教育资料第2章第3节第2课时学习专用.docx

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教育资料第2章第3节第2课时学习专用

第2课时　醛、酮的化学性质

[学习目标定位]　1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。

2.学会鉴别醛、酮的实验方法。

一、羰基的加成反应

1．醛、酮的加成反应原理

醛、酮加成反应的通式为

＋—。

2．完成下列反应的化学方程式

（1）醛、酮与氢氰酸加成

①CH3CHO＋H—CN；

②＋H—CN。

（2）醛、酮与氨及氨的衍生物加成

①CH3CHO＋H—NH2；

②＋H—NH—R。

（3）醛、酮与醇类加成

CH3CHO＋CH3—OH。

（4）醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与H2发生加成反应生成醇，反应通式如下：

RCHO＋H2RCH2OH

＋H2

（1）醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成醇。

（2）在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。

例1　2-庚酮（）是蜜蜂传递警戒信息的激素，是昆虫之间进行通讯的高活性微量化学信息物质之一。

关于该物质的下列说法中不正确的是（　　）

A．该物质是饱和一元酮，分子中仅含一种官能团

B．该物质与HCN发生加成反应的产物为

C．该物质与HCN发生加成反应的产物为

D．该物质中与氧相连接的碳原子的化合价为＋2，具有较强的还原性

答案　C

解析　本题考查加成反应的机理。

由于碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，与—发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，氧原子则与试剂中带部分正电荷的基团结合。

【考点】酮的结构和性质

【题点】酮的加成反应

规律总结　醛、酮加成反应原理为

例2　（2019·宁夏育才中学高二期末）已知β-紫罗兰酮的结构简式为

，关于该有机物的说法正确的是（　　）

A．其分子式为C13H18O

B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色

C．属于芳香族化合物

D．能发生加成反应、取代反应、水解反应

答案　B

解析　由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13×2＋2－4×2＝20，故分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。

【考点】酮的结构和性质

【题点】酮的加成反应

规律总结　能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸和酯不与氢气发生加成反应。

二、醛的氧化反应

1．催化氧化反应

乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的氧气氧化，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。

2．与弱氧化剂的反应

按表中要求完成下列实验并填表：

实验操作

实验现象

实验结论

银镜反应

先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解

AgNO3（aq）与过量的稀氨水作用制得银氨溶液

试管内壁出现光亮的银镜

银氨溶液的主要成分[Ag（NH3）2]OH，是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而[Ag（NH3）2]＋中的银离子被还原成单质银

与新制的氢氧化铜悬浊液反应

有蓝色沉淀产生

NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu（OH）2悬浊液

有砖红色沉淀生成

新制的Cu（OH）2悬浊液是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O

以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液反应，写出反应的化学方程式：

（1）AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，

AgOH＋2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]OH＋2H2O，

CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

（2）CuSO4＋2NaOH===Cu（OH）2↓＋Na2SO4，

2Cu（OH）2＋CH3CHOCH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O。

1．醛、酮的氧化反应

（1）醛、酮都能发生氧化反应。

醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。

（2）醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行。

2．醛基的检验

（1）能和银氨溶液发生银镜反应

实验中注意事项：

①试管内壁必须光滑洁净；

②银氨溶液要现用现配；

③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；

④必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；

⑤加热时不能振荡或摇动试管；

⑥实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。

（2）与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀

实验中注意事项：

①Cu（OH）2要新制备的；

②制备Cu（OH）2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

③加热时须将混合溶液加热至沸腾。

3．醛与新制Cu（OH）2反应或发生银镜反应的定量关系

（1）1mol～1molCu2O～2molCu（OH）2

1mol～2molAg

（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为

（H2CO3即H2O和CO2）

所以，甲醛分子相当于有2个—CHO，当与足量新制Cu（OH）2或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O

1molHCHO～4molAg

4．醛的转化关系

R—CH2OHR—CHOR—COOH

　Mr　　　Mr－2　　　　Mr＋14

例3　已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判断下列说法不正确的是（　　）

A．它可使酸性KMnO4溶液退色

B．它可以与溴发生加成反应

C．它可以发生银镜反应

D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O

答案　D

解析　柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。

【考点】醛的综合

【题点】含醛基有机物性质的综合

规律总结　

（1）醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。

（2）酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。

例4　（2019·合肥一中月考）3g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（　　）

A．甲醛B．乙醛

C．丙醛D．丁醛

答案　A

解析　1mol醛基发生银镜反应会产生2mol的Ag单质。

n（Ag）＝＝0.4mol，则在3g醛中含有0.2mol的醛基。

一个甲醛分子中相当于含有2个醛基，甲醛的相对分子质量是30,3g甲醛的物质的量为0.1mol，含有0.2mol醛基，A项符合题意。

【考点】甲醛的组成、结构和性质

【题点】甲醛氧化反应的简单计算

方法规律　甲醛结构式为，甲醛被氧化时，（即H2CO3），故甲醛分子中相当于有2个—CHO。

甲醛与新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应的定量关系为

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O；

1molHCHO～4molAg。

例5　某醛的结构简式为（CH3）2C===CHCH2CH2CHO，请回答下列问题：

（1）检验该分子中醛基的方法是_____________________________________________

________________________________________________________________________，

化学方程式为________________________________________________________。

（2）检验该分子中的方法是______________________________________

________________________________________________________________________，

化学方程式为_______________________________________________________。

（3）实验中应先检验________，原因是______________________________________。

具体操作：

___________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）加入银氨溶液，水浴加热，观察是否有银镜产生（答案合理即可）　（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2[Ag（NH3）2]OH（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

（2）加入溴水，观察溴水是否退色

（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋Br2―→

（3）—CHO　因—CHO会干扰C的检验　取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后观察到银镜的产生可证明含—CHO，然后再加酸将溶液调至pH<7，加入少量溴水后，溴水退色，可证明含（其他答案合理即可）

解析　依次检验多种官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验时，—CHO也会被溴水氧化，故需先检验并除去—CHO再检验，同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。

【考点】醛类的氧化反应

【题点】醛基的检验

规律总结　

（1）能使溴水退色的有机基团有、—C≡C—、—CHO、酚羟基等。

（2）能使酸性KMnO4溶液退色的有机物基团有、—C≡C—、苯的同系物侧链、—CHO等。

1．下列说法中正确的是（　　）

A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛

C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇

D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等

答案　C

解析　乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。

【考点】乙醛的结构和性质

【题点】乙醛的结构和性质的综合

2．下列关于丙酮的说法正确的是（　　）

A．能发生银镜反应

B．能与新制Cu（OH）2悬浊液反应

C．能与H2发生加成反应

D．能水解生成甲醇和乙酸

答案　C

解析　丙酮的官能团为羰基，可发生加成反应、还原反应，弱氧化剂银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液不能氧化羰基，丙酮不发生水解反应。

【考点】丙酮的结构和性质

【题点】丙酮结构和性质的综合

3．（2019·广雅中学月考）下列反应中，有机物被还原的是（　　）

A．乙醛制乙醇

B．乙醛制乙酸

C．乙醛发生银镜反应

D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应

答案　A

解析　乙醛制乙醇是乙醛分子加氢，属于还原反应；乙醛制乙酸、发生银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应均是乙醛分子加氧，属于氧化反应。

【考点】乙醛的结构和性质

【题点】乙醛的结构和性质综合

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