徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案.doc
《徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案.doc（96页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
有机化学课后习题答案
第一章有机化合物的结构和性质
无课后习题
第二章烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物：
2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷
3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷
2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷
2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式：
1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷
3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗？
如有错误的话，指出错在那里？
试正确命名之。
2－乙基丁烷
正确：
3－甲基戊烷
2，4－2甲基己烷
正确：
2，4－二甲基己烷
3－甲基十二烷
正确：
3－甲基十一烷
4－丙基庚烷
正确：
4－异丙基辛烷
4－二甲基辛烷
正确：
4，4－二甲基辛烷
1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷
正确：
2，2，4－三甲基己烷
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：
（1）2，3－二甲基戊烷
（2）正庚烷（3）2－甲基庚烷
（4）正戊烷（5）2－甲基己烷
解：
2－甲基庚烷>正庚烷>2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷>正戊烷
（注：
随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1）CH3-CH3
能量
旋转角度：
006001200
（2）（CH3）3C-C（CH3）3
旋转角度：
006001200
能量
（3）CH3CH2-CH3
能峰能谷
7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：
对位交叉式构象
最稳定
全重叠式构象
最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?
不等同的异构体属于何种异构?
解：
1．
不等同，构象异构
2．
等同
3．
不等同，构象异构
4．
不等同，构造异构
5．
不等同，构造异构
6
等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时
（1）只得一种一氯化产物，
（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
解:
设有n个碳原子：
12n+2n+2=72,n=5
（1）
只有一种氯化产物
（2）
得三种一氯化产物
（3）
得四种一氯化产物
（4）
只得两种二氯化产物
10.那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：
（1）两个一溴代产物
（2）三个一溴代产物
（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物
解：
分子量为86的烷烃分子式为C6H14
（1）两个一溴代产物
（2）三个一溴代产物
（3）四个一溴代产物
（4）五个一溴代产物
12.反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似，
（1）写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；
（2）计算链增长一步△H值。
光或热
解：
链引发：
Cl22Cl·
链增长：
CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·
链终止：
2Cl·Cl2
CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl
2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3
（2）CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
+435Jk/mol-431Jk/mol
△H1=+4Jk/mol
CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl
+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-106Jk/mol
△H=△H1+△H2=-104Jk/mol
13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：
Cl22Cl·△H1
Cl·+CH4CH3Cl+H·△H2
H·+Cl2HCl+·Cl△H3
（1）计算各步△H值：
（2）为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？
解：
（1）△H1＝+243Jk/mole
△H2＝435-349＝+86Jk/mole
△H3＝243-431＝-188Jk/mol
（2）因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节
CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/mol
△H2〉△H1，故2.7节所述历程更易于进行。
14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：
（1）
（2）
（3）
（4）
解：
（4）>
（2）>（3）>
（1）。
第三章烯烃
1．写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-己烯
CH3CH=CHCH2CH2CH3
2-己烯
有顺反异构
CH3CH2CH=CHCH2CH3
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
2，3－二甲基－2－丁烯
3，3－二甲基－丁烯
2．写出下列各基团或化合物的结构式：
（1） 乙烯基
CH2=CH-
（2）丙烯基
CH3CH=CH-
（3）烯丙基
CH2=CHCH2-
（4）异丙烯基
（5）4－甲基－顺－2－戊烯
（6）（E）-3,4-二甲基－3－庚烯
（7）（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯
3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：
（1）
2－乙基－1－戊烯
（2）
（E）-3,4-二甲基－3－庚烯
（3）
（E）-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯
（4）
（Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯
（5）
反－5－甲基－2－庚烯
（6）
（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯
（7）
（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯
（8）
（E）－3，4－二甲基－3－辛烯
5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
中间体分别是：
中间体稳定性：
反应速度顺序为：
8．试以反应历程解释下列反应结果:
解：
反应历程：
9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：
10．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：
（1） 2－溴丙烷
（2）1－溴丙烷
（3） 异丙醇
（4） 正丙醇
（5） 1，2，3－三氯丙烷
（6）聚丙烯腈
（7） 环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：
由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
解：
该烯烃结构式为：
13．某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。
解：
该化合物的结构式为：
14．某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得（B）,（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A）的结构式。
解：
化合物A的结构式可能是
（1）或
（2）：
15．3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？
解：
合成路线如下：
第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱
2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
（1）
2，2－二甲基－3－己炔
（乙基叔丁基乙炔）
（2）
3－溴－1－丙炔
（3）
1－丁烯－3－炔
（4）
1－己烯－5－炔
（5）
2－氯－3－己炔
（6）
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
（7）
1，3，5－己三烯
3．写出下列化合物的构造式。
（1）
4－甲基－1－戊炔
（2）
3－甲基－3－戊烯－1－炔
（3）
二异丙基乙炔
（4）
1，5－己二炔
（5）
异戊二烯
（6）
丁苯橡胶
（7）
乙基叔丁基乙炔
4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
5．完成下列反应式。
醇
6．以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。
7．完成下列反应式。
8．指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
（1）
（2）
升级会员 