有机化学第8章课后习题答案.docx
《有机化学第8章课后习题答案.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《有机化学第8章课后习题答案.docx(12页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
有机化学第8章课后习题答案
第八章立体化学
一、下列化合物有多少中立体异构体?
两种
八种
β-溴丙醛,没有
8.3,4-庚二烯,两种
(对映体)
9.1,3-二甲基环戊烷,三种
二、写出下列化合物所有立体异构。
指出其中那些是对映体,那些是非对映体。
解:
颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。
四种立体异构,两对对映体
有三种立体异构,其中两种为对映异构体
对这个题的答案有争议,大多数认为没有立体异构,但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。
三、下列化合物那些是手性的?
四、下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体?
相同化合物
对映体
非对映体,顺反异构
非对映体
对映体
和(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是相同化合物,为内消旋体。
五.胆甾醇的结构式如下:
用*表示手性碳,解如右:
六、写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每一个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。
七、用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中那些是内消旋体?
解:
全数利用菲舍尔投影式,按照R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子互换一次位置,就可以够互变一次构型,解题时,任意写出分子的菲舍尔投影式,先进行构型判断,若是不对,就互换两个原子或基团位置一次。
1.(R)-2-戊醇2,(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷
3,(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH24,(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷
5,(S)-2-溴代乙苯6,(R)-甲基仲丁基醚
八、写出3-甲基戊烷进行氯化反映时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式,指出其中那些是对映体,那些是非对映体?
解:
3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下:
其中
(1)存在一对对应体,
(2)存在两对对映体,共计有六种异构体。
其顶用同一种颜色表示的为对映体,不同颜色之间为非对映体(指化合物
(2))。
九、某醇C5H10O(A)具有旋光性,催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性,试写出(A),(B)的结构式。
解:
结构式如下:
十、开链化合物(A)和(B)的分子式都是C7H14,它们具有旋光性,且旋光方向相同,别离催化加氢都取得(C),(C)也有旋光性,是推测(A),(B),(C)的结构。
解:
(A),(B),(C)的结构如下:
十一、某旋光性化合物(A),和溴化氢作用,取得两种分子式为C7H12Br2的异构体(B)、(C)。
(B)有旋光性,而(C)无旋光性。
(B)和一分子叔丁醇钾作用取得(A)。
(C)和一分子叔丁醇钾作用,则取得的是没有旋光性的混合物。
(A)和一分子叔丁醇钾作用,取得分子式为C7H10的(D)。
(D)经臭氧化再在锌纷存在下水解取得两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。
试写出(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反映式。
解:
(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反映式如下:
或: