学年同步备课一体资料化学鲁科版选修5讲义第2章 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时Word格式.docx

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从羧基开始给主链碳原子编号。

（3）写名称：

在“某酸”名称前加取代基的位次号和名称。

例如

命名为2,3二甲基丁酸。

4．羧酸的物理性质

（1）分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；

随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。

（2）熔、沸点比相应的醇要高，因为羧酸分子间可以形成氢键。

5．几种常见的羧酸

（1）甲酸

甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是HCOOH，也称蚁酸。

甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。

甲酸分子中含有两种官能团，即羧基和醛基，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。

（2）苯甲酸

俗称安息香酸，是组成最简单的芳香酸。

苯甲酸是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，酸性比乙酸强。

苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。

（3）乙二酸

俗称草酸，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOC—COOH。

乙二酸是无色透明的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。

草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。

6．羧酸的化学性质

（1）酸性

2RCOOH＋2Na―→2RCOONa＋H2↑；

2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。

（2）羟基被取代的反应

＋R′OH

＋H2O；

＋NH3

＋H2O。

（3）αH被取代的反应

RCH2COOH＋Cl2

＋HCl。

（4）还原反应

RCOOH

RCH2OH。

议一议

1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×

”。

（1）乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均为羧酸（×

）

（2）甲酸和油酸、硬脂酸均互为同系物（×

（3）软脂酸与丙烯酸、硬脂酸均互为同系物（×

2．羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性（以乙酸为例）。

答案　

（1）能使紫色石蕊溶液变红；

（2）能与活泼金属（如Na）反应放出氢气：

2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；

（3）能与碱（如NaOH）发生中和反应，离子方程式：

CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O；

（4）能与碱性氧化物（如MgO）反应：

2CH3COOH＋MgO―→Mg（CH3COO）2＋H2O

（5）能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如与碳酸钠反应的离子方程式：

2CH3COOH＋CO

―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O。

3．甲酸中含有哪些官能团，试推测其化学性质有哪些？

答案　

（1）（—CHO）醛基→醛的还原性和氧化性；

（2）羟基→取代反应；

（3）羧基→羧酸的性质。

二、羧酸衍生物——酯

1．羧酸衍生物

羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。

羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基（

或RCO—）。

2．酯

（1）概念：

由酰基（

）与烃氧基_（RO—）相连组成的羧酸衍生物。

羧酸酯的通式为

饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。

（2）官能团：

酯基。

（3）命名：

由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。

如

称苯甲酸苯甲酯。

（4）物理性质：

酯类都难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。

低级酯有香味，易挥发。

（5）化学性质：

在酸或碱催化条件下，酯可以发生水解，酯的水解通式可表示为

①

＋H2O

＋R′OH。

②

＋NaOH

在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。

3．肥皂的制备

（1）皂化反应

油脂在碱性条件下的水解反应。

反应的化学方程式可表示为

高级脂肪酸甘油酯

（2）制备流程

①反应物混匀；

②加热水解；

③食盐细粒（用NaCl溶液）；

④静置，冷却；

⑤成形

1．碳原子数相等的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？

两类物质属于什么关系？

答案　均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH和HCOOCH3。

2．分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_______________________________，

属于酯的有________。

答案　CH3CH2CH2COOH、

　HCOOCH2CH2CH3、

CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3

3．酯的水解反应的实质和规律是什么？

答案　

（1）在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。

酯的水解反应是酯化反应的逆反应。

酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，所以酯的水解程度加大。

（2）与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。

在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应也被称为酯交换反应。

酯交换反应可用于制备新的酯和醇，常用于有机合成。

4．1mol

与足量的NaOH溶液充分反应，试求消耗NaOH的物质的量。

答案　5mol　该有机物与NaOH溶液反应后生成

CH3COONa，共需NaOH5mol。

5．已知，醛和酮中的羰基（

）能与氢气发生加成反应，酸和酯中的

能否与醛、酮一样，也能与氢气发生加成反应？

答案　不可以，酸和酯中的

受连接的其他原子，如氧原子的影响，较难和氢气发生加成反应。

一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活泼性比较

醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。

故羟基上氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：

含羟基的物质

比较项目

醇

酚

羧酸

羟基上氢原子活泼性

在水溶液中电离

极难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放

出H2

与NaOH反应

不反应

反应

与NaHCO3反应

出CO2

能否由酯水解生成

能

特别提醒

羟基H原子的活泼性：

CH3COOH＞H2CO3＞

＞H2O＞R—OH。

例1

　有机物A的结构简式是

下列有关A的性质的叙述中错误的是（　　）

A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

C．A能与碳酸钠溶液反应

D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应

解析　A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A选项不符合题意；

B选项中A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧化钠反应，符合题意；

C选项中A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；

D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。

答案　B

解题反思

（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。

①酸性：

甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。

②酸性：

H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3＞

。

（2）低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。

（3）甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与Cu（OH）2反应。

变式训练1　要使有机化合物

转化为

，可选用的试剂是（　　）

A．NaB．NaHCO3

C．NaClD．NaOH

解析　酸性强弱顺序为—COOH>

H2CO3＞

＞HCO

，NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。

二、乙酸乙酯的制备及酯化反应的基本类型

1．乙酸乙酯的制备

（1）实验原理：

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O。

（2）实验装置

（3）反应特点

（4）反应的条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸做催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸做吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

（5）实验需注意的问题

①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。

②用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH，溶解蒸发出来的乙醇；

另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

③导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。

⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

⑦加入碎瓷片，防止暴沸。

2．酯化反应的几种基本反应类型

（1）基本的简单反应，如：

①一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。

＋HOR′

②二元羧酸（或二元醇）与一元醇（或一元羧酸）反应生成二元酯。

＋2CH3CH2OH

＋2H2O

（乙二酸二乙酯）

（2）无机含氧酸与一元醇（或多元醇）形成无机酸酯，如：

（3）高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：

3C17H35COOH＋C3H5（OH）3―→（C17H35COO）3C3H5＋3H2O

（4）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：

（5）羟基酸分子间形成交酯，如：

（6）二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：

＋nHO—CH2—CH2—OH

（对苯二甲酸）　　　　　　（乙二醇）

＋2nH2O

　　　（聚对苯二甲酸乙二酯）

（7）羟基酸分子内脱水成环，如：

例2

　化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：

（1）化合物的结构简式：

A__________，B__________，D________。

（2）化学方程式：

A→E______________________________________________，

A→F________________________________________________________________________。

（3）反应类型：

A→E_______