第五讲有机化合物的合成生Word下载.docx

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1、碳骨架的构建：

构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。

（1）增长碳链的方法：

常见有加聚、缩聚、酯化反应等，另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应，溴乙烷和丙炔钠的反应等

①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

CH3CH2CN+2H2OCH3CH2COOH+NH3

②CH3CCH+2Na2CH3CCNa+H2

CH3CH2Br+NaCN+CH3CCNaCH3CH2CCCH3+NaBr

（2）减短碳链的方法：

烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。

CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3

2、官能团的引入

（1）引入羟基：

乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

C6H12O6（葡萄糖）2CH3CH2OH+2CO2↑

（2）引入卤原子：

烯炔和卤素、卤化氢的加成，烷烃、苯及其同系物、醇的取代等。

CH2=CH2+HClCH3CH2Cl

CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

+Br2

+HBr

（3）引入双键：

炔烃的不完全加成，醇和卤代烃的消去等。

CHCH+H2CH2=CH2

CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr

（4）其他有生成醛、酮：

烯与水的催化氧化，醇的催化氧化等。

3、官能团的消除

（1）不饱和键：

烯烃等加成、加聚反应

（2）羟基：

消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等

（3）卤原子：

水解和消去反应等

三、有机合成题的分类

1、设计有机合成的路线

（1）顺推法：

从确定的原料分子开始，比较原料分子和目标分子在结构上的异同，特别是官能团和碳骨架的差别，设计由原料分子转向目标分子的合成路线。

（2）逆推法：

从产物逆推出原料，设计合理的合成路线。

2、有机合成题的分类

（1）给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。

（2）给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。

解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互关系，以及有关化学反应方程式。

Ⅳ.典型例题

例1.可在有机物中引进羟基的反应类型可能有：

①取代、②加成、③消去、④酯化、⑤氧化、⑥还原，其中正确的是

A．①②③B．①④⑤⑥C．①②⑤⑥D．①②③⑥

乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸（可以看成有羟基）、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。

答案选C。

例2．乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。

根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较，碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步的中间产物。

答案如下：

例3.“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗菌类药物的商品名，其主要成分是化合物对-异丁基-α-甲基苯乙酸

药名为布洛芬（Brufeum），有多种合成路线。

下

面是合成布洛芬的一种路线：

已知：

（1）请写出方框内化合物的结构简式（有机物）和分子式（无机物）：

（2）请指出反应Ⅰ~Ⅴ的反应类型：

（请在“加成、消去、取代、氧化、还原”中选择）

Ⅰ：

，Ⅱ：

，Ⅲ：

，Ⅳ：

，Ⅴ：

。

例4．已知水解聚马来酸酐（HPMA）普遍用于锅炉用水中作阻垢剂。

按下列图步骤可以从不饱和烃A合成HPMA。

（1）写出下列物质结构简式：

A，C。

（2）反应①属于反应，反应②属于反应。

（填反应类型）

（3）写出下列反应的化学方程式：

②；

⑤；

⑧。

（4）在上述合成路线中，有人提议略去③④⑤⑥，由C直接制H而使实验简化，请你评论此建议是否合理，理由，。

Ⅴ.跟踪训练

一、选择题（下列各题只有1个或2个答案合理符合题意）

1．下列物质发生化学反应，其化学反应类型属于加成反应又叫还原反应的是

A.氢气和苯B.乙炔和氯化氢

C.乙醇和浓硫酸D.甲烷和氯气

2．以2-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应历程是

A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代

C．取代→消去→加成D．取代→加成→消去

3．化合物与NaOH溶液、碘水三者混合物可发生如下反应：

①．I2+2NaOH==NaI+NaIO+H2O

此反应称碘仿反应，根据上述反应方程式，判断下列物质中不能发生碘仿反应的有

A．CH3CHOB．CH3CH2CHO

C．CH3CH2OCH2CH3D．CH3COCH2CH3

4．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中原子全部转化为欲得的产物，即原子利用率为100%，从而减少污染，保护环境。

在用CH3C≡CH合成CH2=C（CH3）COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要其他的反应物有

A、CO和CH3OHB、CO2和H2OC、H2和CO2D、CH3OH和H2

5．在有机反应中，能引入羟基的反应是

A.磺化反应B.消去反应C.水解反应D.聚合反应

6．由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应

A．⑤②①③⑥B．①②③⑤⑦

C．⑤②①④⑧D．①②⑤③⑥

7．下列有机物可通过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物n的是

A．CH3—CH2—CH2—OHB．H2C—CH—CH2

OH

Cl

C．H2CCH—CH2D．CH3—CH—CH2

二、填空题（本题包括6小题）

8．据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。

抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。

它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。

已知；

苯胺、弱碱性、易氧化

③R—Cl

R—OH

④

下面是PAS–Na的一种合成路线：

（对氨基水杨酸钠）

请按要求回答下列问题：

（1）写出下列反应的化学方程式并配平：

→A：

A→B：

（2）写出下列物质的结构简式：

C：

；

D：

（3）指出反应类型：

Ⅰ；

Ⅱ；

Ⅲ。

（4）所加试剂名称：

X；

Y。

9．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。

它们的分子量相等，可用以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）有机物的名称：

A、B；

（2）化学方程式：

A+D→E：

B+C→F：

（3）X的反应类型：

、反应条件：

（4）E和F的相互关系属（多选扣分）

①同系物②同分异构体③同一种物质④同一类物质

11．为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。

J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：

（l）反应类型；

a、b、P

（2）结构简式；

F、H

（3）化学方程式：

D→E

E＋K→J

12．酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

+

+CH3COOH

（1）写出C的结构简式。

（2）写出反应②的化学方程式。

（3）写出G的结构简式。

（4）写出反应⑧的化学方程式。

（5）写出反应类型：

④⑦。

（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。

（a）三氯化铁溶液（b）碳酸氢钠溶液（c）石蕊试液

13．某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：

合成路线：

上述流程中：

（ⅰ）反应A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。

（1）指出反应类型：

反应②反应④。

（2）写出结构简式：

YF。

（3）写出B＋E→J的化学方程式。

（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：

、、。

三、有机合成题（本题包括3小题）

14．已知不对称烯烃与极性试剂加成时，极性试剂的正价部分总是加成在连接氢原子较多的碳原子上，例如：

R-CH=CH2+HCl

R-CHCl-CH3

以乙醇和1-溴丙烷为主要原料来制取乙酸异丙酯，写出制取过程中各步反应的化学方程式。

15．已知乙炔钠（NaCCH）在一定条件下可以和某些羰基发生加成反应：

工业上用丙酮为初始原料，通过与乙炔钠等物质反应，可以合成聚异戊二烯，请写出合成的各步反应式。

16．已知下列有关反应：

现用烃A（碳元素的质量分数为92.31%）、Br2、O2等为原料通过多五步反应合成以下这种物质，请写出相应的化学方程式。