最新执业药师考试辅导药学专业知识考点与讲义第11部分常用药物结构特征与作用讲述Word文件下载.docx
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3.抗高血压药
4.调血脂药
1.甾体激素类药
2.降血糖药
3.调节骨代谢与形成药
1.抗生素类抗菌药
2.合成抗菌药
1.核苷类抗病毒药
2.非核苷类抗病毒药
1.直接影响DNA结构和功能的抗肿瘤药
2.干扰核酸生物合成的抗肿瘤药（抗代谢药）
3.抑制蛋白质合成与功能的抗肿瘤药
4.调节体内激素平衡的抗肿瘤药
5.靶向抗肿瘤药
6.放疗与化疗的止吐药
203个药物（大纲要求）
73个种子药物（重点掌握）★
地西泮、苯巴比妥、苯妥英钠、卡马西平、氯丙嗪、氯普噻吨、氯氮平、利培酮、丙米嗪、氟西汀、吗啡、哌替啶、美沙酮
阿司匹林、对乙酰氨基酚、布洛芬、美洛昔康、秋水仙碱
可待因、色甘酸钠、沙丁胺醇、茶碱、孟鲁司特、噻托溴铵、倍氯米松
西咪替丁、奥美拉唑、阿托品、甲氧氯普胺、伊托必利
美西律、胺碘酮、普萘洛尔、硝酸甘油、硝苯地平、卡托普利、氯沙坦、洛伐他汀、非诺贝特
氢化可的松、雌二醇、黄体酮、甲睾酮、格列本脲、二甲双胍、吡格列酮、阿仑膦酸钠、维生素D3
青霉素、头孢氨苄、阿米卡星、红霉素、四环素、诺氟沙星、磺胺甲噁唑、异烟肼、氟康唑
齐多夫定、阿昔洛韦、金刚烷胺、奥司他韦
环磷酰胺、塞替派、顺铂、喜树碱、氟尿嘧啶、巯嘌呤、甲氨蝶呤、长春碱、紫杉醇、他莫昔芬、氟他胺、昂丹司琼
《药物化学》的学习方法
一学药理：
★分类、机制、用途等
二学化学：
官能团、杂环、异构体、结构编号等
结构为本：
衍生性质、构效，★种子药VS同类药
全方位记忆：
口诀、总结、联系、★药名提示结构
★种子药VS同类药
★共同词干药物
“西泮”——地西泮——苯二氮类镇静催眠药
“巴比妥”——苯巴比妥——巴比妥类抗癫痫药
“昔康”——美洛昔康——1，2-苯并噻嗪类非甾体抗炎药
“司特”——孟鲁司特——影响白三烯的平喘药
“替丁”——西咪替丁——H2受体阻断剂类抗溃疡药
“拉唑”——奥美拉唑——质子泵抑制剂类抗溃疡药
“必利”——伊托必利——促胃动力药
“洛尔”——普萘洛尔——β受体阻断剂类心血管药
“地平”——硝苯地平——钙拮抗剂类心血管药
“普利”——卡托普利——ACE抑制剂类抗高血压药
“沙坦”——氯沙坦——AⅡ受体拮抗剂类抗高血压药
“他汀”——洛伐他汀——HMG-CoA还原酶抑制剂类调血脂药
“格列”——格列本脲——磺酰脲类胰岛素分泌促进剂类降糖药
“西林”——阿莫西林——青霉素类抗菌药
“头孢”——头孢氨苄——头孢类抗菌药
“沙星”——诺氟沙星——喹诺酮类抗菌药
“磺胺”——磺胺甲噁唑——磺胺类抗菌药
“康唑”——氟康唑——唑类抗真菌药
“夫定”——齐多夫定——嘧啶核苷类抗病毒药（HIV）“昔洛韦”——阿昔洛韦——嘌呤核苷类抗病毒药（疱疹）
“司琼”——昂丹司琼——5-HT3受体阻断剂类止吐药
★药名提示结构
“噻”——含“S”原子；
一般成环；
吩噻嗪类、噻吨类、氯噻平、昔康类（1，2-苯并噻嗪）、噻托溴铵、氢氯噻嗪、噻唑烷二酮类、噻康唑
“噁”——含“O”原子；
磺胺甲噁唑
“布”——含“丁基”；
布桂嗪、布洛芬、非布索坦、特布他林、班布特罗、布地奈德
★大纲要求
A.某一类药物的构效关系
B.某一个药物的结构特征与作用
★图例
“△”代表——种子药物
“*”代表——大纲要求的药物
“★”代表——重点内容
结构中代表——重点注意的结构部分
右上代表——与种子药进行对比
第一节 精神与中枢神经系统疾病用药
★【13个种子药】地西泮、苯巴比妥、苯妥英钠、卡马西平、氯丙嗪、氯普噻吨、氯氮平、利培酮、丙米嗪、氟西汀、吗啡、哌替啶、美沙酮
一、镇静与催眠药
1.苯二氮类
构效关系点：
1.A环7位
2.B环1,2位
3.B环3位
4.C环2’位
★【苯二氮类构效关系】
（1）7位引入吸电子基团：
吸电子越强，活性越强。
NO2＞Br＞CF3＞Cl
两药活性均强于地西泮
（2）3位引入羟基：
增加极性，易于排泄；
保持活性，降低毒性。
——奥沙西泮
★奥沙西泮是地西泮活性代谢物
（3）5位苯环的2’位：
引入吸电子基团（F、Cl），活性增强——氟西泮、氟地西泮
（4）1,2位并上三氮唑：
代谢稳定性增加，提高与受体的亲和力，活性显著增加——艾司唑仑、三唑仑
【顺口：
爱阿三】
2.非苯二氮类
★咪唑并吡啶结构
A.吡咯酮类★
B.★艾司佐匹克隆为S-右旋体
有短效催眠作用
C.左旋体无活性且有毒性
二、抗癫痫药
1.巴比妥类及其相关药物
【巴比妥类共性】
1.丙二酰脲，5位双取代（必须）★
（单取代不吸收，无镇静催眠作用）
2.代谢：
5位取代基氧化；
水解开环
【巴比妥类构效关系】
（1）5位为芳香烃或饱和烷烃：
不易代谢，长效（苯巴比妥）
5位为支链烷烃或不饱和烷烃：
中效或短效（戊巴比妥、司可巴比妥）
（2）2位“O”以电子等排体“S”取代：
脂溶性增加，易透过血脑屏障，但容易迅速分配到脂肪中——短效（硫喷妥）★
【巴比妥类同型物演变过程】-了解
A.代谢：
两个苯环只有一个氧化
B.具“饱和代谢动力学”特点★
A.苯妥英的磷酸酯前药★
B.水溶性更好★，肌内注射吸收迅速
2.二苯并氮类（卡马西平、奥卡西平）
作用：
三叉神经痛★、难治癫痫大发作
部分性发作、全身性发作
氧代卡马西平，也有很强的抗癫痫作用
三、抗精神病药物
1.吩噻嗪类
★【吩噻嗪类共性】
1.治疗兴奋症为主的精神病
2.★锥体外系反应；
光毒反应（避免日光照射）
3.吩噻嗪母核易氧化变红：
注射液需加入抗氧剂
（★对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维C）
★【吩噻嗪类构效关系】
（1）2位基团吸电子越强，活性越强：
CF3>
Cl>
COCH3>
H>
OH；
例如：
三氟丙嗪
2位乙酰基：
作用和副作用↓；
乙酰丙嗪
（2）10位侧链：
N原子常为叔胺，也可为氮杂环（哌嗪最强）；
奋乃静★。
两者活性均强于氯丙嗪数十倍
（3）长链脂肪酸酯类前药★：
延长作用时间；
例如：
庚氟奋乃静（体内缓慢释放出氟奋乃静起效）
2.其他三环类抗精神病药物
（1）噻吨类（硫杂蒽类）
A.活性：
★顺式（Z型）＞反式（E型）
B.作用：
对精神分裂症和精神官能症疗效较好
作用比氯丙嗪强，毒性也较小
【噻吨类构效关系】
A.侧链羟乙基哌嗪取代——珠氯噻醇
B.2位CF3取代——氟哌噻吨
★【活性】氟哌噻吨＞珠氯噻醇＞氯普噻吨
（2）二苯并二氮类和二苯并硫氮类
A.中等首过效应，生物利用度50%
B.代谢物：
去甲基氯氮平和氯氮平-N-氧化物
“S”→“O”：
洛沙平
洛沙平代谢：
阿莫沙平
3.其他结构抗精神病药物
——利培酮★、帕利哌酮、齐拉西酮
A.利培酮：
骈合原理★设计的非经典抗精神病药
B.帕利哌酮：
利培酮活性代谢物（加-OH）
（药用外消旋，半衰期更长）
C.齐拉西酮：
也是骈合原理★
四、抗抑郁药
1.去甲肾上腺素（NE）重摄取抑制剂
（1）二苯并氮类
A.★吩噻嗪硫原子以生物电子等排体亚乙基（-CH2-CH2-）取代而得抗抑郁药
B.机制：
NE和5-HT双重重摄取抑制剂
C.活性代谢物：
地昔帕明（N-去甲基）
A.A.丙米嗪2位引入Cl原子
B.抗抑郁、抗焦虑
去甲氯米帕明
（2）二苯并庚二烯类
A.生物电子等排原理：
丙咪嗪“N”→“C”；
增加双键
B.对日光易氧化，水溶液不稳定
去甲替林
（3）二苯并噁嗪类
阿米替林“C”→“O”
B.★E:
Z=85:
15——反式抑制NE\顺式抑制5-HT
C.代谢：
N-去甲基（有活性）
2.5-羟色胺（5-HT）重摄取抑制剂
【结构无律性】氟西汀、帕罗西汀、文拉法辛、西酞普兰
A.使用外消旋体
B.口服吸收好，★生物利用度100%
去甲氟西汀
D.代谢：
去甲氟西汀半衰期更长
——肝病、肾病患者慎用★
A.2个手性碳——（-）-（3S,4R）异构体
B.生物利用度不受抗酸药或食物影响
C.非线性药代动力学特征★（还有苯妥英钠）
A.机制：
NE和5-HT双重抑制剂
（★小剂量抑制5-HT，大剂量双重）
B.活性代谢物：
O-去甲基文拉法辛
A.苯并呋喃结构，药用外消旋体
B.★S异构体：
艾司（S）西酞普兰效果更好
N-去甲基西酞普兰
★【抗抑郁药总结】
（1）抗抑郁药新分类
A.NE和5-HT双重重摄取抑制剂：
丙米嗪、多塞平、文拉法辛、阿米替林、氯米帕明
病多问阿吕】
B.选择性5-HT重摄取抑制剂：
氟西汀、帕罗西汀、（氯/氟伏沙明、舍曲林）、（艾司）西酞普兰
（2）抗抑郁药的代谢★
A.N-去甲基，有活性——丙米嗪、氯米帕明、多塞平、阿米替林、氟西汀、西酞普兰
B.O-去甲基，有活性——文拉法辛★【顺口：
欧文自己】
C.不发生去烷基代谢——帕罗西汀★【顺口：
怕你咯】
五、镇痛药
1.天然生物碱及其类似物
A.★左旋吗啡有效，右旋体无活性
B.★酸碱两性：
3位酚羟基，17位叔胺
C.★易氧化（避光、密封）
→伪吗啡（毒性大），
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