学年高中化学 专题2 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 第1课时 有文档格式.docx

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典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等；

平面形：

典型代表物为乙烯、苯等；

直线形：

典型代表物为乙炔等。

3.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么？

答案　是否含有饱和碳原子。

二、有机物结构的表示方法

1.有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成，但是它不能表示出原子间的连接情况，研究有机物，常用结构式、结构简式和键线式来表示有机化合物分子的结构。

2.结构式的书写：

将电子式中的共用电子对换成短线。

即用短线表示原子的连接顺序的式子，称为结构式。

3.结构简式的书写

（1）省略原子间的单键。

但双键、叁键等官能团不能省。

（2）每个碳原子要满足四个键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。

4.键线式的书写：

键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。

5.填写下列有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式：

物质名称及分子式

结构式

结构简式

键线式

正戊烷C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

或CH3CH23CH3

丙烯C3H6

CH3—CH==CH2

或CH3CH==CH2

乙醇C2H6O

CH3—CH2—OH

或CH3CH2OH

乙酸C2H4O2

或CH3—COOH或CH3COOH

1.用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面？

答案　

（1）只能忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。

（2）必须表示出C==C、C≡C等官能团。

（3）碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中的氢原子）。

（4）写分子式时不能忘记端点的碳原子。

（5）每一条线段代表一个键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数即是H原子个数。

2.结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物结构的三种常见图式。

你能写出下列有机化合物的结构简式和键线式吗？

（1）丙烷　

（2）丙酸

答案　

（1）CH3CH2CH3　

（2）CH3CH2COOH　

（3）CH2==CH—CH==CH2　

（4）

（5）CH2Br—CH==CH—CH2Br　

（6）

一、有机化合物的成键特点

1.解有机物分子空间结构问题时必须要牢记以下5个典型分子的空间构型：

（1）甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面；

键角为109.5°

。

（2）乙烯分子中所有原子（6个）共平面；

键角为120°

（3）乙炔分子中所有原子（4个）共直线；

键角为180°

（4）苯分子中所有原子（12个）共平面；

（5）甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面；

键角约为120°

2.根据所给有机物的结构简式，将结构展开，尽可能的体现出其空间构型。

（1）甲烷的正四面体型结构，甲烷的4个氢原子被其他原子替代时，仍为四面体构型。

即当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。

（2）乙烯与苯环的平面形结构，乙烯中的6个原子、苯环中的12个原子都是共平面的，若氢原子被其他原子替代后，仍为平面形。

即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

（3）乙炔的直线形结构。

即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

例1

　下列关于

的说法正确的是（　　）

A.所有原子都在同一平面上

B.最多只能有9个碳原子在同一平面上

C.有7个碳原子可能在同一直线上

D.最多有5个碳原子在同一直线上

解析　此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；

其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；

最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出同一平面上最多有11个碳原子，而一条直线上最多有5个碳原子。

答案　D

变式训练1　已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，下列有关结构简式如下图所示的烃的说法中正确的是（　　）

A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D.该烃属于苯的同系物

答案　C

解析　根据分子的实际空间结构可将题给分子表示为

以分子中左边苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。

二、有机物分子结构的表示方法

种类

表示方法

实例

分子式

用元素符号表示物质的分子组成

CH4、C3H6

最简式

（实验式）

表示物质组成的各元素原子的最简整数比

乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O

电子式

用小黑点或“×

”号表示原子最外层电子的成键情况

用短线“—”来表示1个共价键，用“—”（单键）、“==”（双键）或“≡”（叁键）将所有原子连接起来

①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数

②表示碳碳双键的“==”、碳碳叁键的“≡”不能省略

③醛基（

）、羧基（

）可简化成—CHO、—COOH

CH3CH==CH2、

OHC—COOH

①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团

②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足

③只忽略C—H键，必须表示出C==C、C≡C等官能团

可表示为

球棍模型

小球表示原子，短棍表示化学键

比例模型

用不同体积的小球表示不同原子的大小

几种表

达式的

转换关系

特别提醒

　结构简式书写时的注意事项

（1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“==”、叁键的“≡”不能省略。

（2）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。

如

，

也可以写成（CH3）3C（CH2）2CH3。

（3）结构简式不能表示有机物的真实结构。

如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。

例2

　如图是某有机物分子的比例模型：

有关该物质的推断不正确的是（　　）

A.分子中可能含有羟基

B.分子中可能含有羧基

C.分子中可能含有氨基

D.该物质的分子式可能为C3H6O3

解析　题图所示是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。

观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。

再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。

题给模型所表示的有机物结构简式可能为HOCH2CH2COOH。

解题反思

　由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。

（1）H和卤素为1价，O和S为2价，N为3价，C和Si为4价等。

（2）碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键（C—H、C—Br等）；

碳原子与氧原子之间可以形成单键（C—O）或双键（C==O），如CH3OH、CH3—O—CH3、HCHO；

碳原子与氮原子之间可以形成单键（C—N）、双键（C==N）或叁键（C≡N），如CH3NH2、

（三聚氰氨）、CH3—C≡N。

变式训练2　有机物结构的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

⑧

（1）上述表示方法中属于结构简式的为________（填序号，下同）；

属于结构式的为__________；

属于键线式的为________；

属于比例模型的为________；

属于球棍模型的为________。

（2）写出⑦的分子式：

________。

（3）②的分子式为________，最简式为________。

答案　

（1）①③　⑧　②⑤⑦　④　⑥

（2）C11H18O2　（3）C6H12　CH2

解析　①③是结构简式；

②⑤⑦是键线式，所有拐点和终点都表示有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；

④是CH4的比例模型；

⑥是正戊烷的球棍模型；

⑧是葡萄糖的结构式；

②的分子为C6H12，所以最简式为CH2。

1.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物（有机化合物），下列有关其原因的叙述中不正确的是（　　）

A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键

B.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键

C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键

D.多个碳原子可以形成长度不同的链（可以带有支链）及环，且链、环之间又可以相互结合

答案　B

解析　碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。

2.下列五种物质：

①CO2　②CHCl3　③CH4　④CCl4　⑤P4，其结构具有正四面体构型的是（　　）

A.①②③B.③④⑤

C.②③④D.①④⑤

解析　甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；

P4也是正四面体结构；

CO2为直线结构；

CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。

3.在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（　　）

A.①②B.②③C.③④D.②④

解析　本题主要考查有机物分子空间构型的判断方法。

在①丙烯（CH2==CH—CH3）和④甲苯（C6H5—CH3）中含有—CH3，所有原子不在同一平面上；

②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；

③苯是十二个原子共面结构。

4.下列化学用语使用错误的是（　　）

A.丙烷的结构简式：

CH3CH2