最新高中化学必修2讲义第三章 有机化合物 第3节 第2课时Word下载.docx
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易溶于水和乙醇
易挥发
【自主思考】
1.无水乙酸又称冰醋酸,温度较低时,无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。
若在实验室中遇到这种情况时,应如何从试剂瓶中取出无水乙酸?
提示 可将试剂瓶用手或热毛巾捂热,也可放在温水浴中温热,待冰醋酸熔化后,倒出即可。
3.化学性质
(1)弱酸性
①弱酸性:
乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
(2)酯化反应
①概念:
酸与醇反应生成酯和水的反应。
②反应特点:
酯化反应是可逆反应且比较缓慢。
③乙酸与乙醇的酯化反应
实验现象
a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
b.能闻到香味
化学方程式
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O
2.酯化反应属于有机反应类型中的哪一种?
提示 从乙醇和乙酸的反应方程式看,酯化反应相当于乙酸的羟基被—O—C2H5取代,或乙醇中的氢原子被取代,故属于取代反应。
二、酯
1.酯
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,结构简式为,官能团为。
特别提醒 乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。
3.用途
(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料。
(2)用作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。
[效果自测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×
”。
(1)乙酸的官能团是羟基( )
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸( )
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)( )
(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应( )
答案
(1)×
(2)√ (3)√ (4)×
2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是( )
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应,产生CO2气体
B.乙酸具有氧化性,能跟钠反应放出H2
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.温度低于16.6℃,乙酸就凝结成冰状晶体
答案 C
3.下列关于乙酸的说法中不正确的是( )
A.是食醋的主要成分
B.其官能团是羧基
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与碱发生中和反应
探究一、乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼
性比较
【合作交流】
1.如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强?
提示 把CH3COOH溶液加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液中的试管中,产生气泡,即证明醋酸比碳酸酸性强。
2.各取少量乙酸、碳酸、水和乙醇于四支试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴,紫色石蕊溶液各有什么变化?
提示 乙酸和碳酸能使紫色石蕊溶液变红色,水和乙醇不能使紫色石蕊溶液变色。
3.探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。
将四种物质分置于四支试管中,并编号
(1)设计实验验证:
操作
现象
结论(-OH中氢
原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴
③、④变红,
其他不变
在③、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液
④中产生气体
在①、②中各加入少量金属钠
①产生气体,反应迅速;
②产生气体,反应缓慢
(2)实验结论总结:
羟基氢的活泼性:
__________________________________________。
提示
(1)③、④>
①、② ④>
③ ①>
②
(2)乙醇<
水<
碳酸<
乙酸
【点拨提升】
乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较
物质
乙醇
水
碳酸
羟基氢的活泼性
逐渐增强
电离程度
不电离
部分电离
酸碱性
-
中性
弱酸性
与Na
√
与NaOH
×
与NaHCO3
(说明:
√表示反应,×
表示不反应)
特别提醒 在有机化学中通常利用羧基的弱酸性鉴别羧基,常用的试剂是
(1)紫色石蕊溶液(溶液变红),
(2)碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液(产生无色气体),(3)新制氢氧化铜悬浊液(蓝色絮状沉淀溶解)。
【典题例证1】 为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,有人设计用如图所示装置,一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。
(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有3种酸的酸根的其中一种),此固体为__________,分液漏斗中所盛试剂是______________________。
(2)装置B中所盛试剂的名称是__________,试剂的作用是__________。
(3)装置C中出现的现象是______________________。
(4)由实验可知三种酸的酸性大小为________________(用化学式表示)。
解析 由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2,可以证明酸性:
CH3COOH>
H2CO3;
由于CH3COOH具有挥发性,挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用,所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气,除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液;
由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀(溶液变浑浊),可以证明酸性:
H2CO3>
H2SiO3
答案
(1)碳酸钠 乙酸
(2)饱和NaHCO3溶液 除去CO2中的CH3COOH蒸气 (3)有白色浑浊产生 (4)CH3COOH>
【学以致用1】 下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是
( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A.①>
②>
③ B.②>
①>
③
C.③>
①D.③>
②
解析 金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应,钠与水反应的速率比乙醇快;
醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。
探究二、酯化反应实验
1.实验时为什么用酒精灯缓慢加热?
提示
(1)加快反应速率;
(2)减少乙醇、乙酸的挥发;
(3)将生成的乙酸乙酯及时蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。
2.大试管中加入碎瓷片的目的是什么?
提示 大试管中放入几块碎瓷片,目的是防止加热过程中液体暴沸。
3.导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下?
提示 加热时温度不是很稳定,挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸。
故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。
4.该实验中浓硫酸起什么作用?
提示
(1)催化剂——加快反应速率,缩短达到平衡所需时间;
(2)吸水剂——吸收反应中生成的水,促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行,提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
5.该实验中饱和碳酸钠溶液的作用是什么?
提示
(1)与挥发出来的乙酸反应;
(2)溶解挥发出来的乙醇;
(3)减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层,得到乙酸乙酯。
1.实验原理
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(酸去羟基醇去氢)
2.实验中的注意事项
(1)试剂的加入顺序
先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4,冷却后再加入CH3COOH。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。
(3)浓H2SO4的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH,CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。
②与挥发出来的乙酸反应。
③溶解挥发出来的乙醇。
(5)酯的分离
采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酯。
【典题例证2】 下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】 制取乙酸乙酯
【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是______________________、_______________________。
【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是____________(填“甲”或“乙”)。
丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是__________________________。
【实验步骤】
(1)按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2mL浓H2SO4,冷却后再加入2mL冰醋酸。
(2)将试管固定在铁架上。
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。
(4)用酒精灯对试管①加热。
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a.步骤
(1)装好实验装置,加入样品前还应检查__________________________。
b.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有________________。
c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是______________、______________、____________________。
d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________________________。
解析 实验室用乙醇、乙酸在浓H2SO4的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。
浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。
由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低,加热时都能挥发出来,故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。
在上层得到乙酸乙酯油状液体。
经分液漏斗分液即可。
该实验中由于酒精灯加热可能使受热不均匀,若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象,所以装置要能防止倒吸。
答案 【实验原理】催化剂 吸水剂
【装置设计】乙 防倒吸
【问题讨论】a.装置的气密性 b.无色、不溶于水、密度比水小等 c.溶解挥发出的乙醇 与挥发出来的乙酸反应 降低乙酸乙酯的溶解度 d.分液
【学以致用2】 实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入3mL乙醇、2mL浓硫酸:
2mL乙酸。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地加热3~5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________
________________________________________________________________________;
反应中浓硫酸的作用是________________________________________________