有机物分子共线共面问题Word文档格式.docx

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有机物分子共线共面问题Word文档格式.docx

3乙炔分子中所有原子共直线。

更共面

凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面

4苯分子中所有原子共平面

 

(1)熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

(2)理解三键三角

三键:

C—C键可以旋转,而C=C键、C三C键不能旋转。

三角:

甲烷中的C—H键之间的夹角为109°

28'

乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°

,乙炔中的C—H键之间的夹角为180°

2•单键的转动思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

、结构不同的基团连接后原子共面分析

1•直线与平面连接:

直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。

CH2=CH-C三CH,其空间结构为廿,中间两个碳原子既

在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。

2•平面与平面连接:

如果两个平面结构通过单键相连,则由于单

键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。

如苯乙烯分

同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面

和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,子共面问题。

gCHa

\Z

/\F

再如:

忙忌其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键

与双键之间的碳碳单键可以转动)6个原子,最多10个碳原子共

面。

16个原子

捫中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。

亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(甲烷型①C②C③C构成三角形)。

3•平面与立体连接:

如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子】J中,共面原子至少6个,最多7个。

甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。

此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。

故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子共面。

4•直线、平面与立体连接:

如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。

分析时要注意两点:

①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;

②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,

三、比较重要的是需要记住——共线必共面

以下几个基本规律:

单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

1.结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面

2.结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面;

3.结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;

4.结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面

甲醛()

直线结构:

乙炔'

与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面。

与'

Q或。

戈〉或直接相连的原子共面与一C-C—直接相连的原子共线。

碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转

031的分子

2、览构丙烯中有个C原子共面和3个H原子一定共面丙烯中至少有3个C原了共面和3个H原子共面

丙烯中最多有3个C原子共面和4个H原子共面丙烯中可能有3个C原子共面和4个H原子共面

®

如7

c=

列/

e/^11

乙烯结衙

图4西梯的好子站栢

②2,3—二甲基一2—丁烯至少有6个原子共面,最多有10

个原子共面

③右上图的二烯烃至少有6个C原子共面,最多有10个C原子共面。

至少有_6_个原子共面,最多有_16_个原子共面。

3、甲苯有12个原子一定共面,最多有13个原子共面。

4、丙炔有4个原子-

18CfT80T

H^cWc^H

亠定共线,最多有5个原子共面

H——C^C——CHs

①②③④’

至少有_8_个

5、①下图该有机物有/4个原子一定在一条直线上,原子共面,1最多乔>

£

个原子共面。

CH3—CH2—CH=C(C2H5)—C毛H中含四面体结构的碳原子数为

在同一直线上的碳原子数最多为3,一定在同一平面的碳原子

数为_6—,

最少共面的原子数为8,最多共面的原子数为12

③ch3—

—CH=CH—C毛—CH3分子中,处于同一平面上的

原子数最多可能是—个

【练习】

1、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(D)结构中出现饱和碳原子,则整个分子不再共面

A.CH2=CH-CNB.CH2=CH—CH=CH2

o

C.-CH=CH2ID.CH2=C-CH=CH2

CH3

2、描述CH3-CH=CH-C毛—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是(B)

A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都

在一条直线上

C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都

在同一平面上

该分子结构中至少可以有_8_个原子在同一个平面?

最多可以有

10—个原子在同一个平面?

3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。

若甲烷分子中的四个氢被苯基取代,则可得到的分子如下图,对该分子的描述,不正确的是(B)

A.分子式为C25H20

B.所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子

C•此物质属于芳香烃

D.此分子最多有13个碳原子在一个平面上

(提示:

有可能两个苯和一个中心碳原子,共一个平面。

4、六苯乙烷为白色固体,其结构表示如图:

下列有关说法中不正确的是(C)A•它是一种芳香烃,易溶于乙醚中

B.它的分子式为C38H30,是非极性分子

C.它的一氯代物只有一种

D.在同一平面上的原子最多有14个

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