《医用有机化学》课后习题答案Word格式.docx

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《医用有机化学》课后习题答案Word格式.docx

(1)无

(2)有

(3)有

(4)有

(6)有

14经高锰酸钾氧化后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式。

(1)CH2=CH—CH=CH2

(2)

(3)(4)CH3CH2CH=CHCH2CH3

(5)

15完成下列反应式

(1)

(3)CH3CH2C(Br)2CHBr2

(5)CH3CH2CH=CHBr

17试给出经臭氧氧化,还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。

(1)CH3CH2CH2CH=CH2

(2)

(3)(4)

21用化学方法鉴别下列各组化合物

(1)1–庚炔1、3–己二烯庚烷

(3)丙烷丙炔丙烯

(3)

24解:

(1)CH3CHC≡CH

(2)CH2=C—CH=CH2

25解:

A.CH3CH2CH=CHCH2CH3B.CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3

C.CH3CH2C≡CCH2CH3D.CH3CH=CH—CH=CHCH3

E、CH3CH2COOH

26解:

CH3CH2C≡CCH2CH3

第3章环烃

1命名下列化合物:

(1)2-甲基-5-环丁基己烷

(2)反-1,3-二乙基环丁烷

(3)1-甲基-3-乙基环戊烷(5)2,6-二甲基二环[2、2、2]辛烷

(6)1,6-二甲基螺[3、4]辛烷

5写出下列反应的产物:

(5)CH3CH2CH(Cl)CH3

6写出下列芳香烃的名称:

(1)甲苯

(2)对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)

(3)2,4-二硝基甲苯

9根据Hü

ckel规则判断下列化合物就是否具有芳香性:

ckel规则:

π电子数为4n+2。

(1)有(n=0);

(2)无;

(3)有(n=1);

(4)无;

(5)无;

(6)有(n=2);

(7)有(n=1);

(8)无;

10用化学方法区别下列化合物

11解:

13解:

14写出下列化合物的苯环硝化活性顺序:

(2)甲苯>

苯>

溴苯>

硝基苯

第4章对映异构

2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型:

(5)R-3-溴戊烯(6)S-2-溴丁烷

(7)S-2-羟基丙酸(8)(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁酸

4请判断下列各对化合物中哪种就是有手性的。

(2)第一个就是非手性分子,第二个手性分子(有1个手性碳原子)

(3)第一个就是手性分子,第二个非手性分子(内消旋体)

6写出下列化合物的Fischer投影式:

8解:

(1)错误;

(2)错误;

(3)错误;

(4)错误;

(5)错误

9解:

第5章卤代烃

习题

1在卤代烷的亲核取代反应中,SNl反应与SN2反应各有哪些特点?

SN1机理的特点可总结为:

①反应就是分步进行的;

②单分子反应,一级反应;

③有碳正离子中间体,可能发生分子重排;

④产物部分外消旋化。

SN2反应的特点可总结如下:

①反应不分步连续完成;

②双分子反应,二级反应;

③构型完全转化。

4命名下列化合物:

(1)2-甲基-3-溴丁烷

(2)2-甲基-2-溴丁烷(3)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷

(4)4-溴-2-戊烯(6)3-苯基-1-氯丁烷

6完成下列反应式(写出主要产物):

(2)

(3)

8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

(1)

(2)

(4)(5)

10比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。

(1)②>

③>

①;

(2)③>

①>

②;

(3)②>

11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。

(1)>

>

12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物,并指出主要产物。

(1)与

(主产物)

(2)与

(主产物)

(3)与

注释:

主产物应该就是最稳定的烯烃,

(1)、

(2)生成Saytzeff烯烃;

(3)生成共轭烯烃。

13指出下列反应就是否正确,并简述理由。

(1)

(1)的反应就是错误的,消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃,即:

15解:

(A)(B)(C)

第6章醇与酚

1命名下列化合物(中文):

(1)4,5-二甲基-2-己醇

(2)3-乙基-3-丁烯-2-醇(4)2-苯基-2-丙醇

3完成下列反应:

(1)

(2)

(4)

5用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:

(1)3-甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇;

(2)1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、叔丁醇。

解答:

(1)3-甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-丁醇3,3-二甲基-1-丁醇

Lucas数分钟反应立即反应短时间不反应

(2)1,3-丙二醇1,2-丙二醇叔丁醇

Cu(OH)2沉淀绛蓝色溶液沉淀

KMnO4褪色不褪色

6将下列化合物的沸点由高到低排列,并解释原因:

环己烷、环己醇、1,2-环己二醇、环己六醇

环己六醇>

1,2-环己二醇>

环己醇>

环己烷

原因:

醇羟基形成氢键的能力越大,沸点越高。

9命名或写出结构式:

(2)2-烯丙基苯酚

(4)1,2,3-苯三酚(连苯三酚)

10按酸性大小排列下列化合物:

解:

(2)碳酸>

对硝基苯酚>

苯酚>

对甲基苯酚>

苄醇

11用简单的化学方法鉴别下列化合物:

FeCl3(-)(紫色)(-)(-)

AgNO3(醇)(-)(-)AgCl↓

Na(-)H2↑

12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式:

14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列:

(4)>

(5)

第7章醚与环氧化合物

1命名下列化合物:

(1)乙基异丁基醚(3)丙氧基环戊烷

2写出下列化合物的结构式:

4完成下列反应式:

6用化学方法鉴别下列各组化合物:

(1)丁烷加浓硫酸不溶解;

乙醚溶解于浓硫酸

第8章醛、酮、醌

1用系统命名法命名下列各化合物:

(1)2,3-二甲基丁醛

(2)3-甲基-1-苯基-2-丁酮

(6)1,3-二苯基丙酮

4试用下列各试剂分别与苯乙醛与苯乙酮进行反应,写出反应产物的结构与类别:

(1)还原反应

(3)亲核加成反应

(4)亲核加成反应

(5)亲核加成反应(苯乙酮不反应)

(6)氧化反应(苯乙酮不反应)

5完成下列反应写出主要产物:

6下列化合物中,哪些化合物既可与HCN加成,又能起碘仿反应?

(3)与(8)既可与HCN加成,又能起碘仿反应。

7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列:

11解:

12解:

13解:

14试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:

第9章羧酸及其衍生物

1命名下列化合物

(1)2-甲基丙酸

(2)顺-3-苯基丙烯酸

(6)反-1,2环己基二甲酸(7)1,1-环丙基二甲酸

3完成下列反应:

2、

3、(CH3)3CCH2CH2OH

4、(CH3)3CCH2COOH+CH3OH

5、

10、HOCH(CH3)CH2CH2COO-

5将下列化合物按酸性增强的顺序排列。

1、乙二酸>丙二酸>乙酸>苯酚

2.α-三氟乙酸>α-二溴乙酸>α-溴乙酸>乙酸

6按指定性质由小到大排列成序。

1、乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺

3.丙酰氯>丙酸酐>丙酸

(解释:

丙酸与苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行)

7用化学方法鉴别下列化合物:

4、

9解:

该化合物结构为CH3CH2COOCH2CH2CH3(A)CH3CH2COOH(B)CH3CH2CH2OH

(A)CH3CH2COOH(B)HCOOCH2CH3(C)CH3COOCH3

第10章羟基酸与酮酸

1命名或写出下列化合物的结构式:

(1)CH3COCH2COOH

(4)CH3COCH2COOCH2CH3

(5)草酰丙酸

(6)β-羟基戊酸

(7)草酰乙酸乙酯

2写出下列各反应的主要产物:

2、C6H5COCH3+CO2;

C6H5COONa+CH3COONa

3、;

;

4、CH3COCOOH+CO2

3用化学方法鉴别下列各组化合物。

4按要求排出下列各组化合物的次序。

(2)、B>

A>

C

5下列化合物中,哪些能形成稳定的烯醇型?

试写出它们的酮型与烯醇型互变平衡式。

1与4不能形成稳定的烯醇型。

2与3存在酮型与烯醇型互变平衡:

第11章胺

1写出下列化合物的结构或名称:

(1)(4)邻甲基-N-乙基苯胺(5)N-乙基甲酰胺

(7)对氨基偶氮苯

2比较下列化合物的碱性强弱。

(1)对甲基苯胺〉苯胺〉间硝基苯胺

(2)乙胺〉脲〉乙酰胺〉丙二酰脲

3写出下列反应的主要产物。

(1)

(2)(3)

(4)(低温:

前者;

室温:

后者)

(7)(8)

5解:

结构式为:

第13章杂环化合物

1命名下列化合物

(1)2-噻吩乙醇

(2)4-羟基嘧啶

3试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。

吡咯

吡啶

N原子杂化状态

sp2(等性)

sp2(不等性)

N上几个p电子参与共轭成环

2

1

N上有无未用电子对

一对sp2电子

酸碱性

弱酸

弱碱

取代活性(与苯相比)

活性强

活性弱

5碱性:

(1)D>

C>

B

6写

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