高中化学专题3有机化合物的获得与应用第2单元食品中的有机化合物第3课时教学案苏教版必修2Word文件下载.docx

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CH3COOH＋CH3CH2OH

（2）CH3COOCH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH

3．酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同？

为何不同？

答案　酯在碱性条件下水解程度大。

酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。

1.酯的结构简式为

，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H。

酯的官能团为

，它的右边连接烃基时被称为酯基。

2．酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“”；

在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。

3．酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是

中的C—O键。

而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是

也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。

”

1．下列性质不属于酯的性质的是（　　）

A．易溶于有机溶剂

B．在酸性条件下不能发生水解反应

C．密度比水小

D．碱性条件下能发生水解反应

答案　B

解析　酯在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。

2．某有机物A的结构简式为

，关于A的叙述正确的是（　　）

A．1molA可以与3molNaOH反应

B．与NaOH反应时断键仅有⑤

C．属于芳香烃

D．一定条件下可发生酯化反应

答案　D

解析　A中含有一个

和一个

，因此1molA可消耗2molNaOH，A错误；

酯与NaOH发生水解反应时是

中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；

A中含有O元素，不属于烃，C错误；

A中含有

，所以可发生酯化反应，D正确。

思维启迪

酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：

二、油脂的分子结构和性质

1．油脂的分子结构

（1）油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如下图所示：

结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；

R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。

天然油脂大都是混合甘油酯。

（2）油和脂肪统称为油脂。

油和脂肪的状态不同，油脂中的碳链含碳碳双键较多时，主要是低沸点的植物油；

油脂中的碳链含碳碳单键较多时，主要是高沸点的动物脂肪。

2．油脂的化学性质

（1）油脂的水解反应

①油脂在酸性条件下水解生成甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，如：

＋3H2O

3C17H

＋

硬脂酸甘油酯甘油

②油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，在此条件下油脂水解为甘油和高级脂肪酸盐。

在工业生产中，常用此反应来制取肥皂。

硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为

。

硬脂酸甘油酯____________硬脂酸钠______甘油

（2）油脂的氢化反应

植物油分子中存在

，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。

3．日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？

答案　油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。

4．在皂化反应中，加入饱和食盐水的作用是什么？

答案　使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。

5．“地沟油”禁止食用，能否可以制肥皂？

答案　“地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。

1.油脂结构与性质

2．酯与油脂的区别

（1）酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。

（2）“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。

“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；

“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。

油通过氢化可以转化为脂肪。

另外，油脂是混合物。

3．下列有关油脂的叙述中不正确的是（　　）

A．油脂没有固定的熔点和沸点，故油脂是混合物

B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯

C．油脂是酯的一种

D．油脂都不能使溴水褪色

解析　纯净物有固定的熔、沸点，油脂没有固定的熔、沸点，故是混合物；

从结构上分析，B项正确；

油脂是酸与醇作用的产物，具有酯基（—COO—），属于酯类；

油脂结构中的烃基有些是不饱和的，含有碳碳双键，可使溴水褪色。

4．下列叙述正确的是（　　）

A．羊油是高分子化合物，是纯净物

B．羊油是高级脂肪酸的高级醇酯

C．工业上将羊油加氢制造硬化油，有利于保存

D．羊油可以在碱性条件下加热水解制肥皂

解析　本题综合考查了油脂的组成和油脂的化学性质。

羊油是动物脂肪，属于油脂，是多种高级脂肪酸的甘油酯，是混合物而不是纯净物，油脂都不是高分子化合物，A选项错误；

构成羊油的是高级脂肪酸的甘油酯，而不是高级醇酯，B选项错误；

羊油并不是液态油，而是固态酯，是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，因此不存在催化加氢的问题，C选项错误；

油脂在碱性条件下水解，这种水解又称为皂化反应，是工业上制肥皂的方法，D选项正确。

1．酸＋醇

酯＋水

酯在碱性条件下水解比在酸性条件下水解程度大。

2．油脂是高级脂肪酸与甘油作用生成的酯，能发生皂化反应，产物硬脂酸钠是肥皂的主要成分。

1．关于酯的下列说法正确的是（　　）

A．酯有刺激性气味

B．油脂属于酯类

C．酯难溶于水且密度大于水

D．酯化反应中用NaOH溶液作催化剂

解析　并不是所有的酯，都具有香味，低级酯具有香味，高级酯不具有，A错误；

油脂的官能团是酯基，属于酯，B正确；

酯的密度小于水，C错误；

酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸作催化剂，D错误。

2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后（稍加热），可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是（　　）

A．只有乙醇B．只有乙酸

C．只有乙酸乙酯D．乙醇、乙酸

解析　乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。

若向平衡体系中加入重水（D—OD），反应如下：

＋D—OD

＋D—O—CH2CH3。

3．下列说法正确的是（　　）

A．植物油属于酯，脂肪也属于酯

B．酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯

C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用

D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是

答案　A

解析　植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而A对，D错；

油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错；

脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。

4．下列关于油脂的叙述不正确的是（　　）

A．油脂属于混合物

B．油脂密度比水小，不溶于水，会浮于水的上层

C．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解

D．各种油脂水解后的产物中都有甘油

答案　C

解析　油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。

5．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为

（1）天然油脂是________（填“纯净物”或“混合物“）。

（2）该油脂能否使溴水褪色？

______（填“能”或“不能”）。

（3）为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________（填字母，下同）。

A．加浓硫酸并加热B．加稀硫酸并加热

C．加热D．加入NaOH溶液并加热

（4）1mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：

__________________、__________________、__________、______________________。

（5）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

＋3R′OH

动植物油脂　　短链醇　　　生物柴油　　　甘油　

下列叙述错误的是________（填字母）。

a．生物柴油由可再生资源制得

b．生物柴油是不同酯组成的混合物

c．动植物油脂是高分子化合物

d．“地沟油”可用于制备生物柴油

答案　

（1）混合物　

（2）能　（3）D　（4）3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　

　（5）c

解析　

（1）组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以油脂一般为混合物。

（2）根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。

（3）加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。

（4）该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。

由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1mol该油脂要完全水解，需要消耗3molNaOH。

（5）生物柴油可由动植物油脂与乙醇反应生成，它们都是可再生资源，a正确；

生物柴油属于酯类，b正确；

动植物油脂的相对分子质量不大，所以不是高分子化合物，c不正确；

“地沟油”的成分属于油脂，因此可以制备生物柴油，d正确。

[基础过关]

题组一　酯

1．下列性质属一般酯的共性的是（　　）

A．具有香味B．易溶于水

C．易溶于有机溶剂D．密度比水大

解析　酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。

2．下列关于酯的水解叙述不正确的是（　　）

A．

属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应

B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油

C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；

催化剂

D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H

OH

解析　该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；

油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；

酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；

该有机物水解的原理表示为

，

D项正确。

3．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是（　　）

A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤

解析　酯化反应中有机羧酸脱去的羟基（—OH），