全国版版高考化学一轮复习有机化学基础第5节醛羧酸酯学案Word文件下载.docx

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2.常见醛的物理性质

3.化学性质（以乙醛为例）

醛类物质氧化还原关系为：

4.在生产、生活中的作用和影响

（1）35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。

（2）劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。

（1）通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。

（2）相当于二元醛，1mol与足量银氨溶液充分反应，可生成4molAg。

（3）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。

（4）醛基的检验

（5）配制银氨溶液的方法：

向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×

”。

（1）欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”。

（√）

（2）凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。

（×

）

（3）1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成2molAg。

（4）醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。

（5）乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。

（6）乙醛能被弱氧化剂（新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液）氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。

（√）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1.某学生用2mL0.5mol·

L－1CuSO4溶液和4mL0.5mol·

L－1NaOH溶液混合，然后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加热沸腾，未见红色沉淀产生，主要原因是（　　）

A.甲醛的量太少B．CuSO4的量太少

C.NaOH的量太少D．加热不充分

答案　C

解析　此反应必须在碱性环境中才能发生，NaOH的量太少。

2.有机物丙烯醛（结构简式为CH2===CH—CHO）能发生的化学反应有（　　）

①加成　②消去　③取代　④氧化　⑤还原　⑥加聚

A.①③⑤B．②④⑥

C.①④⑤⑥D．③④⑤⑥

解析　丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。

碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应（氧化成羧酸）、还原反应（还原成醇）和加成反应，所以C正确。

考点2　羧酸　酯

1.羧酸

（1）概念：

由烃基与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2（n≥1）。

（2）分类

（3）羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

①酸性（以乙酸为例）：

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。

②酯化反应：

酸脱羟基，醇脱氢。

CH3COOH和

CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：

CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。

（4）几种重要的羧酸

①甲酸：

俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。

结构：

既有羧基，又有醛基，具有羧酸与醛的性质。

银镜反应：

HCOOH＋2Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。

②乙二酸：

，俗名草酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。

③苯甲酸：

，属于芳香酸，可作防腐剂。

2.酯

（1）结构：

羧酸酯的官能团“”，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2。

（2）物理性质

（3）化学性质

酯的水解反应原理

无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。

（1）羧酸和酯的分子中都含有，但它不能发生加成反应。

（2）甲酸盐、甲酸酯（HCOOR）都具有醛的性质，能发生银镜反应，能与新制的Cu（OH）2反应。

（1）完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。

（2）醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。

（3）在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。

（4）加热和碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，与新制Cu（OH）2的悬浊液反应生成红色沉淀。

（5）乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。

（6）用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。

1.分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有（不含立体异构）（　　）

A.4种B．6种C．7种D．9种

答案　A

解析　能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明该有机化合物含有羧基，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的有机化合物有4种结构，故A正确。

2.下列说法正确的是（　　）

A.1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯

B.对苯二甲酸（）与乙二醇（HOCH2CH2OH）能通过加聚反应制取聚酯纤维（）

C.有机物HO—CH2—CH===CH—CH2—COOH既能发生加聚反应又能发生缩聚反应

D.实验室制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸

解析　酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；

对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；

有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有—OH与—COOH，可以发生缩聚反应，C项正确；

制备乙酸乙酯时，先在试管中加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸，D项错误。

3.下列是有机化合物A的转化过程：

（1）若D在一定条件下可以被氧化为B，则A的结构简式为____________________；

A水解的化学方程式为____________________________________________________________

_____________________________________________________。

（2）若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则A的结构简式为________。

（3）若B、D均不能发生银镜反应，则A可能的结构简式有____________________。

（4）若Z与A为不同类别的同分异构体，并且具有下列性质：

①Z不能与NaHCO3溶液反应；

②Z不能使溴水褪色；

③1molZ与足量金属钠反应可以生成1molH2；

④Z在光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种（不考虑立体异构现象）。

则Z的结构简式为____________________。

答案　

（1）CH3CH2COOCH2CH2CH3

（2）HCOOCH2C（CH3）3

（3）CH3COOCH（CH3）C2H5或CH3CH2COOCH（CH3）2

（4）

解析　

（1）“D在一定条件下可以被氧化为B”，结合C转化为D的反应条件及整个转化流程可知：

A、B、C、D分别为酯、羧酸、醇、醛，A中只有两个氧原子，说明A中只有一个酯基。

“D在一定条件下可以被氧化为B”，说明B、D所含碳原子数相同，且所含碳原子数之和等于6，所以B、D分子中所含碳原子数均为3，则C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，B为CH3CH2COOH，A为

CH3CH2COOCH2CH2CH3。

（2）B为酸，若B能发生银镜反应，说明B为甲酸，C应为不能发生消去反应的含5个碳原子的醇（CH3）3CCH2OH；

（3）若B、D均不能发生银镜反应，则B为不是甲酸的饱和一元羧酸，C为能催化氧化为酮的醇，且B、C分子中所含碳原子数之和为6，根据以上分析即可得出A可能的结构简式。

（4）由已知可得Z中没有碳碳双键，且有两个羟基；

结合A的分子式知Z中应有一个环，又因Z的一氯取代产物只有两种，所以Z的结构简式应为。

　1.[2017·

天津高考]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（　　）

A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B.该物质遇FeCl3溶液显色

C.1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2

D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

答案　B

解析　汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错误；

该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；

酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1mol，C错误；

分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种，D错误。

2.[2017·

江苏高考]萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（　　）

A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀

解析　a中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；

a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，B错误；

a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，C正确；

b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，D错误。

3.[2016·

江苏高考]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A.分子中两个苯环一定处于同一平面

B.不能与饱和Na2CO3溶液反应

C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应

解析　由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；

X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；

X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；

X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应，D错误。

4.[2015·

全国卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A.C14H18O5B．C14H16O4

C.C16H22O5D．C16H20O5

解析　1mol羧酸酯水解生成1mol羧酸和2mol乙醇，说明1mol羧酸酯中含有2mol酯基。

该水解过程可表示为C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。

5.[2015·

山东高考]分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类