高考化学烃的含氧衍生物考点全归纳.docx
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高考化学烃的含氧衍生物考点全归纳
烃的含氧衍生物
[考纲要求] 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
考点一 醇、酚
1．醇、酚的概念
（1）醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH（n≥1）。
（2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚（）。
（3）醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
（1）溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
（2）密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。
（3）沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．醇和酚的化学性质
（1）由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
反应
断裂的价键
化学方程式（以乙醇为例）
与活泼金属反应
（1）
2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
催化氧化反应
（1）（3）
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
与氢卤酸反应
（2）
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
分子间脱水反应
（1）
（2）
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
分子内脱水反应
（2）（5）
酯化反应
（1）
（2）由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：
。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
。
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
深度思考
1．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是__________，属于酚类的是__________。
答案 CE BD
2．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接______，______接______。
（2）有关反应的化学方程式为____________________________________________。
（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？
怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
答案
（1）A B C F
（2）Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、
（3）该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。
解析
（1）将A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH>H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：
＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3>，因此可组装出实验装置，即A接D，E接B，C接F。
（3）醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
题组一 醇的组成、结构与性质
1．（选修5P55－1）下列物质中，不属于醇类的是（ ）
A．C3H7OHB．C6H5CH2OH
C．C6H5OHD．
答案 C
2．（选修5P70－4）针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是（ ）
A．与醋酸、浓硫酸共热时，②键断裂
B．与金属钠反应时，①键断裂
C．与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂
D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂
答案 A
3．乙醇和甲醚互为同分异构体，下列事实中最能说明二者结构不同的是（ ）
A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水
B．当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140℃时可生成乙醚
C．乙醇与钠作用可放出氢气，甲醚不与钠反应
D．甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中
答案 C
解析 乙醇和甲醚在结构上的最大区别是乙醇分子中含有—OH，而甲醚分子中没有，含有—OH的物质能与金属钠反应放出H2。
4．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是（ ）
答案 D
解析 四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，选D。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
（1）醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。
表示为
如CH3OH、则不能发生消去反应。
（2）醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
题组二 酚的结构与性质
5．下列关于酚的说法不正确的是（ ）
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
答案 D
解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。
6．（2013·重庆理综，12）NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM3和D58的叙述，错误的是（ ）
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
答案 C
解析 由NM3的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基和结构；而D58的结构简式中不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基，但不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不同。
题组三 醇、酚结构与性质的综合考查
7．（2013·浙江理综，28）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。
为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。
经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应________。
A．取代反应B．加成反应
C．缩聚反应D．氧化反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式_____________________________________
_____________________________________________________________________。
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
已知：
RCOOHRCH2OH，RXRCOOH
①确认化合物C的结构简式为__________________________________________。
②F―→G反应的化学方程式为___________________________________________
_____________________________________________________________________。
③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
答案
（1）ABD
②＋H2O
③（或其他合理答案）
解析
（1）B中含有的官能团有—OH和，—OH可发生取代反应，能与溴水发生加成反应，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
（2）C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，可知C中含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有CO2产生，推知C中含—COOH，故C可能的结构简式为、和。
（3）CD过程为羧基还原成醇羟基，DE过程为醇羟基被Br原子取代，EF过程与题中已知RXRCOOH的过程原理一样，G含五元环可知苯环上两支链相邻，故C的结构简式为。
F―→G反应的化学方程式为＋H2O，E的结构简式为，E的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构简式为。
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与钠反应；
（2）取代反应；（3）脱水反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应
（1）弱酸性；
（2）取代反应；
（3）显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生（生成醛或酮）
遇FeCl3溶液显紫色
考点二 醛、羧酸、酯
1．醛
（1）概念
烃基与醛基相连而构成的化合物。
可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛的通式为CnH2nO。
（2）甲醛、乙醛
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
（3）醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛羧酸
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
特别提醒
（1）醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
（2）醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
（3）银镜反应口诀：
银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
2．羧酸
（1）羧酸：
由烃基或氢原子与羧
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