《医用有机化学》课后习题答案Word格式.docx
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(1)无
(2)有
(3)有
(4)有
(6)有
14经高锰酸钾氧化后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式。
(1)CH2=CH—CH=CH2
(2)
(3)(4)CH3CH2CH=CHCH2CH3
(5)
15完成下列反应式
(1)
(3)CH3CH2C(Br)2CHBr2
(5)CH3CH2CH=CHBr
17试给出经臭氧氧化,还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。
(1)CH3CH2CH2CH=CH2
(2)
(3)(4)
21用化学方法鉴别下列各组化合物
(1)1–庚炔1、3–己二烯庚烷
(3)丙烷丙炔丙烯
(3)
24解:
(1)CH3CHC≡CH
(2)CH2=C—CH=CH2
25解:
A.CH3CH2CH=CHCH2CH3B.CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3
C.CH3CH2C≡CCH2CH3D.CH3CH=CH—CH=CHCH3
E、CH3CH2COOH
26解:
CH3CH2C≡CCH2CH3
第3章环烃
1命名下列化合物:
(1)2-甲基-5-环丁基己烷
(2)反-1,3-二乙基环丁烷
(3)1-甲基-3-乙基环戊烷(5)2,6-二甲基二环[2、2、2]辛烷
(6)1,6-二甲基螺[3、4]辛烷
5写出下列反应的产物:
(5)CH3CH2CH(Cl)CH3
6写出下列芳香烃的名称:
(1)甲苯
(2)对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)
(3)2,4-二硝基甲苯
9根据Hü
ckel规则判断下列化合物就是否具有芳香性:
Hü
ckel规则:
π电子数为4n+2。
(1)有(n=0);
(2)无;
(3)有(n=1);
(4)无;
(5)无;
(6)有(n=2);
(7)有(n=1);
(8)无;
10用化学方法区别下列化合物
11解:
13解:
14写出下列化合物的苯环硝化活性顺序:
(2)甲苯>
苯>
溴苯>
硝基苯
第4章对映异构
2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型:
(5)R-3-溴戊烯(6)S-2-溴丁烷
(7)S-2-羟基丙酸(8)(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁酸
4请判断下列各对化合物中哪种就是有手性的。
(2)第一个就是非手性分子,第二个手性分子(有1个手性碳原子)
(3)第一个就是手性分子,第二个非手性分子(内消旋体)
6写出下列化合物的Fischer投影式:
8解:
(1)错误;
(2)错误;
(3)错误;
(4)错误;
(5)错误
9解:
第5章卤代烃
习题
1在卤代烷的亲核取代反应中,SNl反应与SN2反应各有哪些特点?
SN1机理的特点可总结为:
①反应就是分步进行的;
②单分子反应,一级反应;
③有碳正离子中间体,可能发生分子重排;
④产物部分外消旋化。
SN2反应的特点可总结如下:
①反应不分步连续完成;
②双分子反应,二级反应;
③构型完全转化。
4命名下列化合物:
(1)2-甲基-3-溴丁烷
(2)2-甲基-2-溴丁烷(3)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷
(4)4-溴-2-戊烯(6)3-苯基-1-氯丁烷
6完成下列反应式(写出主要产物):
(2)
(3)
8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
(1)
(2)
(4)(5)
10比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。
(1)②>
③>
①;
(2)③>
①>
②;
(3)②>
①
11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。
(1)>
>
12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物,并指出主要产物。
(1)与
(主产物)
(2)与
(主产物)
(3)与
注释:
主产物应该就是最稳定的烯烃,
(1)、
(2)生成Saytzeff烯烃;
(3)生成共轭烯烃。
13指出下列反应就是否正确,并简述理由。
(1)
(1)的反应就是错误的,消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃,即:
15解:
(A)(B)(C)
第6章醇与酚
1命名下列化合物(中文):
(1)4,5-二甲基-2-己醇
(2)3-乙基-3-丁烯-2-醇(4)2-苯基-2-丙醇
3完成下列反应:
(1)
(2)
(4)
5用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)3-甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇;
(2)1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、叔丁醇。
解答:
(1)3-甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-丁醇3,3-二甲基-1-丁醇
Lucas数分钟反应立即反应短时间不反应
(2)1,3-丙二醇1,2-丙二醇叔丁醇
Cu(OH)2沉淀绛蓝色溶液沉淀
KMnO4褪色不褪色
6将下列化合物的沸点由高到低排列,并解释原因:
环己烷、环己醇、1,2-环己二醇、环己六醇
环己六醇>
1,2-环己二醇>
环己醇>
环己烷
原因:
醇羟基形成氢键的能力越大,沸点越高。
9命名或写出结构式:
(2)2-烯丙基苯酚
(4)1,2,3-苯三酚(连苯三酚)
10按酸性大小排列下列化合物:
解:
(2)碳酸>
对硝基苯酚>
苯酚>
对甲基苯酚>
苄醇
11用简单的化学方法鉴别下列化合物:
FeCl3(-)(紫色)(-)(-)
AgNO3(醇)(-)(-)AgCl↓
Na(-)H2↑
12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式:
14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列:
(4)>
(5)
第7章醚与环氧化合物
1命名下列化合物:
(1)乙基异丁基醚(3)丙氧基环戊烷
2写出下列化合物的结构式:
4完成下列反应式:
6用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)丁烷加浓硫酸不溶解;
乙醚溶解于浓硫酸
第8章醛、酮、醌
1用系统命名法命名下列各化合物:
(1)2,3-二甲基丁醛
(2)3-甲基-1-苯基-2-丁酮
(6)1,3-二苯基丙酮
4试用下列各试剂分别与苯乙醛与苯乙酮进行反应,写出反应产物的结构与类别:
(1)还原反应
(3)亲核加成反应
(4)亲核加成反应
(5)亲核加成反应(苯乙酮不反应)
(6)氧化反应(苯乙酮不反应)
5完成下列反应写出主要产物:
6下列化合物中,哪些化合物既可与HCN加成,又能起碘仿反应?
(3)与(8)既可与HCN加成,又能起碘仿反应。
7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列:
11解:
12解:
13解:
14试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:
第9章羧酸及其衍生物
1命名下列化合物
(1)2-甲基丙酸
(2)顺-3-苯基丙烯酸
(6)反-1,2环己基二甲酸(7)1,1-环丙基二甲酸
3完成下列反应:
2、
3、(CH3)3CCH2CH2OH
4、(CH3)3CCH2COOH+CH3OH
5、
10、HOCH(CH3)CH2CH2COO-
5将下列化合物按酸性增强的顺序排列。
1、乙二酸>丙二酸>乙酸>苯酚
2.α-三氟乙酸>α-二溴乙酸>α-溴乙酸>乙酸
6按指定性质由小到大排列成序。
1、乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺
3.丙酰氯>丙酸酐>丙酸
(解释:
丙酸与苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行)
7用化学方法鉴别下列化合物:
4、
9解:
该化合物结构为CH3CH2COOCH2CH2CH3(A)CH3CH2COOH(B)CH3CH2CH2OH
(A)CH3CH2COOH(B)HCOOCH2CH3(C)CH3COOCH3
第10章羟基酸与酮酸
1命名或写出下列化合物的结构式:
(1)CH3COCH2COOH
(4)CH3COCH2COOCH2CH3
(5)草酰丙酸
(6)β-羟基戊酸
(7)草酰乙酸乙酯
2写出下列各反应的主要产物:
2、C6H5COCH3+CO2;
C6H5COONa+CH3COONa
3、;
;
4、CH3COCOOH+CO2
3用化学方法鉴别下列各组化合物。
4按要求排出下列各组化合物的次序。
(2)、B>
A>
C
5下列化合物中,哪些能形成稳定的烯醇型?
试写出它们的酮型与烯醇型互变平衡式。
1与4不能形成稳定的烯醇型。
2与3存在酮型与烯醇型互变平衡:
第11章胺
1写出下列化合物的结构或名称:
(1)(4)邻甲基-N-乙基苯胺(5)N-乙基甲酰胺
(7)对氨基偶氮苯
2比较下列化合物的碱性强弱。
(1)对甲基苯胺〉苯胺〉间硝基苯胺
(2)乙胺〉脲〉乙酰胺〉丙二酰脲
3写出下列反应的主要产物。
(1)
(2)(3)
(4)(低温:
前者;
室温:
后者)
(7)(8)
5解:
结构式为:
第13章杂环化合物
1命名下列化合物
(1)2-噻吩乙醇
(2)4-羟基嘧啶
3试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。
吡咯
吡啶
结
构
N原子杂化状态
sp2(等性)
sp2(不等性)
N上几个p电子参与共轭成环
2
1
N上有无未用电子对
无
一对sp2电子
性
状
酸碱性
弱酸
弱碱
取代活性(与苯相比)
活性强
活性弱
5碱性:
(1)D>
C>
B
6写