第五章重排反应课后题集.docx

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第五章重排反应课后题集

第五章重排反应

1.一般重排反应的推动力是什么？

2.碳正离子可以进行哪些反应？

分别举例说明。

Wagner-Meerwein重排中，获得C+的途径有那几种？

3.所学重排反应，那些为亲电重排？

那些为亲核重排？

写出各自的反应机理。

4.在Backmann重排中常用的催化剂有那几种？

5.完成下列反应，并注明反应名称

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6、以所给原料为主，合成下列产物。

7、完成下列反应，并写出反应的历程

（1）

（2）

答案：

1、一般重排反应的推动力是什么？

答：

基于基团的迁移可以形成更加稳定的中间体，降低反应中中间体的化学能。

2、碳正离子可以进行哪些反应？

分别举例说明。

Wagner-Meerwein重排中，获得C+的途径有那几种？

答：

1、烯烃炔烃与HX\H2O\H2SO4\HXO的加成

2、卤代烃的亲核取代反应：

单分子和双分子

3、卤代烃的消除反应

4、醇-OH的取代和消除

5、醚键的断裂反应

6、芳香烃的傅克反应，进攻试剂为C+

7、醛酮的亲核加成，羰基C的正电性越大，反应活性越大

8、羧酸衍生物的水解等反应，亲电试剂主要进攻显正电的酰基C

途径有：

1、四取代邻二叔醇在苯磺酸条件下。

2、三取代邻二叔醇在酸性条件下。

3、羟基位于环酯上的邻二叔醇在酸性条件。

3、所学重排反应，那些为亲电重排？

那些为亲核重排？

写出各自的反应机理。

答：

略。

4、在Backmann重排中常用的催化剂有那几种？

答：

矿物酸，有机酸，Lewis酸，氯化剂或酰氯。

5、

6、

7、答：

（1）

（2）