高二有机合成练习题Word文档格式.doc

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Ｃ　　　　　　　　　　　　　　，Ｄ和Ｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

Ｃ9Ｈ6Ｏ2

Ｃ9Ｈ8Ｏ3

Ｃ10Ｈ10Ｏ3

水解

ＣＨ3Ｉ

1）KMnO4、H+

2）H2O

HI

乙二酸

2．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

1）KMnO4

提示：

①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 　　　　　　　ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ

ＨＢｒ

过氧化物

②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2　　　　　　　　　Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ

（1）写出化合物Ｃ的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有　　　　　　种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）请设计合理方案从 　　合成

（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

例：

由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

高温高压

催化剂

浓H2SO4

170℃

ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2　

3．（10分）已知：

①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该

有机R2｜

R2｜

化合物又能与含羰基（）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下：

△

（－R1、、－R2表示烃基）

②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：

③苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物：

CH2=CH2

HBr

①

②

Mg

（C2H5）2O

A

C

B

D

③

E

PCl3

④

G

F，⑤

AlCl3

⑦H2O/H+

X

⑥

[O]

科学研究发现，有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。

X与浓硫酸加热可得到M和M'

，而Y与浓硫酸加热得到N和N'

。

M、N分子中含有两个甲基，而M'

和N'

分子中含有一个甲基。

下列是以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）及无机试剂为原料合成X的路线：

其中C溶液能发生银镜发应。

请回答下列问题:

（1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号）

（2）写出C、Y的结构简式：

C_______________________Y___________________________

（3）写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式_______________________________________

过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式_____________________________________________

4．（98全国）（6分）请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

5．（10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。

烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。

如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子：

2—丁烯和乙烯。

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J；

（1）反应①的类型：

____________反应；

G的结构简式：

______________；

（2）反应②的化学方程式是___________________________________________；

（3）反应④中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是___________________________________，E的结构简式：

_____________；

（4）反应⑨的化学方程式：

___________________________________________。

6．（10分）已知：

a

一定条件

氧化

R—COOH+R’—CH2—COOH

a

R—CH2—C—CH2—R’

b

R—CH2—COOH+R’—COOH

O

已知：

A的结构简式为：

CH3—CH（OH）—CH2—COOH，现将A进行如下反应，B不能发生银镜反应，D是食醋的主要成分，F中含有甲基，并且可以使溴水褪色。

HCOOH

F

G（C4H6O2）n

H（C8H12O4）

I（C4H6O2）n

＋

高分子化合物

Cu、△

浓H2SO4、△

反应①

两分子A酯化反应

反应②

环酯

（1）写出C、E的结构简式：

C__________、E_______；

（2）反应①和②的反应类型：

①____________反应、②____________反应；

（3）写出下列化学方程式：

②F→G：

_________________________________________________；

③A→H：

_________________________________________________；