有机化学总复习要点.doc

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有机化学总复习要点

一、碳原子的成键原则

1、饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。

[应用]①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。

二、官能团的重要性质

1、C=C：

①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化

[延生]

2、C≡C：

3、：

①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：

先引入

②引入羟基：

先引入

③引入烃基：

④引入羧基：

先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

CH3─

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2—OH+2Na→2—ONa+H2↑

—OH+NaOH→─ONa+H2O

─OH+Na2CO3→─ONa+NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

─ONa─OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：

邻位或对位。

③酚与醛发生缩聚反应的位置：

邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu（OH）2悬浊液共热。

8、羧基：

①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

②酯化反应：

③酰胺化反应R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O

9、酯基：

水解

R─CO─O─+2NaOH→RCOONa+─ONa

[延生]醇解

10、肽键：

水解

[应用]①定性分析：

官能团性质；

常见的实验现象与相应的结构：

（1）遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：

C═C或C≡C；

（2）遇FeCl3溶液显紫色：

酚；

（3）遇石蕊试液显红色：

羧酸；

（4）与Na反应产生H2：

含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

（5）与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：

羧酸；

（6）与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：

酚；

（7）与NaOH溶液反应：

酚、羧酸、酯或卤代烃；

（8）发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：

醛；

（9）常温下能溶解Cu（OH）2：

羧酸；

（10）能氧化成羧酸的醇：

含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

（11）能水解：

酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

（12）既能氧化成羧酸又能还原成醇：

醛；

（13）能使酸性高锰酸钾褪色的：

C=C,C=C,本的同系物，醇，醛，酚类；

（14）与浓溴水产生白色沉淀：

酚类；

（15）淀粉变蓝：

单质碘；

（16）遇浓硝酸呈黄色，灼烧有烧焦羽毛味:

蛋白质。

②定量分析：

由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

（1）与X2、HX、H2的反应：

取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2；~3H2）

（2）银镜反应：

─CHO~2Ag；（注意：

HCHO~4Ag）

（3）与新制的Cu（OH）2反应：

─CHO~2Cu（OH）2~─COOH~Cu2O

（4）与钠反应：

─OH~H2

（5）与NaOH反应：

一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；

─X

R─X~NaOH；~2NaOH。

（6）一步氧化为羧酸是醛，两步是醇；

（7）发生酯化反应，每生成1mol酯键，必生成1mol水（即生成酯的分子量比酸和醇分子量之和少18）。

推论：

①当一元羧酸与乙醇发生酯化反应生成酯后，酯的式量比一元羧酸的式量增加28。

可推导出，n元羧酸与乙醇发生酯化反应后，生成酯的式量比n元羧酸增加28n。

②当一元醇与乙酸发生酯化反应后，酯的式量比一元醇增加42.可推导出，n元醇与乙酸发生酯化反应，生成酯的式量比n元醇的式量增加42n。

③官能团的引入：

（1）引入C─C：

C═C或C≡C与H2加成；

（2）引入C═C或C≡C：

卤代烃或醇的消去；

（3）苯环上引入

（4）引入─X：

①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

（5）引入─OH：

①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

（6）引入─CHO或酮：

①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

（7）引入─COOH：

①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解；④CO增加C且引入-COOH如：

C=C+CO+H2O→CH3CH2COOHCH≡CH+CO+H2O→CH2=CHCOOH。

（8）引入─COOR：

①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

（9）引入高分子：

①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（10）成环：

①分子内酯化反应②醇分子间脱水

（11）

三、同分异构体

1、概念辨别（五“同”：

同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：

对称轴法；“多”取代产物：

一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；4、残基分析法；5、缺氢指数法。

4、常见的异类异构

（1）烯烃与环烷烃，通式CnH2n（n≥3）

（2）二烯烃与炔烃通式CnH2n-2（n≥4）（（3）饱和一元醇和醚，通式CnH2n+2O（n≥2）（4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式CnH2nO（n≥3）（5）饱和一元羧酸和酯，羟基醛，通式CnH2nO2（n≥2）（6）芳香醇、芳香醚和酚，通式CnH2n-6O（n≥7）（7）硝基化合物和氨基酸，通式CnH2n+1NO2（n≥2）

注意：

没见过的也可能是同分异构体：

如：

CH3CH2NO2与H2NCH2COOH;CO（NH2）2（尿素）与NH4CNO（氰酸铵）

四、单体的聚合与高分子的解聚

1、单体的聚合：

（1）加聚：

①乙烯类或1,3─丁二烯类的（单聚与混聚）；②开环聚合；

（2）缩聚：

①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

2、高分子的解聚：

（1）加聚产物→“翻转法”

（2）缩聚产物→“水解法”

五、有机合成

1、合成路线：

2、合成技巧：

六、有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

七、燃烧规律

（1）气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；

若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：

①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

（2）烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz

耗氧量相等

生成CO2量相等

生成H2O量相等

等质量

最简式相同

含碳量相同

含氢量相同

等物质的量

等效分子式

碳原子数相同

氢原子数相同

注释：

“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy（CO2）m（H2O）n或CxHy（CO2）a（H2O）b

推论：

①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

八、常见的分子量：

1、甲烷：

162、乙烯（氮气和一氧化碳）：

283、乙炔：

26

4、乙烷（一氧化氮）：

305、乙醇（甲酸）：

466、乙酸：

60

7、苯：

788、乙醛（丙烷和二氧化碳）：

44

9、醇和羧酸的C相差一个的时候，他们的式量相等。

九、空间构型：

1、双键共面；2、三键共线；

3、苯环共面，而且注意对角线。

4、单键为四面体（如甲烷，甲基等）

确定几个原子共面，以双键位置开始分析。

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