有机物分子共线共面问题Word文档格式.docx
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3乙炔分子中所有原子共直线。
更共面
凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面
4苯分子中所有原子共平面
(1)熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2)理解三键三角
三键:
C—C键可以旋转,而C=C键、C三C键不能旋转。
三角:
甲烷中的C—H键之间的夹角为109°
28'
乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°
,乙炔中的C—H键之间的夹角为180°
。
2•单键的转动思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
、结构不同的基团连接后原子共面分析
1•直线与平面连接:
直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如
CH2=CH-C三CH,其空间结构为廿,中间两个碳原子既
在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2•平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单
键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面
和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,子共面问题。
gCHa
\Z
/\F
再如:
忙忌其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键
与双键之间的碳碳单键可以转动)6个原子,最多10个碳原子共
面。
16个原子
捫中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。
亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(甲烷型①C②C③C构成三角形)。
3•平面与立体连接:
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子】J中,共面原子至少6个,最多7个。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。
此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子共面。
4•直线、平面与立体连接:
如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
分析时要注意两点:
①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;
②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,
三、比较重要的是需要记住——共线必共面
以下几个基本规律:
单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因
1.结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面
2.结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面;
3.结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;
4.结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面
甲醛()
直线结构:
乙炔'
与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面。
与'
Q或。
戈〉或直接相连的原子共面与一C-C—直接相连的原子共线。
碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转
031的分子
2、览构丙烯中有个C原子共面和3个H原子一定共面丙烯中至少有3个C原了共面和3个H原子共面
丙烯中最多有3个C原子共面和4个H原子共面丙烯中可能有3个C原子共面和4个H原子共面
®
Y»
如7
c=
列/
e/^11
乙烯结衙
图4西梯的好子站栢
②2,3—二甲基一2—丁烯至少有6个原子共面,最多有10
个原子共面
③右上图的二烯烃至少有6个C原子共面,最多有10个C原子共面。
至少有_6_个原子共面,最多有_16_个原子共面。
3、甲苯有12个原子一定共面,最多有13个原子共面。
4、丙炔有4个原子-
18CfT80T
H^cWc^H
亠定共线,最多有5个原子共面
H——C^C——CHs
①②③④’
至少有_8_个
5、①下图该有机物有/4个原子一定在一条直线上,原子共面,1最多乔>
£
个原子共面。
CH3—CH2—CH=C(C2H5)—C毛H中含四面体结构的碳原子数为
在同一直线上的碳原子数最多为3,一定在同一平面的碳原子
数为_6—,
最少共面的原子数为8,最多共面的原子数为12
③ch3—
—CH=CH—C毛—CH3分子中,处于同一平面上的
原子数最多可能是—个
【练习】
1、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(D)结构中出现饱和碳原子,则整个分子不再共面
A.CH2=CH-CNB.CH2=CH—CH=CH2
o
C.-CH=CH2ID.CH2=C-CH=CH2
CH3
2、描述CH3-CH=CH-C毛—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是(B)
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都
在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都
在同一平面上
该分子结构中至少可以有_8_个原子在同一个平面?
最多可以有
10—个原子在同一个平面?
3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。
若甲烷分子中的四个氢被苯基取代,则可得到的分子如下图,对该分子的描述,不正确的是(B)
A.分子式为C25H20
B.所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子
C•此物质属于芳香烃
D.此分子最多有13个碳原子在一个平面上
(提示:
有可能两个苯和一个中心碳原子,共一个平面。
)
4、六苯乙烷为白色固体,其结构表示如图:
下列有关说法中不正确的是(C)A•它是一种芳香烃,易溶于乙醚中
B.它的分子式为C38H30,是非极性分子
C.它的一氯代物只有一种
D.在同一平面上的原子最多有14个