阿司匹林的合成论文Word文档下载推荐.docx

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热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；

1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；

1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（Aspirin）。

到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比拟和评价其他药物的标准制剂。

在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反响，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减少有关。

临床上用于预防心脑血管疾病的发作。

　　阿司匹林于1898年上市，近年来发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣。

将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化，所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。

　　本药临床可用于以下情况。

　　■镇痛、解热

　　可缓解轻度或中度的疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。

本品仅能缓解病症，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参因治疗。

　　■消炎、抗风湿

　　阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节病症好转，血沉下降，但不能去除风湿的根本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。

如已有明显心肌炎，一般都主张先用肾上腺皮质激素，在风湿病症控制之后、停用激素之前，加用本品治疗，以减少停用激素后引起的反跳现象。

　　■关节炎

　　除风湿性关节炎外，本品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善病症，为进一步治疗创造条件。

此外，本品用于骨关节炎、强直性脊椎炎、幼年型关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛，也能缓解病症。

　　■抗血栓

　　本品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成，临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌堵塞、心房颤抖、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。

也可用于治疗不稳定型心绞痛。

　　■皮肤粘膜淋巴结综合症（川崎病）

　　患川崎病的患儿应用阿斯匹林，目的是减少炎症反响和预防血管内血栓的形成。

用法用量

　　注意：

应与食物同服或用水冲服，以减少对胃肠的刺激

　　■成人常用量口服。

　　①—0.6g，一日3次，必要时每4小时1次

　　②抗风湿，一日3—5g（急性风湿热可用到7～8g），分4次口服

　　③抑制血小板聚集，尚无明确用量，多数主张应用小剂量，如50—150mg，每24小时1次

　　④治疗胆道蛔虫病，一次1g，一日2—3次，连用2—3日；

阵发性绞疼停止24小时后停用，然后进行驱虫治疗

　　■小儿常用量口服。

　　①解热、镇痛，每日按体外表积1.5g／平方米，分4～6次口服，或每次按体重5—10mg/kg，或每次每岁60mg，必要时4～6小时1次

　　②抗风湿，每日按体重80～100mg/kg，分3—4次服，如1—2周未获疗效，可根据血药浓度调整用量。

有些病例需增至每日130mg／kg。

　　③小儿用于皮肤粘膜淋巴结综合征（川崎病），开始每日按体重80—100mg／kg，分3—4次服，热退2—3天后改为每日30mg/kg，分2—4次服，连服2月或更久，血小板增多、血液呈高凝状态期间，每日5—10mg/kg，1次顿服。

　　④预防血栓、动脉粥样硬化及心肌堵塞:

0.3/次,一日1次；

预防暂时性脑缺血，每次0.6g，一日2次。

　　⑤治疗胆道蛔虫：

每次1g，一日2-3次，连服2-3日。

　　⑥治疗X线照射或放疗引起的腹泻，每次服0.6-0.9g，一日4次。

（6）治足癣，先用温开水或1：

5000高锰酸钾溶液洗涤，然后本品粉末撒布患处，一般2-4次可愈。

水杨酸类早晨给药达峰时间长，半衰期长，晚间相反。

合理给药应早晨用量略增加。

晚间加服一次。

　　■局部疾病患者的用法及最正确用量

　　①在预防瓣脑性心脏病发生全身性动脉栓塞方面，单独应用阿司匹林无效，但与双嘧达莫合用，可加强小剂量双嘧达莫的效果。

　　②防止和糖皮质激素合用；

防止与香豆素类抗凝药、降血糖药氨甲蝶呤、巴比妥类、苯胺类等合用。

　　③饭后服。

美国胸科医师学会抗栓和溶栓治疗学会〔ACCP〕的循证指南指出，使用阿司匹林预防心肌梗死、脑卒中和血管性死亡，患者应根据病情，使用最正确剂量。

　　大量的临床试验显示，对大局部病人来说，包括慢性稳定性或不稳定心绞痛患者，阿司匹林75mg/日可有效降低发生急性心肌梗死和死亡的危险。

这一剂量也可降低一过性脑缺血发作患者脑卒中和死亡的发生率。

欧洲一项脑卒中预防研究显示，既往有一过性脑缺血发作和脑卒中病史的患者使用阿司匹林25mg，每日2次，即50mg/日可降低脑卒中或死亡的危险。

临床实践证明，患者即使服用比表中剂量更高的阿司匹林，疗效不会进一步增加，但副作用的发生却大大增加。

因此在治疗各种血栓性疾病中，患者应该使用最小的有效剂量，亦即长期应用50—160mg/日，以到达最大疗效，而毒副作用那么减至最小，这才是患者服用阿司匹林的最正确剂量。

不良反响

　　一般用于解热镇痛的剂量很少引起不良反响。

但长期大量用药（如治疗风湿热）、尤其是当药物血浓度＞200μg／ml时那么较易出现副作用。

血浓度愈高，副作用愈明显。

　　◆较常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或疼痛（由于本品对胃粘膜直接刺激引起）等胃肠道反响（发生率3—9％）。

　　◆过敏反响

　　特异体质者服用此药后可引起皮疹、血管神经性水肿及哮喘等过敏反响，其发生率约为20%，多见于中年人或鼻炎、鼻息肉患者。

哮喘大多严重而持久，这是因为阿司匹林抑制了环氧化酶之后，堆积的花生四烯酸经另一途径生成了大量的过敏介质所造成的，可伴有荨麻疹或喉头水肿，用皮质激素有效，但常规抗过敏药肾上腺素的疗效不佳。

这种现象的具体机制还不十分清楚。

可能这些人对阿司匹林具有特异的药理反响。

　　■以下情况应禁用：

　　①有出血病症的溃疡病或其他活动性出血时；

　　②溃疡病或腐蚀性胃炎；

　　③葡萄糖6磷酸脱氢酶缺陷者（本品偶见引起溶血性贫血）；

　　④痛风（本品可影响其他排尿酸药的作用，小剂量时可能引起尿酸滞留）；

　　⑤肝功能减退时可加重肝脏毒性反响，加重出血倾向，肝功能不全和肝硬变患者易出现肾脏不良反响；

　　⑥心功能不全或高血压，大量用药时可能引起心力衰竭或肺水肿；

　　⑦肾功能衰竭时可有加重肾脏毒性的危险。

　　■以下情况时应慎用：

①有哮喘及其他过敏性反响时

考前须知

三、水杨酸

〔1〕、性质

水杨酸;

2-羟基苯甲酸;

2-Hydroxybenzoicacid;

Keralyt;

Occlusal;

Verrugon分子式C7H6O3

　　结构式C6H4OHCOOH

CAS号69-72-7水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。

熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色。

相对密度1.44。

沸点约211℃/2.67kPa。

76℃升华。

常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。

1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。

参加磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。

水杨酸水溶液的pH值为2.4。

水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

　　用途;

水杨酸是重要的精细化工原料。

在医药工业中,水杨酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。

作为医药中间体,它可用于合成抑氮磺胺（Salazosulfanilamidum）、水杨酸偶氮磺胺二甲嘧啶〔Salazosulfdimidine〕、解热止痛药阿司匹林〔Aspirin〕、水杨酸钠〔Natriisalicylas〕、水杨酰胺〔Salicylamide〕、乙氧酰苯氨〔Ethoxybenzamidum〕、扑炎痛〔Benorylatum〕、二氟苯水杨酸〔Diflunisal〕、水杨酸萘酯〔Salinaphtol〕、乙

酰水杨酰胺（Salacetamide）、罗匹宁〔Lopirin〕、芬胺呋〔Fenamifuril〕、沙利芬〔Saliphen〕、醋醚水杨胺〔Salicylamid-o-Essigsaure〕、如芦伐腙〔Ruvazone〕、阿尼拉酯水杨酸（Salicylicacid），又称为B氢氧基酸（BHA）、B柔肤果酸。

　　　　水杨酸是一种白色的结晶粉状物，存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。

Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。

水杨酸具有优秀的「去角质、清理毛孔」能力，平安性高，且对皮肤的刺激效较果酸更低，因而成为保养品新宠儿。

水杨酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果。

〔2〕、水杨酸在皮肤美容的历史

　　最近常听到的广告流行语，像是：

「老旧的角质去掉了，毛孔看不见了」、「我就是有方法白回来」等，让爱美的人士趋之假设鹜。

而号称可以造成这些神奇效果的主角就是水杨酸。

虽然最近拜传媒之赐，大家开始对水杨酸耳熟能详，但事实上水杨酸是一种非常老资格的皮肤用药。

早期水杨酸是用来软化硬皮或溶解角质的药物，和美容一点也扯不上关系。

　　1997年Kligman医师在美国皮肤外科医学杂志上发表，以30%高浓度的水杨酸作为化学换肤的药剂，可到达和70%果酸换肤相同，淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等多项效果。

从此以后水杨酸声名大噪，咸鱼翻身。

有别于果酸AHA的化学结构，水杨酸BetaHydroxyAcid（简称BHA）以全新的名称-B柔肤酸，在美容抗老医学界掀起一阵不小的涟漪。

　　AlbertM.Kligman

　　水杨酸英文名：

salicylicacid，又称邻羟基苯甲酸，分子式C6H4（OH）（COOH），分子量138.05，白色结晶，针状或粉状。

比重1.443，熔点156℃~159℃。

溶于乙醇、乙醚、丙酮、松节油。

　　水杨酸的衍生物很多，其中之一就是医学上常用的老药阿司匹林。

〔3〕、使用水杨酸的考前须知

　　1.市面上的去角质保养品种类繁多，像是A酸、A醇（醛）、果酸、水杨酸、甚至杜鹃花酸，都有去角质、促进皮肤新陈代谢的效果，这些去角质的产品不可以在同一时间使用。

　　2.当皮肤脆弱或过敏的状况，像是发生晒伤、瘙痒、刺痛、脱皮等现象，就不适合使用水杨酸类的产品，会造成过度刺激或灼伤。

　　3.去角质会造成表皮细胞的保护力下降，所以要更加注重保湿与防晒的使用。

　　4.敏感、脂漏性肌肤有去角质的需求，最好选择较不具刺激性的水杨酸或是内酯型葡萄糖酸，比拟不会造成皮肤的负担。

〔4〕、储存

　　空气中稳定，遇光渐渐变色。

应贮存于阴凉、通风、枯燥的库房中，远离火源、热源，与易爆品、氧化剂分开存放。

本品能刺激皮肤、黏膜并能与机体组织中的蛋白质发生反响，有腐蚀作用。

大量服食引起呕吐、腹泻、腹痛、呼吸频促、酸中毒等病症。

四、乙酰酐的性质

分子式：

〔CH3CO〕2O分子量：

102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气

溶于苯、乙醇、乙醚

用作乙酰化剂，以及用于药物〔阿司匹林〕、染料、醋酸纤维制造

工业上由乙醛在醋酸钴、醋酸铜催化剂存在下，在55～65℃用氧气氧化制备。

健康危害：

吸入后对有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。

眼直接接触可致灼伤；

蒸气对眼有刺激性。

皮肤接触可引起灼伤。

口服灼伤口腔和消化道，出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。

慢性影响：

受本品蒸气慢性作用的工人，可风结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。

℃℃

可以水解生成醋酸。

具有乙酰化作用根据催化剂不同生成不同的化合物具有氧化作用，生成过氧化物，具有卤化作用生成氯代乙酰氯

主要用途：

制造醋酸纤维、生产阿斯匹林等药物、制取染料、制取香料.

五、阿司匹林的市场前景

　匹　2005年为7522吨，与上年根本持平略有下降；

2006年比上年又有较大幅度下降。

百年老药阿司匹林凭借其低廉的价格和较小的不良反响赢得了市场的普遍认可，现已成为2003年，我国阿司林出口量达8922吨；

2004年为7571吨，比上年下降了15%；

世界上最重要的解热镇痛药之一。

我国阿司匹林的年产量到达万吨，年出口量8000吨。

　　而近年来，阿司匹林的适用范围已从解热镇痛药向心血管病预防用药领域扩展，在心血管病预防用药量不断增加的推动下，其市场得到进一步的上升空间，我国阿司匹林的产销形势也随之出现了一些新变化。

六、阿司匹林的合成

〔1〕、合成原理

　利用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化作用下发生反响生成阿斯匹林，反响原理为

　在反响中，除了生成乙酰水杨酸主产物外，还因副反响的发生可能生成水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯等副产物。

1实验所用仪器必需枯燥，否那么影响反响的进行。

　2装冷凝管的目的是减少醋酸的挥发，见上图，因反响并未沸腾，可以不通冷凝水。

　3水杨酸与醋酐的反响比拟快，两种反响物混合后，很快会出现白色沉淀，并非水杨酸未溶。

　4反响温度不宜超过90℃，否那么将有副产物一水杨酸的聚合物产生。

5洗涤晶体时，要多洗几次，将晶体上附着的酸洗净；

否那么，重结晶时，会加速阿司匹林的水解。

　6FeCl3溶液是鉴定酚羟基的特征试剂，当含有酚羟基的化合物参加FeCl3溶液时，会形成紫色的络合物，假设晶体中含有未反响的水杨酸，会有颜色变化。

　7阿司匹林易水解，重结晶时加热时间不宜过长，不宜用高沸点溶剂。

阿司匹林溶解度：

1g/300mL冷水、1g／5mL乙醇。

　8阿司匹林重结晶为混合溶剂重结晶，请参阅重结晶局部。

重结晶时，一定要控制乙醇的量；

否那么，重结晶样品损失过多，甚至最后得不到重结晶的晶体。

〔2〕、仪器和药品

25mL锥形瓶，50mL、500mL烧杯各一个，玻棒，布氏漏斗，吸滤瓶，外表皿。

　　水杨酸，乙酸酐，饱和碳酸钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸。

〔3〕、实验步骤

称取10g水杨酸置于100ml三口瓶瓶中，参加14ml乙酸酐，5~7滴浓硫酸，小心振摇混匀。

参加1~2粒沸石，装上球型冷凝管，在75℃左右的水浴中加热并保温45分钟。

取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷蒸馏水。

立即进入冰浴冷却。

假设无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁〔注意必须在冰水浴中进行〕。

待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰蒸馏水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。

再参加2ml冷蒸馏水抽滤后。

参加50ml饱和碳酸钠溶液，进行第二次抽滤。

再次参加浓盐酸60ml并在冰水浴中冷却。

进行抽滤得到粗

产品称重得8克。

〔4〕、实验总结

　　1、在乙酰水杨酸重结晶时，滴加水的标准是：

滴入冷蒸馏水至沉淀析出，再参加2ml冷蒸馏水，析出完全后，抽滤，以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次。

因为重结晶的目的之一是为了调节溶剂极性，并且阿司匹林易溶于水，假设参加过多的水的话会使阿司匹林溶于水中变成滤液。

从而使得产量降低。

　　2、原料水杨酸可能带入脱羧产物苯酚和水杨酸苯酯，与原料醋酸酐酸化，生成乙酸苯酯和水杨酸苯酯。

另外苯酚和水杨酸苯酯有可反响生成乙酰水杨酸苯酯。

三者不溶于碳酸钠，药典规定应检查碳酸钠中的不溶物。

33．合成前，水杨酸应当保持枯燥，乙酸酐应当是新蒸的。

4．用水浴加热，保持温度在70℃左右，不宜太高，否那么将增加副反响的发生。

5．在结晶和重结晶操作中，要等母液冷却前方可过滤。

不然会造成产物的大量流失。

6．由于乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点测定不是很明显，它的分解温度为128～135℃，熔点为136℃。

在测定熔点时，可先将热载体加热至120℃左右，然后放入样品测定。

7、药学化学各门实验实践性很强，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些根本规那么，遵守实验室平安操作须知，才能防止可能发生的一些危险情况。

8、在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。

飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进入眼睛会引起灼伤和烧伤；

在操作过程中，溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。

为了平安起见，在某些实验中，需戴防护目镜。

倘假设有化学药品或酸、碱液溅入眼睛，应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进行治疗。

假设有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进行诊治。

9、有机药物合成实验室中，由于经常使用挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发生的危险就是火灾。

因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从而可以预防火灾的发生。

　　在实验室内禁止吸烟。

实验室中使用明火时应考虑周围的环境，如周围有人使用易燃易爆溶剂时，应禁用明火。

　　一旦发生火灾，不要惊慌，须迅速切断电源、熄灭火源，并移开易燃物品，就近寻找灭火的器材，扑灭着火。

如容器中少量溶剂起火，可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口，扑灭着火；

其他着火，采用灭火器进行扑灭，并立即报告有关部门或打119火警报警。

　　在实验中，万一衣服着火了，切勿奔跑，否那么火借风势会越烧越烈，可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头，用水冲淋使火熄灭。

　　遇到割伤时，如无特定的要求，应用水充分清洗伤口，并取出伤口中碎玻璃或残留固体，用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。

大伤口应注意压紧伤口或主血管，进行止血，并急送医疗部门进行处理。

　　2．烫伤

　　因火焰或因触及灼热物体所致的小范围的轻度烫伤、烧伤，可通过立即将受伤部位浸入冷水或冰水中约5min以减轻疼痛。

重度的大范围的烫伤或烧伤应立即去医疗部门进行救治。

　　3．化学试剂灼伤

　　对于不同的化学试剂灼伤，处理方法不一样。

（1）酸立即用大量水冲洗，再用3％一5％碳酸氢钠溶液淋洗，最后水洗10—15min。

严重者将灼伤部位拭干包扎好，到医院治疗。

（2）碱立即用大量水冲洗，再用2％醋酸溶液25％醋酸溶液或1％硼酸溶液淋洗，以中和碱，最后再水洗10—15min。

　　（3）有机物用酒精擦洗可以除去大局部有机物。

然后再用肥皂和温水洗涤即可。

如果皮肤被酸等有机物灼伤，将灼伤处浸在水中至少3h，然后请医生处置。

　　11、易燃的有机溶剂（特别是低沸点易燃溶剂）在室温时有较大的蒸气压，当空气中混杂易燃有机溶剂的蒸气到达某一极限时，遇有明火会即发生燃烧爆炸。

而且有机溶剂蒸气都较空气的密度大，会沿着桌面或地面飘移至较远处，或沉积在低洼处。

因此，在实验室中用剩的火柴梗切勿乱丢，以免引起火灾。

也不要将易燃溶剂倒入废物缸中，更不能用开口容器盛放易燃溶剂。

七、检测产品的

1、检测

　1.1取本品约0.1g，置20mL试管中，加水约10mL，振摇。

置于小火上煮沸〔试管口朝外〕，放冷。

加三氯化铁试液〔取FeCl39g,加水溶至100mL〕1滴，即呈紫堇色。

　1.2取本品约0.5g，置20mL试管中，加碳酸钠试液10mL，微火煮沸（试管口朝外）2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。

2、检查

　2.1溶液的澄清度

　　取本品0.5g，至纳氏比色管中，加温热至约45℃的10%碳酸钠试液10mL，溶解后，溶液应澄清。

　2.2游离水杨酸

　　取本品0.10g，置50mL纳氏比色管中，加乙醇1mL溶解后，加冷水适量使成50mL，立即加新制的稀硫酸铁铵溶液[取盐酸溶液〔9→100〕1mL，加硫酸铁铵指示液2mL后，再加水适量使成100mL]1mL，摇匀；

30秒钟内如显色，与对照液（精密称取水杨酸0.1g，加水溶解后，加冰醋酸1mL，摇匀，再加水使成1000mL，摇匀，精密量取1mL，加乙醇1mL、水48mL与上述新制的稀硫酸铁铵溶液lmL，摇匀）比拟，不得更深（0.1％）。

　2.3易炭化物

　　取内径一致的10mL比色管两支：

甲管中加对照液（取比色用氯化钴液0.25mL、比色用重铬酸钾液0.25mL、比色用硫酸铜液0.40mL，加水使成5mL）5mL，乙管中加硫酸（含H2SO494.5％～95.5％（g/g））5mL后，分次缓缓参加本品0.5g，振摇使溶解。

静置15分钟后，将甲乙两管同置白色背景前，平视观察，乙管中所显颜色不得较甲管更深。

　2.4重金属

　　取25mL纳氏比色管两支，甲管中加标准铅溶液（l0?

gPb2+/mL）1mL，加醋酸盐缓冲液〔pH3.5〕2mL，加水至25mL。

乙管取本品1.0g，加乙醇23mL溶解后，加醋酸盐缓冲液（pH3.5）2mL。

再在甲乙两管分别加硫代乙酰胺试液各2mL，摇匀，放置2分钟。

同置白纸上，自上向下透视，供试液显出的颜色与标准管比拟，不得更深。

〔即含重金属不得过百万分之十〕。

取本品1g，依法检查，遗留残渣不得过0.1%。

八、参考文献

【1】、　张伦.阿司匹林国内外的应用、生产和市场[J].中国药房,1997,8

（2）:

55–56

【2】、.　宋小平,郭保礼,杨全明.固体Na2CO3催化合成阿司匹林[J].精细石油化工,1992,（3）:

46-48.

【3】、　李吉海.根底化学实验（Ⅱ）[M]。

北京:

化学工业出版社,2003,186-188.

阿司匹林合成论文

姓名：

石振波〔19号〕

班级：

石油082

中文摘要:

阿司匹林

同组人：

毛义伟

时间：

19号

阿司匹林修订方案

姓名：

石振波

学号：

19号