α或β。
3
c.
14.3写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变平衡体系。
a.
（1）D-甘露糖
（2）D-葡萄糖（3）D-果糖（4）D-半乳糖b.写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系。
（1）D-核糖
（2）D-脱氧核糖
c.写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖苷键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成开链式。
（1）蔗糖
（2）麦芽糖（3）纤维二糖（4）乳糖解：
（1）
HOHOHH
H
OH2OH
D-甘露糖
（2）D-葡萄糖
（3）
D-果糖
2OHHOHHOHH
2OH
（4）D-
半乳糖
HHOHOH
OHHHOH2
（1）D-核糖
HOHHOHHOHCH2OH
（2）D-脱氧核糖c.
HHHOHHOHCH2
22OH
（1）
（2）
右边单糖可以形成开链式
222
（4）
右边单糖可以形成开链式右边单糖可以形成开链式
14.4以R、S标出下列化合物中手性碳的构型。
a.L-甘油醛b.D-赤藓糖解：
HOHHHHOOHCH2OHb.CH2OHa
S构型2R,3R构型
14.5写出只有C5的构型与D-葡萄糖相反的已醛糖的开链投影式及名称，以及L-甘露糖、L-果糖的开链投影式。
CHOHHOHHO
OHHOHH2OH
CHOHHHOHO
OHOHHH2OH
2OHOHH
HOH
HHO
L-艾杜糖L-甘露糖L-果糖
14.6将下列化合物写出哈武斯式：
HO
a.解：
c.α-D-吡喃阿卓糖
CH2OHb.
14.7将下列化合物写出投影式：
CH3a.解：
O
OHOH
HOHO
OHOCOCH3
OHOHOH2OH
14.8下列化合物哪个有变旋现象？
2OCH3
OCH3
CH3O
2OCH3c.
CH3CH32OH
f.解：
a和b和f
14.9下列化合物中，哪个还能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？
332OHC
OCHOH
32OH3
2a.2OHb.c.2OHd.2OH
b能,b为酮糖,而a为糖苷,c为糖内酯,D为多元醇.
14.10哪些D型已醛糖以HNO3氧化时可生产内消旋糖二酸？
D-阿洛糖D-半乳糖
14.11三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为
CHO
2OH，写出其它两个异构体的投影式。
2OH2OH和2OH
14.12简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.托剂伦试b.碘葡萄糖出现银镜纤维素无蔗糖无淀粉兰紫色
c.托剂伦试d.溴水麦芽糖出现银镜葡萄糖褪色淀粉无果糖无
14.13写出下列反应的主要产物或反应物：
2OH+
2a.
Ag（NH）+
2OH2OH
CHCH2OH
HCl
d.β-麦芽糖
Ag（NHe.α-纤维二糖
）+
HNOOH
f.2
内消旋酒石酸
（某个D型丁糖）
OHOH2OH
g.
14.14D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：
a.BrH2Ob.HNO3c.C2H5OH+无水HCld.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用
e.（CH3CO）2Of.NaBH4g.HCN，再酸性水解h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用
j.HIO4解：
HOH2
HOHOHH
2H5
CH2OHb.c.2OH
2OCH33
CH32H5
e.2Ac
f.2OH
d.CH32OH
CH3
2OH2OHh.2OHi.CH3j.5HCOOH+HCHO
14.15解：
甲基化法：
CHOHOCH3
3CO
OOCH32OCH3
HOCH3
高碘酸法：
H3CO
OHOCH32OCH3
+
HCHO
14.16解：
14.17D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？
可以，D-苏阿糖氧化后得到旋光性糖二酸，D-赤藓糖氧化后得到内消旋酒石酸。
14.18将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什么？
A与B是什么关系》解：
因葡萄糖是醛糖，醛基还原后无手性，而果糖为酮糖，酮基还原后成为手性碳，有两个立体异构体A和B。
二者为C2差向异构的己糖醇。
14.19纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？
如果可能的话，写出产物的结构式或部分结构式。
a.过量稀硫酸加热b.热水c.热碳酸钠水溶液d.过量硫酸二甲酯及氢氧化钠解：
a.水解反应
b.不反应c.不反应
n
d.甲基化
14.20写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a.过量稀盐酸加热b.稀氢氧化钠加热
22
2b.
2解：
OHO
14.21
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