精选资料广东省高考化学专题检测试题有机合成与推断题解题策略.docx
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精选资料广东省高考化学专题检测试题有机合成与推断题解题策略
2013年广东省高考化学专题检测试题
有机合成与推断题解题策略
1．（2012年四川节选）回收的CO2与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物M，其化学式为C7H5O3Na，M经稀硫酸酸化得到一种药物中间体N，N的结构简式为
。
（1）M的结构简式为_____________________________________________________。
（2）分子中无—O—O—，醛基与苯环直接相连的N的同分异构体共有______种。
2．（2012年广东六校模拟）化合物Ⅴ的合成路线如下（反应条件、部分生成物省略）：
（1）化合物Ⅰ的分子式为______________；1mol化合物Ⅳ最多能与____molH2发生加成反应。
（2）反应①的化学方程式为（不要求注明反应条件）：
________________________________________________________________________。
（3）下列说法正确的是________（填字母）。
A．化合物Ⅲ属于烯烃
B．反应③属于加成反应
C．化合物Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应
D．化合物Ⅴ能与NaOH溶液反应
E．化合物Ⅲ和化合物Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
（4）反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，该同分异构体的结构简式为________________。
（5）该合成工艺中可以循环利用的有机物是__________。
3．（2012年广东肇庆模拟）“魔棒”常用于晚会气氛的渲染，其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后发光。
草酸二酯（CPPO）结构简式如下图所示，请回答下列问题。
（1）草酸（乙二酸）的结构简式为________________。
（2）关于CPPO以下说法正确的是________。
A．草酸二酯是芳香化合物
B．1mol草酸二酯最多可与4molNaOH反应
C．1mol草酸二酯在铂催化下最多可与6molH2加成
D．草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6
（3）草酸、戊醇和芳香化合物M（
）在催化剂和适当条件下可以生成CPPO。
①生成CPPO的反应类型为________________。
②戊醇属于醇类的同分异构体有______种；在灼热的Cu催化下，1戊醇被O2氧化成醛的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
③芳香化合物M可以由物质N氧化得到。
已知苯酚和甲醛可以发生反应：
与（CH3）2C==CH2也可以发生类似的反应生成N，则N的结构简式为____________________。
4．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图所示。
（1）迷迭香酸在酸性条件下水解生成A、B，A在浓硫酸作用下可发生消去反应生成有机物C，则B、C互为__________（填字母）。
A中含有的官能团是__________。
A．同分异构体 B.同系物
C．同素异形体 D．同一物质
（2）B有如下转化关系：
已知：
D中有四个官能团，且有两个连在同一个碳原子上。
①E、F的结构简式分别为____________、__________。
②B→D的反应类型为______________________。
D→B的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
③B与浓溴水反应的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
5．（2012年广东佛山模拟）有机物A（
）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（
）通过以下路线合成得到。
（1）A的分子式为______________。
（2）由C生成D的反应方程式是：
________________________________________________________________________
（不需写反应条件），反应类型为________。
（3）B的含氧官能团有醚键和________（写名称），1molB在一定条件下最多可以和________________________________________________________________________molH2发生加成反应。
（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：
①属于芳香族酯类化合物；②苯环上无羟基；③可以发生银镜反应。
则F有
等4种同分异构体，请再写出其他任意一种的结构简式：
_______________________________________________。
其中
完全水解的化学方程式为：
________________________________________________________________________（注明反应条件）。
6．芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E、G间的转化关系如下图所示。
B中苯环上的一溴代物有四种，D可发生银镜反应，C、G属于同类有机物。
以下变化中，某些反应条件及产物未标明。
C、G组成元素相同，M（C）－M（G）＝76，C分子中碳、氢、氧原子个数比为5∶6∶1，G的通式为C2nH4nOn，在某条件下，G的蒸气密度是氦气的22倍。
X是一种相对分子质量为32的单质。
1molF与足量碳酸氢钠溶液反应在标准状况下产生气体44.8L。
（1）C可能的结构简式为______________________________________。
（2）写出D发生银镜反应的化学方程式：
______________________________________，其反应类型是__________。
（3）一定条件下F与足量A发生反应的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
（4）同时符合下列条件的B的同分异构体有____________________________种。
a．能发生水解反应
b．能与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应
c．分子中含有苯环
7．（2012年天津节选）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成α萜品醇G的路线之一如下：
请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是________________。
（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）B的分子式为______________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①有两种不同环境的氢；②能发生银镜反应。
（4）B→C、E→F的反应类型分别为________________、____________________。
（5）C→D的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
（6）试剂Y的结构简式为______________。
（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是____________和______________。
8．PET是聚酯类合成材料，以卤代烃为原料合成PET的线路如下（反应中部分无机反应物及产物已省略）。
已知RX2（R、R′代表烃基，X代表卤素原子）是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。
请回答下列问题：
（1）RX2的分子式为__________。
（2）RX2分子中苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种，则RX2的结构简式为____________。
（3）1molC与足量的NaHCO3溶液反应可放出________________________________L
CO2（标准状况）。
（4）反应①的化学方程式为：
__________________________________________________，其反应类型为________。
从D到E，工业上一般通过两步反应来完成，若此处从原子利用率为100%的角度考虑，假设通过D与某种无机物一步合成E，该无机物是__________。
（5）由C与E合成PET的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
9．（2012年安徽）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
（1）A→B的反应类型是____________；B的结构简式是______________。
（2）C中含有的官能团名称是______________；D的名称（系统命名）是____________。
（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含有1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键。
半方酸的结构简式是__________________。
（4）由B和D合成PBS的化学方程式是：
________________________________________________________________________。
（5）下列关于A的说法正确的是________（填字母）。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu（OH）2反应
d．1molA完全燃烧消耗5molO2
1．
（1）
（2）6
解析：
（2）满足条件的N的同分异构体有
2.
（1）C7H14O 1
（3）BD
（4）
（5）
3．
（1）HOOC—COOH
（2）AC
（3）①取代反应（或酯化反应）
②8 2CH3（CH2）3CH2OH＋O22CH3（CH2）3CHO＋2H2O
③
4．
（1）A 羟基、羧基
②加成反应
解析：
（1）迷迭香酸在酸性条件下水解生成
，A在浓硫酸作用下能发生消去反应，说明前者为A，后者为B，A发生消去反应生成C，则C的结构简式为
，那么B、C互为同分异构体。
B与水发生加成反应生成
，因D中有两个官能团连在同一个碳原子上，则D应为
5．
（1）C15H23O2N
（2）
加成反应
（3）醛基 4
（4）
6．
（2）CH3CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 氧化反应
（3）
（4）4
解析：
M（G）＝22×4＝88，G的分子式为C4H8O2，M（C）＝88＋76＝164，C的分子式为C10H12O2，X为氧气。
由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E中碳原子个数相同。
又A与E反应生成G，可推得A为CH3CH2OH，E为CH3COOH，D为CH3CHO。
由于G是酯，C与G属于同类有机物，故C也为酯。
由A（C2H6O）和B反应可生成酯C（C10H12O2），结合反应前后原子守恒关系，可推得B的分子式为C8H8O2，而B与A可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含有一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推知C的结构。
根据F与碳酸氢钠反应产生二氧化碳：
1molF→2molCO2→2molNaHCO3，说明F是邻苯二甲酸或间苯二甲酸。
符合条件的B的同分异构体有
4种。
7．
（1）羰基、羧基
NaBr＋2H2O
（6）CH3MgX（X＝Cl、Br）
（7）NaHCO3溶液 Na
8．
（1）C8H8Cl2
（2）
（3）44.8
（4）CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O
消去反应 H2O2
（2n－1）H2O
解析：
由RX2的相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%，可求得M（X）＝175×40.6%/2＝35.5，X为Cl。
M（R—）＝175×59.4%＝104，则烃基R—为C8H8—，RX2的分子式为C8H8Cl2。
RX2分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种，说明苯环上的两个取代基是相同的，且处于对位。
连两个取代基的苯环为—C6H4—，结合RX2的分子式C8H8Cl2，则取代基为—CH2Cl。
由RX2的结构简式可推知B为对苯二甲醇，则C为对苯二甲酸，1mol对苯二甲酸与NaHCO3反应生成2molCO2。
D是最简单的烯烃，最简单的烯烃是乙烯，反应①是氯乙烷转化为乙烯，故反应①是消去反应。
E为乙二醇，由乙烯转化为乙二醇，可采用乙烯与H2O2反应。
C与E可通过缩聚反应合成PET。
9．
（1）加成反应或还原反应 HOOCCH2CH2COOH
（2）碳碳三键、羟基 1,4丁二醇
（3）
（4）nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
＋（2n－1）H2O （5）ac
解析：
马来酸酐水解生成马来酸A，A与氢气发生加成反应生成1,4丁二酸，乙炔与2mol甲醛加成HOCH2C≡CCH2OH，再与氢气发生加成反应生成1,4丁二醇，1,4丁二酸和1,4丁二醇再发生缩聚反应生成PBS。
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