高三化学烃的卤代烃教案讲义.docx
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高三化学烃的卤代烃教案讲义
《烃和卤代烃》教案
1、教学目标
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应等基本反应类型。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
二、教学重点
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质和几大反应类型
3、教学难点
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质
4、课堂设计
（1）脂肪烃
1．常见脂肪烃结构特点与分子通式
2．脂肪烃代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构
名称
分子式
结构式
结构简式
电子式
空间构型
甲烷
CH4
CH4
正四面体
乙烯
C2H4
CH2===CH2
平面形
乙炔
C2H2
H—C≡C—H
CH≡CH
H∶C⋮⋮C∶H
直线形
3.物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有__≤4__个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水__小__
水溶性
均难溶于水
4.化学性质
（1）氧化反应
①燃烧：
均能燃烧，点燃前要先验纯，其（设化学式为CxHy）燃烧的化学反应通式为CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O
②酸性高锰酸钾溶液褪色：
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
（2）烷烃的取代反应：
①取代反应：
有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
②烷烃的卤代反应：
③甲烷与氯气的取代反应：
反应的化学方程式为
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
（3）烯烃、炔烃的加成反应：
①加成反应：
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式：
（4）加聚反应：
①乙烯的加聚反应：
②乙炔的加聚反应：
5．几种重要烃的用途
脂肪烃
用途
甲烷
燃料、化工原料
乙烯
植物生长调节剂、化工原料
乙炔
切割、焊接金属、化工原料
6.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯等
燃料
汽油
C6～C8的烃类混合物
汽油发动机燃料
（二）芳香烃
1．苯
（1）苯的结构
（2）物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔沸点
无色
液体
有特殊气味
有毒
不溶于水
比水小
比水低
（3）化学性质
2．苯的同系物
（1）概念：
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式为CnH2n－6。
（2）化学性质（以甲苯为例）
①氧化反应：
甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。
②取代反应：
以甲苯生成TNT的化学方程式为例：
【误区警示】苯的同系物与卤素单质能发生两类取代反应：
苯的同系物侧链为饱和碳原子，光照下与气态卤素单质发生与CH4类似的取代反应；在催化剂作用下，与液态卤素单质，发生与苯相似的苯环上取代反应。
（三）卤代烃（以溴乙烷为例）
1．分子结构
分子式：
C2H5Br，结构简式：
CH3CH2Br（或C2H5Br），官能团：
—Br。
2．物理性质
溴乙烷是无色液体，密度比水大。
除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡，静置分液（或多次水洗分液）。
3．化学性质
注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：
（1）与乙醇溶液共热发生的是消去反应，化学方程式：
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
（2）与水溶液共热发生的是取代反应，化学方程式：
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。
4．应用与危害
（1）在日常生活中的应用：
卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
（2）主要危害：
氟氯烃破坏臭氧层。
【疑难解析】
1.卤代烃水解反应和消去反应比较
反应类型
取代反应（水解反应）
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代生成醇，R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
＋NaOH＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
结论
卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物
2.反应规律
（1）水解反应
①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应
②多卤代烃水解可生成多元醇，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH＋2NaBr
（2）消去反应
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实 例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
＋NaOH
CH2===CH—CH2—CH3（或CH3—CH===CH—CH3）＋NaCl＋H2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
3．卤代烃在有机合成中的应用
（1）联系烃和烃的衍生物的桥梁：
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、酸、酯等；醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烃。
（2）改变官能团的个数，如
CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
（3）改变官能团位置，如
CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3CH3CHCH2CH3Br。
进行官能团保护，如烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。
【技法总结】
（1）注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。
（2）烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。
（3）卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。
容易忽视加硝酸中和碱这个环节。
【要点提取】
卤代烃的反应规律
（1）卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。
记忆方法：
“无醇成醇，有醇成烯”。
（2）所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
【卤代烃的获取方法】
（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如
CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBr；
CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
（2）取代反应
如乙烷与Cl2：
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：
＋Br2＋HBr；
C2H5OH与HBr：
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
【卤代烃中卤素原子的检验】
（1）实验原理
R—X＋H2OR—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。
（2）实验步骤
①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。
（3）实验说明
加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：
NaOH＋AgNO3===NaNO3＋，2AgOH===＋H2O。
【性质对比】烃的性质比较与结构关系
1.烃的性质比较
变化现象
烃
试剂
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
高锰酸钾酸性溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取而使溴水层褪色
不反应，溶解，不褪色
不反应，不褪色
烯烃
常温加成，褪色
常温加成，褪色
常温加成，褪色
氧化，褪色
炔烃
常温加成，褪色
常温加成，褪色
常温加成，褪色
氧化，褪色
苯
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶，不褪色
不反应
苯的同系物
光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶，不褪色
氧化，褪色
2.结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
（1）碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
（2）碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
（3）碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
（4）苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。
而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
5、课堂检测
【课堂检测】
1.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（ ）
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3mol水
D．一定条件下，Cl2可以在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
2.按下图所示路线制聚氯乙烯，没有发生的反应类型是（ ）
A．加成反应B．消去反应
C．取代反应D．加聚反应
3.下列说法正确的是（ ）
A．卤代烃水解后的有机产物一定为醇
B．卤代烃水解后只能生成一元醇
C．卤代烃与AgNO3溶液反应生成卤化银
D．C3H7Cl水解后的产物中可能含有两种不同的醇
4.有8种物质：
①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。
其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是（ ）
A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧
5.苯佐卡因是人类合成的第一种麻醉药，从此人类摆脱了麻醉药依赖天然植物的历史。
下面是苯佐卡因的一种合成路线：
BCD
① ② ③④
回答下列问题：
（1）物质B的结构简式为______________，物质C的结构简式为____________。
（2）反应②的反应类型为____________，反应④的反应类型为____________。
（3）反应①的化学方程式为____________________；反应④的化学方程式为__________________________________________________________
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