学年化学苏教必修2讲义专题3 有机化合物的获得与应用 第1单元 第2课时Word文件下载.docx

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（2）冷凝管作用是冷凝蒸气；

冷凝水的流向要从低处流向高处，即下口进水，上口出水。

（3）是为了防止蒸馏烧瓶内液体暴沸。

2．石油的裂解与催化裂化有哪些不同？

提示　催化裂化与裂解的主要不同：

①反应条件不同，催化裂化是加热、使用催化剂，而裂解加热的温度更高；

②目的不同，催化裂化是提高轻质油的产量和质量，裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。

二、乙烯的结构与性质

1．下图为乙烯的分子结构模型

根据乙烯的分子结构模型，回答问题：

（1）请写出乙烯的分子式、电子式、结构式和结构简式。

提示　C2H4、

、

、CH2===CH2

（2）简述乙烯分子的空间构型。

提示　乙烯分子为平面形分子，即分子中的六个原子处在一个平面上。

2．乙烯的氧化反应

（1）乙烯能燃烧，其燃烧现象与甲烷燃烧有何不同？

写出乙烯燃烧的化学方程式。

提示　乙烯燃烧比甲烷燃烧，火焰更明亮，并伴有黑烟。

C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O。

（2）乙烯能（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。

3．乙烯的加成反应

（1）若将乙烯通入溴的四氯化碳溶液（或溴水）中，可观察到的实验现象是什么？

提示　溴的红棕色褪去。

（2）写出上述反应的化学方程式，并判断其反应类型。

提示　CH2CH2＋Br2―→

；

加成反应。

（3）根据以上分析，总结回答什么是加成反应？

提示　加成反应是有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应。

（4）请写出乙烯分别与H2、HCl、Cl2、H2O等发生加成反应的化学方程式。

提示　CH2===CH2＋H2

CH3—CH3

CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl

CH2===CH2＋Cl2―→

CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

3．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？

提示　C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O，乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量（85.7%）比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒造成的。

4．乙烯可以作为水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保鲜的目的。

请你解释其中的奥秘。

提示　乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

5．乙烯能使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？

提示　乙烯使溴水褪色，是加成反应，乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个不饱和的碳原子上，生成无色液体1,2二溴乙烷，消耗溴而使其褪色；

乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是因为乙烯被氧化，KMnO4被还原生成无色物质而褪色。

三、乙炔的结构与性质

1．组成与结构

表示方法：

分子式

电子式

结构式

结构简式

C2H2

H—C≡C—H

CH≡CH

2.化学性质

（1）氧化反应

①乙炔在空气中燃烧方程式：

2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O。

②乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色。

（2）加成反应

乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，化学方程式：

CH≡CH＋Br2（不足）―→CHBr===CHBr；

CH≡CH＋2Br2（过量）―→CHBr2—CHBr2。

6．乙烯与乙炔能用酸性KMnO4溶液鉴别吗？

为什么？

提示　不能，因为二者均含不饱和键，均能被酸性KMnO4氧化。

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×

”。

（1）乙烯和乙炔的结构简式分别为CH2===CH2和CH≡CH。

（　　）

（2）乙烯和乙炔可用溴水鉴别。

（3）乙炔和甲烷或乙烯互为同系物。

（4）乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应。

（5）可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯。

（6）甲烷、乙烯、乙炔燃烧的现象完全相同。

答案　

（1）√　

（2）×

　（3）×

　（4）×

　（5）√　（6）×

2．石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是（　　）

A．常压分馏B．减压分馏

C．裂解D．催化裂化

解析　催化裂化将长链烃断裂为短链烃，从而提高汽油的产量和质量。

答案　D

探究一、石油炼制方法

【合作交流】

1．石油通过分馏、裂化、裂解所得到的产品是纯净物吗？

提示　不是，石油通过分馏、裂化、裂解得到的产物是沸点相近的多种烃的混合物。

2．裂化汽油和直馏汽油有何主要不同？

提示　裂化汽油是由重油催化裂化而得到，其中含有液态不饱和烃。

如：

C16H34

C8H18＋C8H16。

直馏汽油是由石油分馏直接得到，一般不含不饱和烃。

【点拨提升】

1．石油炼制方法的比较

方法

比较　　

分馏

催化裂化

裂解

原理

用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物

在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃

采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃

目的

将原油分离成不同沸点范围的产品

提高轻质液体燃料（汽油）的产量和质量

获得乙烯、丙烯等短链烃

主要原料

石油

石油分馏产物如重油

石油分馏产品（包括石油气）

主要产品

石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等

高质量的汽油

乙烯、丙烯等小分子烃

变化类型

物理变化

化学变化

2.蒸馏和分馏的区别

蒸馏：

把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。

蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。

被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。

各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。

若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。

常见的实验有蒸馏水的制取。

分馏：

对多组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。

分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。

常见的实验有石油的分馏。

【典题例证1】　下列关于石油的说法正确的是（　　）

A．石油裂化是目前生产乙烯的主要方法

B．石油主要含有碳、氢两种元素

C．石油的裂化是物理变化

D．石油分馏的各馏分均是纯净物

解析　石油裂解是目前生产乙烯的主要方法，A错误；

石油的裂化是将相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃，所以石油的裂化是化学变化，C错误；

石油分馏是依据蒸馏原理将石油中各成分按不同的沸点范围进行分离，得到的各馏分是处于某一温度范围内的混合物，故D错误。

答案　B

【学以致用1】　下列叙述中，不正确的是（　　）

A．石油分馏的产物是一种具有恒定沸点的纯净物

B．石油催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量

C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气

D．石油炼制过程中发生一系列物理化学变化

答案　A

探究二、三种物质与两类反应的比较

3．如何鉴别乙烯和甲烷？

提示　可利用乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色的反应，来鉴别乙烯和甲烷。

4．对比乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构式，你能得出什么结论？

提示　在烃分子中，每增加一个碳碳双键，氢原子数比相同碳原子数的饱和烃减少2个；

每增加一个碳碳叁键，氢原子数比相同碳原子数的饱和烃少4个。

1．乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较

名称

乙烷

乙烯

乙炔

结构特点

碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上

碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上

碳碳叁键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上

所属烃类通式

CnH2n＋2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n－2（n≥2）

取代反应

与卤素单质间的反应

加成反应

能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应（X为卤族元素）

氧化反应

不能使酸性KMnO4溶液褪色

能使酸性KMnO4溶液褪色

燃烧产生淡蓝色火焰

燃烧火焰明亮，带黑烟

燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟

鉴别

不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

2．加成反应与取代反应的比较

类型

反应物结构特征

含有易被取代的原子或原子团，如烷烃中的氢原子

通常为含有碳碳双键（或叁键）的有机化合物

生成物数

两种

一种

化学键变化情况

无单键、双键、叁键之间的变化

双键变单键，叁键变双键（或单键）

【典题例证2】　下列说法正确的是（　　）

A．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同

B．乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同

C．Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯

D．乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷

解析　乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应，B错误；

不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为乙烯被氧化为CO2，引入新的杂质气体，C错误；

可以应用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷，而不用乙烷与氯气通过取代反应制备，D错误。

【学以致用2】　下列各反应中属于加成反应的是（　　）

①CH2===CH2＋H2O

②H2＋Cl2

2HCl

③

＋H2

CH3—CH2—OH

④CH3—CH3＋2Cl2

CH2Cl—CH2Cl＋2HCl

A．①③B．②③

C．①④D．②④

解析　本题难点是对③的判断，

分子里有一个不饱和碳原子，该碳原子与氧原子组成的原子团为

，由反应产物CH3—CH2—OH可知，该反应是H—H分子里的氢原子跟

里的不饱和原子直接结合的反应，由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。

1．下列关于石油加工的叙述中正确的是（　　）

A．石油分馏所得的馏分是一种具有恒定沸点的纯净物

B．分馏和裂化都是物理变化

C．为了提高汽油的产量，可将分馏的某些产品进行催化裂化　

D．分馏时温度计水银球应插到液面以下

解析　石油的各种馏分仍是混合物，无固定的沸点，A项错误；

分馏是物理变化，裂化为化学变化，B项错误；

裂化可以提高汽油的产量，C项正确；

D项，分馏时温度计水银球在支管口处，以测量馏出气体温度，D项错误。

答案　C

2．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（　　）

A．水B．溴的四氯化碳溶液

C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液

3．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是（　　）

A．乙烯分子里碳氢原子个数之比为1∶2

B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

解析　乙烯分子里碳氢原子个数之比是由有机物的结构决定的；

乙烯的燃烧产物不能证明碳碳双键的个数；

乙烯的加成反应与碳碳双键有直接关系，1mol碳碳双键消耗1mol溴单质；

不饱和的碳碳双键或碳碳叁键均能使酸性KMnO4溶液褪色。

4．下列各反应中属于加成反应的是（　　）

A．CH2===CH2＋3O2

2CO2＋2H2O

B．H2＋Cl2

C．CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl

D．CH3—CH3＋2Cl2

5．等物质的量的乙烯与甲烷，所含分子数之比为________，碳原子个数之比为________，氢原子个数之比为________，若充分燃烧，消耗O2的体积比为________；

0.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6mol，则该烃的分子式为________。

答案　1∶1　2∶1　1∶1　3∶2　C6H12

课时作业

基础巩固

1．下图是石油分馏塔的示意图。

a、b、c三种馏分中（　　）

A．a的沸点最高

B．b的熔点最低

C．c的平均相对分子质量最大

D．每一种馏分都是纯净物

解析　石油经加热后从下部进入分馏塔中，随着气体的上升温度逐渐降低，沸点高的馏分首先冷凝从下部流出，越往上馏分沸点越低，故a处馏分沸点最低，A错误；

b处馏分熔点介于a、c之间，B错误；

c处的沸点在a、b、c处最高，其平均相对分子质量最大，C正确；

石油分馏的馏分都是混合物，D错误。

2．下列说法错误的是（　　）

A．石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油

B．含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等

D．石油裂解是为了得到高质量的轻质油

解析　石油裂解的目的是得到所需纯度的乙烯、丙烯等气态短链烃。

而催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，二者不能混为一谈。

3．下列关于乙烯的叙述中，不正确的是（　　）

A．乙烯的化学性质比乙烷活泼

B．乙烯燃烧时火焰明亮，同时冒出黑烟

C．乙烯可作为香蕉等果实的催熟剂

D．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应

4．已知乙烯与高锰酸钾酸性溶液反应会放出CO2，下列操作中既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是（　　）

A．混合气体通过盛有水的洗气瓶

B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶

C．混合气体通过装有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

D．混合气体与过量H2混合

解析　乙烷是饱和烃，极难溶于水，与酸性KMnO4溶液、溴水、H2都不反应。

而乙烯是不饱和烃，难溶于水，能与酸性KMnO4溶液反应，但产生CO2；

与H2发生加成反应生成CH3CH3，但又混入了H2；

它与溴水反应生成液态的CH2BrCH2Br而留在洗气瓶中，达到提纯乙烷的目的。

5．制取一氯乙烷最好的方法是（　　）

A．乙烷和氯气反应B．乙烯和氯气反应

C．乙烯和氯化氢反应D．乙烯和氢气、氯气反应

解析　乙烷和氯气发生取代反应，除生成一氯乙烷外，还生成二氯乙烷、三氯乙烷等多种有机物，不能得到纯净的一氯乙烷，该方法不是最好。

乙烯和氯气发生加成反应生成1,2二氯乙烷，得不到一氯乙烷。

乙烯和氯化氢发生加成反应生成一氯乙烷，且没有副产物生成，故该方法最好。

乙烯和氢气、氯气均能发生加成反应，不会生成一氯乙烷。

6．下列有机反应属于加成反应的是（　　）

A．CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl

B．CH2===CH2＋HBr→CH3CH2Br

C．2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

D．CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

解析　A属于取代反应，B属于加成反应，C属于氧化反应，D属于取代反应。

7．下列物质不可能是乙烯加成产物的是（　　）

A．CH3CH3B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br

解析　做这种类型的题时，一定要抓住加成反应的特点：

“断一加二，从哪里断，从哪里加”，所以CH2===CH2加成应该是每个碳原子上加一个原子或原子团，所以加成后每个碳原子上至少有两个H原子，B选项不符合。

8．下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水

B．能发生加成反应

C．能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与氯化氢反应生成氯乙烯

解析　乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水；

乙烯（CH2===CH2）、乙炔（CH≡CH）中均含有碳碳不饱和键，既能与Br2、H2等物质发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；

乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯，乙烷与氯化氢不反应，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷，故选项D符合题意。

9．由乙烯的结构和性质推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．不能在空气中燃烧

C．能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．与HCl在一定条件下能加成，并只得到一种产物

解析　由于丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。

丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；

丙烯与乙烯的组成元素是相同的，可以燃烧，B错误；

丙烯也能和溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；

乙烯与HCl加成只生成一氯乙烷，由于CH2===CH—CH3与HCl加成，氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，分别为：

Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，不是同一种物质，D不正确。

10．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（　　）

A．CH≡CHB．CH2===CH2

C．CH≡CCH3D．CH2===CHCH3

解析　该气态烃为炔烃，1mol该气态烃中含氢原子数为（3－1）/0.5mol，即4mol，故烃为CH≡CCH3。

11．标准状况下，0.56LCH4和C2H4的混合气体通入足量溴水中，溴水增重0.28g（假设C2H4完全被吸收），则乙烯占混合气体体积的（　　）

A．20%B．40%

C．60%D．80%

解析　混合气体通入溴水中，被吸收的是C2H4，增重的0.28g为乙烯的质量，n（C2H4）＝0.01mol，V（C2H4）＝0.224L，体积分数为40%。

能力提升

12．乙烯A主要由石油炼制而获得，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，乙烯A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。

根据图回答下列问题：

（1）写出A、B、C、D的结构简式：

A________，B________，C________，D________。

（2）写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：

②______________________，反应类型______________________。

④______________________，反应类型______________________。

解析　A项为乙烯，其结构简式为CH2===CH2，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。

答案　

（1）CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl　CH3CH2OH

（2）CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成反应

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl　取代反应

13．

（1）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与酸性高锰酸钾发生的反应是________反应（填反应类型）。

为了安全，点燃乙烯前应________；

乙烯燃烧时的实验现象是________________。

（2）在一定条件下，乙烯和乙烷都能制得氯乙烷，据此回答问题：

①由乙烷制备氯乙烷的化学方程式：

________________，_________________________

该反应类型属于________反应。

②由乙烯制备氯乙烷的化学方程式为：

______________，_________________________

③比较两种方法，第________种方法较好，其原因是________________。

解析　

（1）乙烯分子中的碳碳双键的其中一个易断裂，因此它易被酸性高锰酸钾氧化。

乙烯等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸危险。

因乙烯中含碳的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有黑烟。

（2）由于烷烃的卤代反应是分步进行的，而且反应很难停留在一元取代阶段，所以得到的产物往往是混合物；

而用乙烯和HCl只有一种加成产物，所以可以得到相对纯净的产物。

答案　

（1）氧化　检验乙烯的纯度　火焰明亮并伴有黑烟

（2）①CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl　取代

②CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl　加成

③②　第②种方法得到的产物较为纯净，而第①种方法会发生多种副反应，生成多种产物的混合物

14．现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物：

（1）等质量的三种气体完全燃烧时耗去O2的量最多的是________；

（2）同状况、同体积的三种气体完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。

（3）等质量的三种气体燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________；

（4）在120℃、1.01×

105Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。

解析　

（1）等质量的烃CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6中的

依次为

、

，故CH4耗O2最多；

（2）等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，（x＋

）的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x＋

依次为1＋

＝2、2＋

＝3、2＋

＝3.5，故C2H6耗O2最多；

（3）n（CO2）＝n（C），因为等质量的CH4、C2H4、C2H6的n（C）分别为

×

1、

2、

2，