版高考化学一轮复习第9章有机化合物必修2第29讲重要的烃同分异构体学案新人教版Word格式文档下载.docx
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结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
碳碳键均相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键
立体构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色、具有特殊气味的透明液体，密度比水的小，不溶于水
三、甲烷、乙烯和苯的化学性质的比较
燃烧
易燃，完全燃烧均生成CO2和H2O
溴
光照条件下与溴蒸气发生取代反应
与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应
在FeBr3催化作用下与液溴发生取代反应
酸性KMnO4溶液
不反应
氧化反应
主要反应类型
取代反应
加成反应、聚合反应
加成反应、取代反应
下面从几种常见的有机反应类型角度认识三种主要烃：
1．取代反应：
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
（1）甲烷与Cl2的取代反应
（2）苯的取代反应（填化学方程式）
（1）甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的，得到的有机产物是混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。
（2）烷烃与Cl2的取代反应，每取代1mol氢原子，需要消耗1molCl2。
（3）烷烃、苯在一定条件下可与纯X2（X＝Cl、Br、I）发生取代反应，但它们不可与X2的水溶液反应。
2．加成反应：
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
（1）乙烯的加成反应（填化学方程式）
（1）制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。
（2）溴水、酸性KMnO4溶液均可用来鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化成CO2，产生新的杂质。
（2）苯的加成反应
苯与H2发生加成反应的化学方程式为
。
苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中碳碳键不存在单双键交替的结构。
3．加聚反应（加成聚合反应）
乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2===
四、烷烃
1．烷烃的结构与性质
通式
CnH2n＋2（n≥1）
结构
链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；
碳原子之间以单键相连成链状，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；
1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA
物理
性质
密度：
随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；
熔、沸点：
随分子中碳原子数的增加而升高；
状态：
气态→液态→固态，一般情况下，碳原子数小于5的烃常温下呈气态（新戊烷呈气态）
化学
取代反应；
氧化反应（燃烧）；
分解反应（高温裂解）
2.烷烃的习惯命名法
（1）当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；
当碳原子数n＞10时，用汉字数字表示。
（2）当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：
CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，
C（CH3）4称为新戊烷。
[自主检测]
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×
”）。
（1）（2019·
高考全国卷Ⅱ，10A）向盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层。
（ ）
（2）（2017·
高考全国卷Ⅱ，10A改编）将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。
（3）（2017·
高考全国卷Ⅱ，10D）甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。
（4）苯与溴水混合发生取代反应。
（5）乙烯可做水果的催熟剂。
（6）乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。
（7）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。
（8）1molCH4与1molCl2在光照条件下反应，生成1molCH3Cl气体。
（9）甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。
（10）甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。
（11）正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。
答案：
（1）×
（2）√ （3）×
（4）×
（5）√ （6）×
（7）×
（8）×
（9）×
（10）√ （11）×
2．（教材改编题）有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是________（填序号，下同）；
属于氧化反应的是________；
属于加成反应的是________；
属于加聚反应的是________。
⑥ ②④ ①③⑤ ⑤
演练一 几种重要烃的性质及应用
1．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是（ ）
A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同
C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O
D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应
解析：
选C。
A项，应生成CH2BrCH2Br，错误；
B项，乙烯与溴水发生加成反应，与KMnO4发生氧化反应，错误；
C项，乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断该项正确；
D项，苯的燃烧即为氧化反应。
2．下列关于乙烯和苯的说法中正确的是（ ）
A．苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
C．乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
选D。
苯属于不饱和烃，A项错误；
在FeBr3做催化剂条件下，苯与液溴可以发生取代反应生成溴苯，B项错误；
乙烯的碳碳双键中的一个键断裂，发生加成反应，C项错误；
苯的含碳量比乙烯高，燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D项正确。
3．某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是（ ）
A．实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B．装置B有使气体混合均匀、控制气流速率、干燥混合气体等作用
C．装置C经过一段时间的光照射后，生成的有机物有4种
D．从装置D中分离出盐酸的方法为过滤
A项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷，正确；
B项，生成的氯气中含有水蒸气，装置B除具有控制气流速率、使气体混合均匀之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥混合气体的作用，正确；
C项，装置C经过一段时间的光照射后，甲烷和氯气发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；
D项，装置D中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。
演练二 几种重要有机反应类型的判断
4．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ）
A．甲烷与氯气混合后在光照下反应；
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；
乙烯与水反应生成乙醇
D．乙烯与溴水反应；
乙酸与乙醇的酯化反应
A项，前者属于取代反应，后者属于氧化反应，错误；
B项，两者均属于加成反应，错误；
C项，前者属于取代反应，后者属于加成反应，正确；
D项，前者属于加成反应，后者属于取代反应，错误。
5.下列反应中，属于取代反应的是（ ）,
①CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2
CH3CHClCH3＋HCl
A．①②⑤ B．③④
C．①③D．②④⑤
选B。
①为加成反应；
②为氧化反应；
⑤为加聚反应。
有机反应类型的判断方法
（1）依据概念及所含官能团判断
①取代反应
取代反应的特点是“有上有下，有进有出”，反应中一般有副产物生成，注意在书写化学方程式时防止漏写产物中的小分子；
卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。
②加成反应
加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。
“断一”指双键中的一个不稳定键断裂；
“加二”指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
③氧化反应
主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖（含醛基）与新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
（2）依据反应条件判断
①当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag做催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
③当反应条件为催化剂（Ni）并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。
④当反应条件为光照且与卤素单质（Cl2或溴蒸气）反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3（X为卤素原子）做催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
考点二 碳的成键特点 同分异构体
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能形成共价键。
2．碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
3．多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以带有支链。
二、同系物
1．定义：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2．烷烃的同系物：
分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
3．同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
同系物的判断方法
“一差二同”：
分子组成上至少相差一个CH2原子团；
通式相同，官能团的种类、数目相同。
①CH2===CH2与
通式相同，官能团不同，二者不互为同系物。
②CH3CH2CH2CH3与
通式相同，但不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。
的环数不同，且不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。
三、同分异构体
具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
2．常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；
丁烷的同分异构体有2种；
戊烷的同分异构体有3种。
四、烷烃同分异构体的书写方法（以C6
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