执业中药师中药一第三章 中药化学成分与药效物质基础Word格式.docx

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　　8.超声提取法

　　利用空化作用、搅拌作用破坏细胞，效率高。

　　9.超临界流体萃取法（SFE）

　　最常用CO2作为超临界流体萃取的物质。

　　历年考点【最佳选择题】

　　挥发油的提取方法采用的是

　　A.回流提取法

　　B.浸渍法

　　C.渗漉法

　　D.连续回流提取法

　　E.水蒸气蒸馏法

『正确答案』E

　　历年考点【配伍选择题】

　　A.连续回流提取法　　B.渗漉法　

　　C.煎煮法　　　　　　D.升华法

　　适用于挥发性成分提取的方法是

　　遇热易破坏成分常用的提取方法是

　　利用索氏提取器提取的方法是

『正确答案』EBA

　　历年考点【多项选择题】

　　中药化学成分的提取方法有

　　A.浸渍法

　　B.结晶法

　　C.凝胶色谱法

　　D.水蒸气蒸馏法

　　E.煎煮法

『正确答案』ADE

（二）中药化学成分的分离与精制

　　1.根据物质溶解度差别进行分离

（1）结晶及重结晶

（2）利用两种以上不同溶剂极性差异分离

　　①水提醇沉法：

多糖、蛋白质等沉淀

　　②醇提水沉法：

树脂、叶绿素等亲脂性成分。

　　（3）利用酸碱性进行分离

　　酸提碱沉——生物碱；

碱提酸沉——黄酮、蒽醌

　　（4）利用沉淀试剂进行分离

　　2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离

　　液-液萃取

　　原理：

利用互不相溶的两相溶剂中分配系数K不同。

　　3.根据物质的吸附性差别进行分离

（1）物理吸附

　　①硅胶、氧化铝——极性吸附剂

　　②活性炭——非极性吸附剂

（2）吸附规律

　　极性相似者容易吸附

　　（3）聚酰胺柱层析

　　原理为“氢键吸附”。

适合分离酚类、醌类、黄酮类。

　　聚酰胺对碱稳定，对酸不稳定。

　　（4）大孔吸附树脂法

　　选择性吸附和分子筛性能。

　　4.根据物质分子大小差别进行分离

（1）凝胶过滤法

　　分子筛原理，大分子物质首先被洗出。

　　凝胶是在水中不溶，但可膨胀的球形颗粒。

（2）膜分离法

　　包括透析法。

　　5.根据物质解离程度不同分离

　　离子交换树脂为球形颗粒，不溶于水，但可在水中膨胀。

　　6.根据物质沸点进行分离

　　分馏法利用各成分的沸点不同而分离。

　　分离原理主要为氢键缔和的吸附剂是

　　A.活性炭

　　B.聚酰胺

　　C.硅藻土

　　D.氧化铝

　　E.反向硅胶

『正确答案』B

　　宜用碱水提取，加酸调制酸性后可沉淀析出的成分是

　　A.皂苷类

　　B.黄酮类

　　C.生物碱类

　　D.挥发油类

　　E.木脂素类

　　A.凝胶色谱法

　　B.离子交换色谱法

　　C.分馏法

　　D.大孔吸附树脂法

　　E.结晶法

　　根据分子量不同分离物质的方法是

　　主要根据解离程度不同分离物质的方法是

　　根据沸点不同分离物质的方法是

『正确答案』ABC

　中药化学成分结构研究方法

（一）化合物的纯度测定

　　化合物纯度的判定方法

　　A.结晶形态与色泽：

结晶均匀、一致。

　　B.熔点与熔距：

熔点明确、熔距敏锐。

　　C.色谱法：

三种以上展开剂展开，呈单一斑点。

　　D.高效液相色谱法

　　E.其他方法：

质谱、核磁共振等方法。

（二）结构研究中的主要方法

　　1.质谱（MS）

　　测定分子量、求算分子式、推断结构信息。

　　2.红外光谱（IR）

　　测定特征官能团；

进行化合物的真伪比较。

　　3.紫外光谱（UV）

　　测共轭体系，推断骨架类型；

测定精细结构。

　　4.核磁共振（NMR）

　　1H-NMR：

提供不同质子（氢原子）情况。

化学位移，偶合常数及质子数（峰面积）。

　　A.IR　　B.UV

　　C.MS　　D.NMR

　　E.DEPT

　　判断化合物有无共轭结构的是

　　判断化合物分子量的是

『正确答案』BC

　　可以判断结晶纯度的方法有

　　A.均一的晶型

　　B.均匀的色泽

　　C.熔点熔距

　　D.色谱行为

　　E.高效液相色谱

『正确答案』ABCDE

　　中药中有机化合物鉴定的常用方法有

　　A.质谱

　　B.紫外光谱

　　C.红外光谱

　　D.核磁共振谱

『正确答案』ABCD

第二节　生物碱

　　一、基本内容

（一）定义：

来源于生物界的一类含氮有机化合物。

（二）生物碱的分布和存在

　　集中在某一器官，在不同植物中含量差别很大。

　　多数为有机酸盐；

少数无机酸盐，个别是游离形式。

　　（三）生物碱的结构和分类

　　1.吡啶类生物碱

　双稠哌啶类：

喹诺里西啶母核，苦参碱、氧化苦参碱。

　　2.莨菪烷类：

莨菪碱（洋金花）

　　3.异喹啉类生物碱

（1）双苄基异喹啉类

（2）原小檗碱类

　　小檗碱类：

季铵碱，如小檗碱（黄连）。

　　原小檗碱类：

叔胺碱，如延胡索乙素（延胡索）。

　　4.有机胺类生物碱

　　如麻黄碱、秋水仙碱。

　　二、生物碱的理化性质

（一）性状

　　少数呈液态（烟碱、槟榔碱、毒芹碱）；

　　个别生物碱有升华性——咖啡因。

　　少数有颜色（小檗碱、蛇根碱黄色，药根碱、小檗红碱红色）；

　　多苦，少数辛辣味，个别具甜味（甜菜碱）。

（二）旋光性

　　生理活性：

多数L>

D。

　　（三）溶解性

　　1.生物碱

（1）亲脂性生物碱

　　多数生物碱，不溶于水，尤其易溶于三氯甲烷。

（2）亲水性生物碱

　　主要为季铵碱（小檗碱），溶于水。

　　（3）具有特殊官能团的生物碱

　　①两性生物碱

　　含酚羟基（吗啡）或羧基生物碱（槟榔次碱）

　　前者溶于NaOH，后者溶于NaHCO3。

　　②内酯或内酰胺生物碱：

　　溶于强碱溶液，酸化后环合析出。

　　2.生物碱盐：

易溶于水。

　　植物体内大多数生物碱存在的形式是

　　A.游离状态

　　B.无机酸盐

　　C.络合物

　　D.有机酸盐

　　E.内盐状态

『正确答案』D

　　含有酚羟基，可溶于氢氧化钠的生物碱是

　　A.东莨菪碱

　　B.苦参碱

　　C.士的宁

　　D.槟榔次碱

　　E.吗啡

　　A.莨菪碱　　B.苦参碱

　　C.麻黄碱　　D.去甲乌药碱

　　E.汉防己甲素

　　具有有机胺类结构的生物碱是

　　具有双稠哌啶类结构的生物碱是

『正确答案』CB

　　A.药根碱　　B.麻黄碱　　C.咖啡因

　　D.长春碱　　E.烟碱

　　液态的生物碱是

　　可以升华的生物碱是

　　具有颜色的生物碱是

『正确答案』ECA

　　关于生物碱的性质，下列正确的是

　　A.生物碱多为固体结晶或粉末

　　B.生物碱多数具有颜色

　　C.生物碱多不溶于水

　　D.生物碱多具有旋光性

　　E.生物碱盐多溶于水

『正确答案』ACDE

　　（四）碱性

　　氮原子显碱性。

　　1.碱性强弱的表示方法

　　碱性大小用pKa表示。

　　2.影响碱性强弱的因素

（1）氮原子的杂化方式

（2）电性效应

　　①诱导效应：

麻黄碱>

去甲基麻黄碱

　　②共轭效应：

　　苯胺型：

碱性降低。

　　酰胺型：

极弱（胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱）。

　　胍基型：

碱性增强。

　　（3）空间效应

　　莨菪碱>

山莨菪碱>

东莨菪碱

　　（4）氢键效应

　　伪麻黄碱>

麻黄碱

（五）沉淀反应

　　在酸水或稀醇中进行：

　　碘化铋钾（橘红色沉淀）、苦味酸（中性条件下沉淀）

　　雷氏铵盐（沉淀季铵碱）

　　少数生物碱不与一般的生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。

而蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质等也能与生物碱沉淀试剂作用沉淀。

　　生物碱pKa值表示的是

　　A.生物碱的熔点高低

　　B.生物碱的溶解度大小

　　C.生物碱的沸点高低

　　D.生物碱的碱性强弱

　　E.生物碱的折光率大小

　　影响生物碱碱性强弱的因素有

　　A.氮原子杂化方式

　　B.诱导效应

　　C.共轭效应

　　D.空间效应

　　E.氢键效应

　　能够和碘化铋钾生成沉淀的是

　　A.生物碱

　　B.黄酮

　　C.鞣质

　　D.蛋白质

　　E.强心苷

『正确答案』ACD

　　三、含生物碱类化合物的常用中药

（一）苦参

　　1.主要生物碱及其化学结构

　　含苦参碱和氧化苦参碱。

均是双稠哌啶类，具喹喏里西啶结构。

　　2.溶解性

　　利用二者乙醚溶解性差异将其分离。

　　3.生物活性

　　利尿消肿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常等。

（二）山豆根

　　主要含苦参碱和氧化苦参碱。

　　（三）麻黄

　　麻黄碱和伪麻黄碱，为有机胺类生物碱。

　　2.理化性质

（1）性状

　　两者均为无色结晶，有旋光性和挥发性。

（2）碱性

麻黄碱（氢键效应）。

　　（3）溶解性

　　利用草酸盐溶解度不同分离。

　　3.鉴别反应

　　不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀反应。

　　4.生物活性

　　麻黄碱有收缩血管、兴奋中枢神经作用，有类似肾上腺素样作用；

伪麻黄碱有升压、利尿作用。

　　（四）黄连

　　小檗碱，季铵型生物碱。

　　2.小檗碱