整理四川大学华西药学院《有机化学II12》教学大纲Word文档格式.docx

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一、了解有机化学的发展史、主要任务和学习方法；

二、了解有机化合物的基本特点、分类和反应类型；

三、了解共价健的本质，掌握共价健的属性，熟悉利用键能数据推算反应的焓变；

四、掌握下述名词术语：

有机化学；

同分异构现象；

分子间作用力；

Vanderwalls力；

官能团

1-1有机化学的由来和发展

1-2有机化合物的特点：

分子结构和组成（同分异构现象，结构的表示方法）；

理化性质

1-3共价键的键参数：

键能、键长、键角；

键的极性与诱导效应；

键的可极化性

1-4共价键的断裂方式与有机反应的类型

1-5有机化合物的分类

1-6学习有机化学的目的和学习方法

2烷烃和环烷烃（６学时）

一、了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的命名规则。

二、掌握构象的表示方法和典型的构象ap,sp,sc,ac的稳定性分析；

三、了解饱和碳原子的sp3杂化轨道与烷基自由基的sp2杂化轨道的形成与构型；

四、着重掌握烷烃的自由基取代反应（卤代反应）的基本规律（区域选择性）和反应机理（自由基反应），五、弄清下列概念：

同系列与同分异构；

构造异构与链异构；

T.S与活泼中间体；

扭转张力与VanderWalls张力；

Newman投影式与透视式；

活性与选择性；

Baeyer张力；

船式与椅式构象

2-1烷烃的同系列与同分异构现象（键异构）

2-2烷烃和命名：

习惯命名；

系统命名（采用1980年中国化学会有机化学命名原则）衍生物命名与俗名

2-3烷烃的结构：

CH4的正四面体结构与sp3杂化轨道；

烷烃的构象

2-4烷烃的物理性质

2-5烷烃的反应：

烷烃的卤代反应（CH4的氯代反应及自由基反应历程）；

卤代反应中卤素的活性与选择性；

氧化反应（燃烧与部分氧化）；

热裂反应

2-6烷烃自由基的立体化学（sp2杂化）

2-7环烷烃的分类、异构与命名

2-8环烷烃的物理性质

2-9环烷烃的化学反应

2-10拜尔张力学说与近代观点

2-11环烷烃的构象（环丙烷、环己烷及其衍生物、十氢萘）

3立体化学-对映异构（６学时）

一、掌握对称因素与手性的关系；

二、掌握Fischer投影式的书写规则，并能熟练地掌握R/S的命名法，正确地判断手性中心的构型；

三、弄清下列概念：

对映异构体和非对映异构体；

手性和旋光性；

旋光度与比旋光度；

内消旋体和外消旋体；

手性与对称因素，手性中心与手性分子；

赤式与苏式；

外消旋化与内消旋化

3-1手性现象

3-2平面偏振光与物质的光活性：

平面偏振光；

物质的光活性；

旋光度与比旋光度

3-3手性与对称因素（对称面、心、轴，更迭对称轴）

3-4手性分子构型表示方法与命名

结构表示法（透视式与投影式）命名（R、S，赤式与苏式，次序规则）

3-5含两个手性碳原子的化合物

3-6含三个手性碳原子的化合物

3-7其它手性分子

4卤代烃（８学时）

一、重点掌握卤代烃的三类反应：

亲核取代、消去反应与活泼金属的反应以及前两类反应的极端历程的描述和特征（动力学特征、立体化学特征等）；

二、掌握影响SN1，SN2，E1，E2历程的影响因素及其规律（判断反应的历程）；

三、熟练掌握消去反应的规律——Saytzev烯和Hofman烯；

四、熟练掌握Grignard试剂的制备和应用，了解RLi，R2CuLi，RNa等的形成与应用；

五、掌握下述概念：

亲核剂；

溶剂解；

氢解；

Walden转化；

两可离子；

邻基参与与邻位促进

4-1卤代烃的分类、异构与命名

4-2卤代烃的化学反应

一．亲核取代反应：

碳亲核剂的反应；

氧亲核剂的反应；

氯亲核剂的反应硫亲核剂的反应；

卤亲核剂的反应

二．卤代烷SN反应的历程和立体化学（SN1、SN2）

三．影响SN反应的因素：

R的结构；

L离去基团；

Nu的亲核性；

溶剂

　　四．芳卤的SN反应（Meisenheimer络合物，苯炔历程）

五．卤代烃的消去反应：

β-消去的历程（E1，E2，E1cb）影响因素；

定向规律

六．卤代烷与金属的反应：

格氏试剂及其反应；

类格氏试剂及其反应

七．卤代烃的还原

八．多卤代烃与α-消去反应

九．分子内的SN反应与邻基参与

5烯烃（１０学时）

一、掌握烯烃和环烷烃的顺反异构现象和E/Z命名法；

二、掌握烯烃的各类反应，重点掌握其反应规律及离子型亲电加成反应的历程；

三、了解环烷烃的性质和构象，掌握环丙烷和环已烷的构象及其理论解释；

四、掌握下述概念：

Markovnikov规则与过氧化物效应；

立体选择性反应与立体与一性反应；

亲电剂；

亲电反应；

氢化热与燃烧热；

5-1烯的结构

5-2烯烃的异构与命名：

烯烃的异构（位置、顺反异构）；

命名（Z、E命名法）

5-3烯烃的物理性质

5-4烯烃的化学反应；

烯烃与卤素的加成反应与亲电加成反应的历程[立体选择性]与立体专一性；

烯烃与无机酸的亲电加成反应（Markovnikov规则）；

烯烃与H2O的反应；

烯烃与HOX的反应；

烯烃的聚合反应；

硼氢化一氧化反应；

溶剂汞化一去汞化反应；

烯烃的还原与氧化反应；

烯烃的自由基加成反应；

烯烃的α-H反应

5-5烯烃的制备；

醇脱水（Saytzev规律）和卤代烃脱HX（Hofmann规律）

6炔烃与二烯烃（６学时）

一、掌握炔烃的亲电加成反应、氧化还原和炔氢的反应，了解亲核加成、聚合反应等；

二、掌握共轭二烯的亲电加成反应规律和共轭二烯的Diels-Alder反应；

三、掌握下述概念：

共轭效应与诱导效应；

双烯组分与亲双烯组分；

乙烯基化反应与乙炔基化反应；

速度控制与平衡控制；

1，2-加成与共轭加成

6-1炔烃的结构、异构和命名

6-2炔烃的化学反应：

加成反应（亲电加成）；

炔烃与含活泼氢化物反应（亲核加成、乙烯基化）；

氧化与还原反应（Lindlar催化剂）；

炔氢的反应（酸性、亲核取代、乙炔基化反应）；

乙炔的聚合反应

6-3炔烃的制备

6-4二烯烃的分类与多烯烃的命名

6-5共轭二烯烃的结构与π、π共轭效应

6-6其它类型的共轭效应（P-π、P-P、σ-π、σ-P）

6-7共轭二烯烃的反应：

与H2和HX的反应（动力学和热力学控制反应）加H2；

游离基加成反应；

Diels-Alder反应；

聚合反应

6-8共轭二烯烃的制备

7芳烃（８学时）

一、掌握苯系芳烃的亲电取代反应类型（卤代；

硝化；

磺化；

付一克烷化与酰化）、历程和定位规则，能充分利用电子效应和共振论来解释其规律；

二、掌握侧链上的氧化与卤代反应规律，了解芳环被催化氢化，催化氧化，Birch还原的规律；

三、掌握萘及一取代萘的亲电取代反应和蒽、菲的特性；

四、掌握Huckel规律与芳香性判断；

五、掌握下述概念和人名反应：

共振论和Kekule结构；

活化基与钝化基；

邻对位定位基与间位定位基；

同位素效应；

空间效应；

Friedel-Crafts烷化和酰化；

Clemensen还原；

Haworth合成法

7-1芳烃的分类和命名

7-2苯的结构：

苯的特性与Kekule结构；

苯结构的描述（MO和共振论）

7-3苯系芳烃的亲电取代反应的反应历程：

卤代；

付一克烷化与酰化

7-4芳环上的亲电取代反应的定位规则及其应用：

定位规律及理论解释；

苯二元取代物再取代的定位规律；

定位规律的应用

7-5氧化（苯环上氧化，侧链氧化）

7-6游离基反应（环的加成，侧链卤代）

7-7萘的结构与衍生物的命名

7-8萘的化学反应；

亲电取代（定位规则）；

氧化与还原

7-9蒽、菲的特性　

7-10致癌烃　

7-11非苯芳烃：

芳香性的条件（Huckel规则）；

几个典型碳环非苯芳香族化合物（环丙烯正离子，环戊二烯负离子，环庚三烯正离子，篮烃，杯烯、轮烯）

8醇、醚（６学时）

一、了解醇、醚的结构的共性、命名与物理性质及一些主要合成法；

二、掌握醇的亲核取代反应和消去反应的规律，了解醇氧化和掌握邻二醇的特性；

三、掌握不对称醚的醚键断裂规律和酸碱作用下的环醚开环规律；

四、弄清下述试剂与反应的体质：

Lucas试剂；

Sarett试剂；

Oppenmer氧化法；

Williamenson醚合成；

Pinacol重排；

Wagner-meerwein重排；

Fries重排

8-1醇的分类和命名

8-2醇的结构与物理性质

8-3醇的化学性质：

酸性、碱性、亲核性（与R-X反应，与ROH反应，与RCOOH反应，与TsCl和无机酰卤反应，与CS2反应）与无机酸反应；

消去反应；

醇的氧化

8-4邻二醇的特性（氧化与重排）

8-5醇的制备

8-7醚（分类，命名，反应，制备）

8-8硫醇和硫醚：

命名；

物理性质；

化学性质

9醛、酮（８学时）

一、重点掌握羧基上的各种亲核加成反应的规律及历程，注意Cram规则的立体化学问题；

二、掌握醛、酮的α-H的反应历程；

三、了解插烯原理，掌握α、β-不饱和醛酮的共轭加成规律及意义；

四、搞清下列名称反应：

Aldol反应；

Claisen-Schmidt缩合；

Mamich反应；

Wittig反应；

Baeyer-Villiger反应；

Wolff-Kisher-黄鸣龙反应；

Michael反应；

Robinson反应；

Cannizzaro反应

9-1醛酮的分类与命名

9-2醛酮羰基上的亲核加成反应——加HCN、NaHSO3，有机金属化合物，H2O，LiAlH4，NaBH4，PCl5等和立体化学；

与氨及氨衍生物的反应（肟、腙、缩氨脲），与醇的加成缩合反应——半缩醛（酮）、缩醛（酮）的生成，醛（酮）的Wittig反应、Mannich反应、安息香缩合；

9-3醛酮α-H的反应：

酮-烯醇互变，卤代与卤仿反应，aldol反应；

9-4醛酮的氧化与还原：

醛酮的一般氧