第12章 学案57 卤代烃.docx
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第12章学案57卤代烃
学案57 卤代烃
[考纲要求] 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。
2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。
3.了解消去反应。
知识点一 溴乙烷
1．分子式与物理性质
分子式
结构简式
色、态
沸点
密度
溶解性
C2H5Br
无色、液体
较低
比水
____溶于水，____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
（1）取代反应
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
该反应又称为C2H5Br的________反应。
（2）消去反应
①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
问题思考
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？
知识点二 卤代烃
1．分类
根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为
________________________________________________________________________、
________、________和__________，用________表示。
2．物理性质
少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3．用途
（1）某些卤代烃是很好的有机溶剂。
（2）某些卤代烃是有机合成的重要原料。
（3）某些多卤代烃（如氟氯代烷）化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。
4．氟代烷
含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成
________________________________________________________________________。
原理是：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________，
其中Cl原子起________作用。
问题思考
2．常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？
3．在烃中引入—X的方法有哪些？
4．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？
②导致温室效应的主要物质有哪些？
③导致酸雨的主要物质有哪些？
④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？
一、卤代烃水解反应与消去反应的比较
1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？
2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？
3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。
典例导悟1
已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
（1）反应②的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
（2）C的化学名称是__________________；E2的结构简式是
________________________________________________________________________；
（3）④、⑥的反应类型依次是
________________________________________________________________________。
变式演练1 以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）
A．CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br
CH2===CH2
CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
二、检验卤代烃分子中卤素的方法
1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。
2．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？
典例导悟2
为检验某卤代烃（R－X）中的X元素，有下列实验操作：
①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃
④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是（ ）
A．③①⑤⑥②④B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④
听课记录：
变式演练2 某液态卤代烃RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag·cm－3。
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。
为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。
回答下列问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的____________（填离子符号）。
（3）该卤代烃中所含卤素的名称是____________，判断的依据是
________________________________________________________________________。
（4）该卤代烃的相对分子质量是____________（列出算式即可）。
（5）如果步骤③中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是______（填字母序号）。
A．偏大 B．偏小 C．不变
思维升华 根据上述问题的分析，思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？
1．判断下列说法是否正确
（1）
的名称为2甲基 2氯丙烷（ ）
（2010·上海－3B）
（2）光照条件下，2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种（ ）
（2009·重庆理综－11D）
2.（2011·天津理综，8）已知：
RCH2COOH
Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为__________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）C＋E―→F的反应类型为__________。
（5）写出A和F的结构简式：
A________________________________________________________________________；
F________________________________________________________________________。
（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______________________；写出a、b
所代表的试剂：
a________________________________________________________________________；
b__________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：
C
G
H
（7）C―→G的反应类型为__________。
（8）写出G―→H的反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．[2010·广东－30
（2）]由
通过消去反应制备
的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________（注明反应条件）。
4．[2010·海南，18（Ⅱ）]A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：
请回答下列问题：
（1）已知：
6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。
（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式
为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是
________________________________________________________________________
____________、______________；
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是
________________________________________________________________________、
____________；
（5）F存在于栀子香油中，其结构简式为
________________________________________________________________________；
（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________（填结构简式）。
题组一 卤代烃的性质
1．由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应（ ）
A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
2．有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生B．只有⑥不能发生
C．只有⑦不能发生D．只有②不能发生
3．（2011·福州月考）下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（ ）
A．①②B．②③④C．②D．①②③④
4．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ）
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
5．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表烃基，副产物均已略去。
（请注意H和Br所加成的位置）
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为
CH3CH2CHBrCH3________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）由（CH3）2CHCH===CH2分两步转变为
（CH3）2CHCH2CH2OH________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
6．已知：
CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3（主要产物），1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。
该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
（1）A的化学式：
________，A的结构简式：
________。
（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。
（填反应类型）
（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：
C____________________，D____________________，
E____________________，H____________________。
（4）写出D―→F反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
题组二 卤代烃的结构
7．（2011·哈尔滨质检）1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应（ ）
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
8．下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是（ ）
A．只有②B．只有②③
C．只有①②D．只有①②③
9．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：
分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
和一个—Cl，它的可能的结构有（本题不考虑对映异构体）（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
题号
1
2
3
4
7
8
9
答案
题组三 实验探究
10．在
与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明
已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。
请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。
（1）第一组试剂名称__________________，作用
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）第二组试剂名称________________，作用
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）第三组试剂名称________________，作用
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
11．如图所示，将1溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过B（内盛少量的水），最后在C中可以收集到一种无色气体X。
（1）写出生成气体X的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为
________________________________________________________________________；
没有B装置，能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成__________。
（3）如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X，现象为
________________________________________________________________________，
写出反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
如果没有B，可以检验出X气体吗？
__________。
学案57 卤代烃
【课前准备区】
知识点一
1．CH3CH2Br 大 难 易
2．
（1）C2H5Br＋NaOH
C2H5OH＋NaBr 水解
（2）②CH3CH2Br＋NaOH
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
知识点二
1．氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 R—X
2．不
3．（3）无 燃烧 挥发 液化
4．臭氧空洞 CCl3F
CCl2F
＋Cl
Cl
＋O3―→O2＋ClO
ClO
＋O
―→Cl
＋O2 催化
问题思考
1．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
2．卤代烃的水解反应和消去反应。
酚类、羧酸的中和反应。
酯类（油脂）的水解反应。
3．①烷烃在光照条件下的取代反应。
②烯烃、炔烃在一定条件下与HX或X2的加成反应。
③苯与溴的取代反应。
④醇与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。
4．①氮的氧化物也可破坏臭氧层。
②CO2、CH4等。
③SO2、NOx等。
④碳氢化合物、NOx等。
【课堂活动区】
一、1.相同点：
均需加热。
不同点：
2．发生水解反应生成含—OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。
记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。
3．
（1）所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。
（2）有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。
例如
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
可生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
二、1.R—X＋H2O
R—OH＋HX，HX＋NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。
根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素种类。
2．①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。
②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
典例导悟
（3）1,4加成反应、取代反应
2．C [向卤代烃中加NaOH溶液后加热煮沸，一段时间后，要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去过量的NaOH，同时也为检验得到的产物是否溶于稀HNO3做准备。
最后加入AgNO3溶液检验即可。
]
变式演练
1．D [由溴乙烷生成1,2二溴乙烷最好的方案应为：
CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH2Br。
]
2．
（1）回流卤代烃，防止卤代烃挥发（或冷凝）
（2）Ag＋、Na＋、NO
（3）氯 得到的沉淀（AgX）为白色
（4）
（5）A
思维升华 ①取少量KClO3；②加入MnO2并加热；③冷却；④溶于水；⑤过滤；⑥向滤液中加入HNO3酸化；⑦加入AgNO3溶液。
【课后练习区】
高考集训
1．
（1）√
（2）√
2．
（1）C4H8O2
解析 卤代烃在NaOH的醇溶液作用下，加热可发生消去反应，据此可写出反应方程式。
4．
（1）C2H4O2
考点集训
1．B
2．B [含有
能发生加成反应，同时也能被酸性高锰酸钾氧化，含有—Cl能发生取代反应。
]
3．C [所有的卤代烃均可发生水解反应。
只有与—X相连的邻位碳上含有H原子时，才可发生消去反应。
]
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