高中化学之有机合成方法归纳Word文档下载推荐.docx

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2、碳链缩短的途径：

由醋酸钠制备甲烷：

3、成环与开环的途径：

（1）成环：

如羟基酸分子内酯化

HOCH2CH2COOH→

（2）开环：

如环酯的水解反应

COOCH2+2H2O→

COOCH2

（二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。

1、至少列出三种引入C=C的方法：

（1）；

如

（2）；

（3）；

2、至少列出四种引入卤素原子的方法：

（4）；

3、至少列出四种引入羟基（—OH）的方法：

4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：

5、在碳链上引入羧基的方法：

二、中学常用的合成路线

1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系

2．一元合成路线

R—CH＝CH2卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯

3．二元合成路线

CH2＝CH2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯（链酯、环酯、聚酯）

4．芳香族化合物合成路线：

特别提醒　和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；

光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。

三、有机合成题的解题思路

典型例题：

例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。

练习1

（　　）　1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是

A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．溴苯

（　　）　2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是

A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应

（　　）　3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。

换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。

在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是

A．①②⑤B．②⑤⑦C．只有⑦⑧D．只有⑦

（　　）　4．由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是

a．氧化　b．还原　c．取代　d．加成　e．消去　f．中和g．缩聚　h．酯化

A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、h

C．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f

（　　）　5．化合物丙（C4H8Br2）由如下反应得到：

C4H10OC4H8丙（C4H8Br2）

则丙的结构不可能是

A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2

C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBr—CH2Br

（　　）　6．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物

的是

7．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）。

①_______________________________________________________________________；

②_______________________________________________________________________；

③_______________________________________________________________________；

④_______________________________________________________________________。

④。

8．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。

该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：

①CH3CH===CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH

②R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br

请回答下列问题：

（1）写出化合物C的结构简式

________________________________________________________________________。

（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有________种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B―→C的目的是______________________________。

（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）__________________________________________________________________

________________________________________________________________________

例：

由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

CH3CH2OHCH2===CH2

练习2　　

1．化合物丙由如下反应得到：

C4H8Br2C4H6（乙）C4H6Br2（丙），丙的结构简式不可能是（）

2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：

CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。

今欲通过上述反应合成2－丙醇，选用的有机原料正确的一组是（）

A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛

C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛

3．已知：

①ROH＋HBr（氢溴酸）

△

RBr＋H2O

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（3）写出A→E,E→F的反应类型：

A→F_________________、E→F________________。

（4）写出A、C、F的结构简式：

A____________________、C___________________、F________________________。

（5）写出B→D反应的化学方程式：

（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：

。

A→G的反应类型为________。