有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)Word格式.doc
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Fulin湛师
第一章绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?
如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?
为什么?
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-,Cl-离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?
它们是怎样分布的?
画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?
画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4
1.5下列各化合物哪个有偶极矩?
画出其方向。
a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3
1.6根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?
电负性O>
S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7下列分子中那些可以形成氢键?
a.H2b.CH3CH3c.SiH4d.CH3NH2e.CH3CH2OHf.CH3OCH3
d.CH3NH2e.CH3CH2OH
1.8醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?
能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
a.2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonaneb.正己烷hexane
c.3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentane
d.3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane
e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane)
f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimethylpropane(neopentane)
g.3-甲基戊烷3-methylpentaneh.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物?
用系统命名法命名。
a=b=d=e为2,3,5-三甲基己烷c=f为2,3,4,5-四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a.3,3-二甲基丁烷b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷
d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷e.2,2,3-三甲基戊烷f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
g.2-异丙基-4-甲基己烷h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.含有两个三级碳原子的烷烃
b.含有一个异丙基的烷烃
c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
a.
b.
c.
2.7用IUPAC建议的方法,画出下列分子三度空间的立体形状:
a.CH3Brb.CH2Cl2c.CH3CH2CH3
a.b.c.
2.8下列各组化合物中,哪个沸点较高?
说明原因。
a.庚烷与己烷b壬烷与3-甲基辛烷
a.庚烷高,碳原子数多沸点高。
b.壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a.3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e.2-甲基己烷
c>
b>
e>
a>
d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
2.11写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
四种
2.12下列哪一对化合物是等同的?
(假定碳-碳单键可以自由旋转。
)
a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:
稳定性c>
b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-buteneb.2-丙基-1-己烯2-propyl-1-hexene
c.3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl-3-heptene
d.2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a.2,4-二甲基-2-戊烯b.3-丁烯c.3,3,5-三甲基-1-庚烯d.2-乙基-1-戊烯
e.异丁烯f.3,4-二甲基-4-戊烯g.反-3,4-二甲基-3-己烯h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯
3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。
1)1-戊烯2)(E)-2-戊烯3)(Z)-2-戊烯4)2-甲基-1-丁烯
5)2-甲基-2-丁烯6)3-甲基-1-丁烯
另一种答案:
1-戊烯(正戊烯)1-Pentene
(Z)-2-戊烯(Z)-2-Pentene别名:
顺式-2-戊烯
(E)-2-戊烯(E)-2-Pentene别名:
反式-2-戊烯
2-甲基-1-丁烯2-Methyl-1-butene别名:
2-甲基丁烯;
1-甲-1-乙基乙烯;
γ-异戊烯;
1-异戊烯
2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene
3-甲基-1-丁烯3-Methyl-1-butene别名:
异丙基乙烯;
3-甲基-丁烯;
α-异戊烯
题外补充:
C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃,还有以下6种环烷烃:
环戊烷Cyclopentane
甲基环丁烷methylcyclobutane
顺式-1,2-二甲基环丙烷(Z)-1,2-Dimethylcyclopropane
反式-1,2-二甲基环丙烷(E)-1,2-Dimethylcyclopropane
1,1-二甲基环丙烷1,1-Dimethylcyclopropane
乙基环丙烷Ethyl-cyclopropane
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。
分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?
答案:
3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,σ键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式
a、(CH3)2CHCH2OH;
b、[(CH3)2CH]2CO;
c、环戊烯;
d、(CH3)2CHCH2CH2Cl
3.6将下列化合物写成键线式
a.b.c.
d
e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构?
写出顺、反异构体的构型,并命名。
c,d,e,f有顺反异构
3.9用Z、E确定下列烯烃的构型
a.Z;
b.E;
c.Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的结构式并命名。
3个.
3.11完成下列反应式,写出产物或所需试剂.
3.12两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?
3.13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
稳定性:
3.15写出下列反应的转化过程:
3.16分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。
推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式:
c.2-甲基-1,3,5-己三烯d.乙烯基乙炔
a.4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyne
b.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
CH2=C=CHCH2CH3CH3CH=C=CHCH3
1,2-戊二烯