有机物的性质及鉴别总结完整版Word文档下载推荐.docx
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难
褪色
火焰较亮
乙醇170℃脱水
石油裂解
炔
CnH2n-2
C≡C
乙炔
微
火焰亮有黑烟
电石与水
苯及同系物
CnH2n-6
取代、加成氧化
苯/甲苯
不褪色/褪色
萃取
侧链氧化
石油催化重整/煤焦油分离
代烃
R-X
-X
取代、消去
一氯乙烷
——
NaOH共煮加AgNO3白色↓
乙烯+HX
乙烷+X2
醇
R-OH
-OH
酯化、氧化
乙醇
互溶
烧红铜丝放入有刺激气味
乙烯+水/卤代烃水解
酚
CnH2n-6O
取代、氧化
显色弱酸性
苯酚
可溶
褪色有白色↓
遇FeCl3溶液显紫色
从煤焦油提取
以苯为原料合成
醛
R-CHO
-CHO
氧化、还原
加成、聚合
甲醛
乙醛
△砖红色↓/△银镜
乙醇、乙烯氧化/乙炔水化
酮
R-CO-R'
-CO-
加成
丙酮
2-丙醇氧化
羧酸
R-COOH
-COOH
酸的通性
酯化
乙酸
易溶
浅蓝溶液/甲酸有银镜
加Na2CO3放出CO2，或酸碱指示剂
醛氧化
酯
R-COOR'
-COO-
水解
乙酸乙酯
碱条件下，水解不可逆
乙酸+乙醇酯化
硝基化合物
R-NO2
-NO2
还原
硝基苯
苯硝化
胺
R-NH2
-NH2
弱碱性/氧化
苯胺
同苯酚
氧化产生苯胺黑
硝基苯还原
酰胺
R-CO-NH2
-CO-NH-
乙酰胺
葡萄糖
C6H12O6
多官能团
酯化、银镜
易
△砖红色↓
△银镜
加新制的Cu（OH）2不△,成深蓝色
淀粉水解
果糖
基本同上
同上
从自然界获取
蔗糖
C12H22O11
水解、酯化
麦芽糖
淀粉（酶）水解
淀粉
（C6H10O5）n
遇碘溶液呈深蓝色
纤维素
氨基酸
两性
缩聚
溶
NaOH，HCl均能反应
蛋白质水解
蛋白质
盐析、变性
水解、显色
浓硝酸，△，有黄色↓
高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：
各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：
低级的[一般指N（C）≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、酯（包括油脂）
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
①烃类：
一般N（C）≤4的各类烃注意：
新戊烷[C（CH3）4]亦为气态
②衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
（2）液态：
一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，
己烷CH3（CH2）4CH3甲醇CH3OH
甲酸HCOOH乙醛CH3CHO
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
石蜡C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯芳香气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
通过加成反应使之褪色：
含有、—C≡C—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物
通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：
含有、—C≡C—、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；
②试管壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·
H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖：
（过量）
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag
5．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
碱过量、加热煮沸
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
—COOH～½
Cu（OH）2～½
Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
6．能发生水解反应的有机物是：
酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
（H）RCOO
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