有机化学专题复习讲义文档格式.docx

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碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。

（3）（CH3）2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。

（4）（CH3）3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。

[答案]

（1）

（2）120°

（3）（CH3）2CHOH（4）（CH3）2CH=CH2

2、习惯命名法（普通命名法）

习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。

如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；

大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。

同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。

例如C5H12的3种同分异构体命名：

3、系统命名法

（1）烷烃的系统命名法

①长——选最长碳链为主链。

错误名称：

2-乙基丁烷正确名称：

3-甲基戊烷

②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。

看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

正确名称：

2,4-二甲基-3-乙基戊烷

③近——离支链最近一端编号。

由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3…，等数字依次编号，以确定支链的位置。

3-甲基丁烷正确名称：

2-甲基丁烷

④小——支链编号之和最小。

看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。

如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

如：

（2）含有官能团的化合物的命名

①定母体：

根据化合物分子中的官能团确定母体。

如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：

以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

③命名：

官能团编号最小化。

其他规则与烷烃相似。

2,3-二甲基-2-丁醇

2,3-二甲基-2-乙基丁醛

（3）苯的同系物的命名

①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。

甲苯乙苯

②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。

邻二甲苯或1,2-二甲苯间二甲苯或1,3-二甲苯对二甲苯或1,4-二甲苯

③当苯环上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。

苯（基）乙烯苯（基）甲酸苯（基）甲醛

[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（）

A.2,6-二甲基萘 

B.1,4-二甲基萘 

C.4,7-二甲基萘 

D.1,6-二甲基萘

[答案]D

[例3]请写出以下物质的结构简式：

（1）二乙酸二乙酯；

（2）乙二酸二乙酯；

（3）二乙酸乙二酯；

（4）乙二酸乙二酯。

三、同系物

同系物：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。

3、同分异构体之间不是同系物。

△同系物通式的推算

[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：

（1）写出化合物②～⑤的分子式：

①C6H6②③④⑤

（2）这组化合物的分子式通式是CH（请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,4,5…）。

[答案]

（1）②C10H8③C14H10④C18H12⑤C22H14

（2）4m+22m+4

四、同分异构体

同分异构现象：

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

问：

互为同分异构体的物质一定是有机物吗？

（否）

1、同分异构体的种类

（1）碳链异构：

指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）位置异构：

指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。

如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

（3）类别异构：

指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。

如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

（4）其他异构方式：

如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。

[例5]已知与互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

[答案]B

2、类别异构归纳：

（1）CnH2n+2：

烷烃。

（2）CnH2n：

单烯烃、环烷烃。

（3）CnH2n-2：

炔烃、二烯烃。

（4）CnH2n-6：

芳香烃（苯及其同系物）。

（5）CnH2n+2O：

饱和脂肪醇、醚。

（6）CnH2nO：

醛、酮、环醚、环醇、烯醇。

（7）CnH2nO2：

羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。

（8）CnH2n+1NO2：

硝基烷、氨基酸。

（9）Cn（H2O）m：

糖类。

[例6]请写出分子式为C7H8O的含苯环的所有同分异构体的结构简式。

[答案]

2、同分异构体的书写规律：

（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。

一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。

（3）芳香族化合物：

二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

3、判断同分异构体的常见方法：

（1）基团连接法：

将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

[例7]某有机物A的分子式为C6H12O2。

已知A有如下转化，其中D不与Na2CO3溶液反应，C、E都能发生银镜反应，那么A的结构可能有（）

A.2种 

B.3种 

C.4种 

D.5种

[答案]C

（2）等同转换法：

将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。

乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？

假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。

（用组合数性质帮助理解）

（3）等效氢法（对称法）：

等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。

等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

其判断方法有：

①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。

新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。

分子中的18个氢原子等效。

[例8]菲的结构简式为，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（）

A.4种 

B.5种 

C.6种 

D.10种

△同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的辨别

概念

同系物

同分异构体

同素异形体

同位素

分子式

不同

相同

/

结构

相似

研究对象

化合物

单质

原子

[例9]下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是（）

A.和互为同位素 

B.和属于同系物

C.S2和S8互为同素异形体 

D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体

专题二烃的结构与性质、烃的燃烧规律

1、烃的物理性质

①比较同类烃的沸点：

碳原子数多沸点高；

碳原子数相同，支链多沸点低；

常温常压下，碳原子数1－4的烃、新戊烷为气体。

②难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。

[例10]下列五种烷烃：

①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（ 

）

A.①②③④⑤B.②③⑤④①C.③①②⑤④D.④⑤②①③

2、烃的结构与化学性质归纳

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

烷烃

CnH2n+2

（n≥1）

CH4

①正四面体

②有3个原子共面

1、光照下的卤代

2、裂化

3、不使酸性KMnO4溶液褪色

4、可燃

烯烃

CnH2n

（n≥2）

CH2=CH2

分子的所有原子在同一个平面上

1、加成：

X2、H2、HX、HCN

2、聚合

3、易氧化：

与O2（条件：

催化剂加压加热）反应生成CH3CHO

4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色

5、燃烧现象：

明亮火焰，伴有黑烟

炔烃

CnH2n-2

—C≡C—

HC≡CH

分子成直线型

与H2O（条件：

明亮火焰，浓烈黑烟

苯及其同系物

CnH2n-6

（n≥6）

平面结构，12个原子共面

1、易取代：

与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化

2、难加成：

与H2（Ni作催化剂）环己烷

△有机物分子结构

基本方法：

碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。

苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，轴上有四个原子共直线。

稠环芳香烃由于共用碳碳键，所有原子共平面。

[例11]以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是（）

A.若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体

B.若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体

C.若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体

D.若MX2Y2分子为四面体形则