最新高中化学必修2讲义第三章 有机化合物 第3节 第2课时Word下载.docx

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易溶于水和乙醇

易挥发

【自主思考】

1.无水乙酸又称冰醋酸,温度较低时,无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。

若在实验室中遇到这种情况时,应如何从试剂瓶中取出无水乙酸?

提示 可将试剂瓶用手或热毛巾捂热,也可放在温水浴中温热,待冰醋酸熔化后,倒出即可。

3.化学性质

(1)弱酸性

①弱酸性:

乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。

②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验

(2)酯化反应

①概念:

酸与醇反应生成酯和水的反应。

②反应特点:

酯化反应是可逆反应且比较缓慢。

③乙酸与乙醇的酯化反应

实验现象

a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成

b.能闻到香味

化学方程式

CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOC2H5+H2O

2.酯化反应属于有机反应类型中的哪一种?

提示 从乙醇和乙酸的反应方程式看,酯化反应相当于乙酸的羟基被—O—C2H5取代,或乙醇中的氢原子被取代,故属于取代反应。

二、酯

1.酯

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,结构简式为,官能团为。

特别提醒 乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。

低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。

3.用途

(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料。

(2)用作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。

 

[效果自测]

1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×

”。

(1)乙酸的官能团是羟基(  )

(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸(  )

(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)(  )

(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应(  )

答案 

(1)×

 

(2)√ (3)√ (4)×

2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是(  )

A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应,产生CO2气体

B.乙酸具有氧化性,能跟钠反应放出H2

C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色

D.温度低于16.6℃,乙酸就凝结成冰状晶体

答案 C

3.下列关于乙酸的说法中不正确的是(  )

A.是食醋的主要成分

B.其官能团是羧基

C.能使酸性KMnO4溶液褪色

D.能与碱发生中和反应

探究一、乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼

性比较

【合作交流】

1.如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强?

提示 把CH3COOH溶液加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液中的试管中,产生气泡,即证明醋酸比碳酸酸性强。

2.各取少量乙酸、碳酸、水和乙醇于四支试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴,紫色石蕊溶液各有什么变化?

提示 乙酸和碳酸能使紫色石蕊溶液变红色,水和乙醇不能使紫色石蕊溶液变色。

3.探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。

将四种物质分置于四支试管中,并编号

(1)设计实验验证:

操作

现象

结论(-OH中氢

原子活泼性顺序)

四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴

③、④变红,

其他不变

在③、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液

④中产生气体

在①、②中各加入少量金属钠

①产生气体,反应迅速;

②产生气体,反应缓慢

(2)实验结论总结:

羟基氢的活泼性:

__________________________________________。

提示 

(1)③、④>

①、② ④>

③ ①>

② 

(2)乙醇<

水<

碳酸<

乙酸

【点拨提升】

乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较

物质

乙醇

碳酸

羟基氢的活泼性

逐渐增强

电离程度

不电离

部分电离

酸碱性

中性

弱酸性

与Na

与NaOH

×

与NaHCO3

(说明:

√表示反应,×

表示不反应)

特别提醒 在有机化学中通常利用羧基的弱酸性鉴别羧基,常用的试剂是

(1)紫色石蕊溶液(溶液变红),

(2)碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液(产生无色气体),(3)新制氢氧化铜悬浊液(蓝色絮状沉淀溶解)。

【典题例证1】 为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,有人设计用如图所示装置,一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。

(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有3种酸的酸根的其中一种),此固体为__________,分液漏斗中所盛试剂是______________________。

(2)装置B中所盛试剂的名称是__________,试剂的作用是__________。

(3)装置C中出现的现象是______________________。

(4)由实验可知三种酸的酸性大小为________________(用化学式表示)。

解析 由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2,可以证明酸性:

CH3COOH>

H2CO3;

由于CH3COOH具有挥发性,挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用,所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气,除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液;

由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀(溶液变浑浊),可以证明酸性:

H2CO3>

H2SiO3

答案 

(1)碳酸钠 乙酸 

(2)饱和NaHCO3溶液 除去CO2中的CH3COOH蒸气 (3)有白色浑浊产生 (4)CH3COOH>

【学以致用1】 下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是

(  )

①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液

A.①>

②>

③    B.②>

①>

C.③>

①D.③>

解析 金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应,钠与水反应的速率比乙醇快;

醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。

探究二、酯化反应实验

1.实验时为什么用酒精灯缓慢加热?

提示 

(1)加快反应速率;

(2)减少乙醇、乙酸的挥发;

(3)将生成的乙酸乙酯及时蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。

2.大试管中加入碎瓷片的目的是什么?

提示 大试管中放入几块碎瓷片,目的是防止加热过程中液体暴沸。

3.导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下?

提示 加热时温度不是很稳定,挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸。

故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。

4.该实验中浓硫酸起什么作用?

提示 

(1)催化剂——加快反应速率,缩短达到平衡所需时间;

(2)吸水剂——吸收反应中生成的水,促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行,提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。

5.该实验中饱和碳酸钠溶液的作用是什么?

提示 

(1)与挥发出来的乙酸反应;

(2)溶解挥发出来的乙醇;

(3)减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层,得到乙酸乙酯。

1.实验原理

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(酸去羟基醇去氢)

2.实验中的注意事项

(1)试剂的加入顺序

先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4,冷却后再加入CH3COOH。

(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。

(3)浓H2SO4的作用

①催化剂——加快反应速率。

②吸水剂——提高CH3COOH,CH3CH2OH的转化率。

(4)饱和Na2CO3溶液的作用

①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。

②与挥发出来的乙酸反应。

③溶解挥发出来的乙醇。

(5)酯的分离

采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酯。

【典题例证2】 下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。

【实验目的】 制取乙酸乙酯

【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是______________________、_______________________。

【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:

请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是____________(填“甲”或“乙”)。

丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是__________________________。

【实验步骤】

(1)按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2mL浓H2SO4,冷却后再加入2mL冰醋酸。

(2)将试管固定在铁架上。

(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。

(4)用酒精灯对试管①加热。

(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

【问题讨论】

a.步骤

(1)装好实验装置,加入样品前还应检查__________________________。

b.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有________________。

c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是______________、______________、____________________。

d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________________________。

解析 实验室用乙醇、乙酸在浓H2SO4的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。

浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。

由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低,加热时都能挥发出来,故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。

在上层得到乙酸乙酯油状液体。

经分液漏斗分液即可。

该实验中由于酒精灯加热可能使受热不均匀,若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象,所以装置要能防止倒吸。

答案 【实验原理】催化剂 吸水剂

【装置设计】乙 防倒吸

【问题讨论】a.装置的气密性 b.无色、不溶于水、密度比水小等 c.溶解挥发出的乙醇 与挥发出来的乙酸反应 降低乙酸乙酯的溶解度 d.分液

【学以致用2】 实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:

①在甲试管(如图)中加入3mL乙醇、2mL浓硫酸:

2mL乙酸。

②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地加热3~5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力振荡,然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。

(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________

________________________________________________________________________;

反应中浓硫酸的作用是________________________________________________

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