高中化学 312 酚课堂教案 新人教版选修5Word文档下载推荐.docx

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师生互动完成【探究1】，利用【问题导思】的设问作为主线。

⇓

步骤7：

通过【例2】和教材P53讲解研析，对“探究2苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响”中注意的问题进行总结。

⇐步骤6：

师生互动完成【探究2】。

⇐步骤5：

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1、3题。

⇐步骤4：

教师通过【例1】和P53讲解研析，对“探究1醇和酚的区别”中注意的问题进行归纳。

步骤8：

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】2、4、5题。

⇒步骤9：

引导学生自主总结本课所学知识框架，然后对照【课堂小结】，安排学生课下完成【课后知能检测】。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解苯酚的组成、结构特点及物理性质。

2.掌握苯酚的主要化学性质及苯酚的检验。

1.酚与醇在结构上的差别。

（重点）

2.酚的弱酸性、取代反应、显色反应。

（重难点）

3.酚在有机合成中的重要应用。

（难点）

苯酚的分子组成和结构

CHCOHCHCHCHCH

1．苯酚分子中最多有多少个原子共面？

【提示】　13个。

与苯环相连的所有原子在同一平面上。

C—O键旋转可以把H—O键上的H原子转到同一平面上。

苯酚的性质

1.物理性质

2．化学性质

（1）弱酸性

现象：

①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。

对应的化学方程式为：

②C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O

③C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl

④C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3

（2）取代反应

试管中立即产生白色沉淀

化学方程式为：

OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr

（3）显色反应

苯酚与FeCl3溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。

2．设计实验证明酸性：

CH3COOH>

H2CO3>

OH，画出实验装置图。

【提示】　可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。

如图：

醇和酚的区别

【问题导思】　

①如何从分子结构上区分醇和酚？

【提示】　看羟基所连的基团，醇羟基连接链烃基，酚羟基连接苯环。

②同时含有苯环和羟基的化合物一定属于酚吗？

【提示】　不一定。

如CH2OH。

③醇、酚与哪类物质互为官能团类别异构？

【提示】　醚类。

1．醇和酚的区别

（1）醇：

羟基和链烃基直接相连。

官能团：

—OH

如：

CH3CH2OH（乙醇）、CH2—OH（苯甲醇）。

（2）酚：

羟基和苯环直接相连。

OH（苯酚）、OHCH3（邻甲苯酚）。

2．脂肪醇、芳香醇、苯酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

苯酚

实例

CH3CH2OH

CH2CH2OH

OH

官能团

醇羟基—OH

醇羟基—OH

酚羟基—OH

结构

特点

—OH与链烃

基相连

—OH与苯环侧

链碳原子相连

—OH与苯环

直接相连

主要

化学

性质

（1）与钠反应；

（2）取代反应；

（3）消去反应；

（4）氧化反应；

（5）酯化反应；

（6）无酸性，不与NaOH反应

（1）弱酸性　

（4）加成反应

（5）与钠反应

（6）氧化反应

特性

灼热的铜丝插入醇中，有刺激性

气味物质生成（醛或酮）

与FeCl3溶

液反应显紫

色（与浓溴水[]

反应产生白

色沉淀）

1．苯酚不能发生消去反应。

2．受酚羟基的影响，苯环上邻位和对位的氢变得活泼，易被溴取代。

在判断酚类与Br2反应的量的关系时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上含有氢原子的数目。

　（2013·

南京高二质检）我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：

坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（　　）

CH3CCH2OHHOHOCH3[]

A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物

B．滴入KMnO4（H＋）溶液，观察紫色褪去，说明结构中一定存在不饱和碳碳键

C．1mol该物质分别与浓溴水、H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol

D．该分子中的所有原子有可能共平面

【解析】　A项，该物质分子中含酚羟基，故能使FeCl3溶液显紫色；

与苯酚的通式不同，故不属于苯酚的同系物。

B项，酚羟基、不饱和碳碳键均能被KMnO4（H＋）溶液氧化；

C项，酚羟基邻、对位上的氢原子与Br2发生取代反应，CC与Br2发生加成反应；

苯环（）和碳碳双键（CC）均能与H2发生加成反应。

D项，甲基上的氢原子不可能全部与苯环共面。

【答案】　C

1．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，无明显颜色变化的是（　　）

A．CH3OH

B．CH2OH

C．NaI溶液

D．OHNN（苏丹红一号）

【解析】　B项中是醇羟基，遇FeCl3不显色。

【答案】　B

苯酚分子中，苯环与羟基的

相互影响

①苯酚溶液显弱酸性，所以苯酚是一种酸，对吗？

【提示】　不对，苯酚属于酚。

②苯分子和苯酚分子相比，哪种分子中苯环氢原子活泼性强？

【提示】　氢原子活泼性：

苯酚>

苯。

③利用所学知识，试分析醇羟基和酚羟基哪种基团更活泼？

【提示】　活泼性：

酚羟基>

醇羟基。

1．苯环影响羟基

在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为OHO－＋H＋。

在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。

2．羟基影响苯环

苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：

苯

反应物

液溴、苯

浓溴水、苯酚

反应条件

催化剂

不需催化剂

被取代的氢原子数

1个

3个

反应速率

小

大

1．苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

2．苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO

的酸性强，苯酚会

与Na2CO3溶液反应：

OH＋Na2CO3―→]

　ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。

　在某有机物A的分子中，具有酚羟基、醇羟基、羧基等官能团，其结构简式如下图。

（已知酸性：

R—COOH>

苯酚）

OHCH2—OHC—OHO

请同学们根据官能团的性质，回答下列问题。

（1）A跟NaOH溶液反应的化学方程式是：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是：

（3）A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是：

【解析】　

（1）若官能团在溶液中呈酸性，则能与NaOH溶液反应，故—COOH和酚羟基与NaOH溶液反应。

（2）由“强制弱”规律可知，若酸性比H2CO3强的官能团则能与NaHCO3溶液反应，制得H2CO3（CO2和H2O）。

（3）所有的羟基（—OH）均能与钠反应放出H2。

【答案】　

（1）OHCH2OHCOOH＋2NaOH―→ONaCH2OHCOONa＋2H2O

（2）OHCH2OHCOOH＋NaHCO3―→OHCH2OHCOONa＋CO2↑＋H2O

（3）2OHCH2OHCOOH＋6Na―→2ONaCH2ONaCOONa＋3H2↑

相同条件下，羟基氢原子活泼性顺序：

H2SO4>

RCOOH>

H2O>

2．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（　　）

A．苯酚能与溴水迅速反应

B．液态苯酚能与钠反应放出氢气

C．室温时苯酚不易溶解于水

D．苯酚的水溶液具有酸性

【解析】　A说明羟基使苯环更活泼；

液态苯酚的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼；

C更不能说明问题；

苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的—OH易电离，比醇羟基活泼。

【答案】　D

1．检验苯酚的2种方法

（1）FeCl3溶液——紫色；

（2）浓溴水——白色沉淀。

2．4个重要的化学方程式

OH＋NaOH―→ONa＋H2O

　ONa＋HCl―→OH＋NaCl

　ONa＋CO2＋H2O―→OH＋NaHCO3

　OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr

3．1个重要的排序

羟基活泼性：

—COOH>

酚>

水>

醇

1．下列物质属于酚类的是（　　）

A．CH2OCH3　　　B．CH2—OH

C．OHCH3D．CH3CH2OH

【解析】　羟基（—OH）与苯环直接相连形成的化合物属于酚。

2．下列物质与NaOH溶液反应的是（　　）