化学信息学大作业一种阻燃剂十溴二苯醚的制备与应用.docx
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化学信息学大作业一种阻燃剂十溴二苯醚的制备与应用
一种阻燃剂——十溴二苯醚的制备与应用
（************）
一、选定课题的简要说明
20世纪50年代后，随着高分子材料工业的发展，三大合成材料愈来愈广泛地应用于生产和生活的各个领域。
与此同时，由于这些有机聚合物的可燃性而引起的火灾也给人们造成了惨重的人员伤亡和巨大的经济损失，所以自60年代起，一些工业发达国家即开始生产和应用阻燃塑料、阻燃橡胶和阻燃纺织品。
而随着生产生活对阻燃剂不同要求的提出，阻燃剂的品种日趋增多，产量急剧上升。
目前就产量和用量来看，阻燃剂已成为仅次于增塑剂的塑料助剂，而就产量的年增长率而言，阻燃剂也位居各种塑料助剂的前列。
目前实际应用的阻燃剂品种有很多，可分为卤系、有机磷系、磷一氮系（无卤膨胀型阻燃剂）、有机硅系及无机系等。
卤系（尤其是溴系）阻燃剂在70~80年代中期，曾经历了一个快速发展的黄金时代，事实上，由于溴系阻燃剂的良好阻燃性能，使得溴系阻燃剂的适用范围非常广泛，可以大量应用于阻燃多种塑料、橡胶、纤维及涂料等，是目前世界上产量最大的有机阻燃剂之一。
十溴二苯醚作为溴系阻燃剂的最重要产品，在溴系阻燃剂中用量最大。
十溴二苯醚适用于聚乙烯、聚丙烯、ABS、环氧树脂、PBT、硅树脂、三元乙丙胶以及聚酯纤维、棉纤维等。
由于欧洲已经将其排除在RoHS指令之外，因此，十溴二苯醚在短时期内不会停止使用。
针对当今阻燃剂使用现状，尤其是以十溴二苯醚为代表的溴系阻燃剂在一段时间内仍将被应用于生产和生活的各个邻域，所以有必要对各种阻燃剂的尤其是十溴二苯醚的的阻燃原理以及使用范围有比较清楚的了解。
本文是我应用化学信息学课上所习得知识技巧，通过使用网络进行数据检索，初步探究了十溴二苯醚的合成、性能与应用，并对阻燃剂的发展方向展望进行了研究，最后进行简要的总结。
二、信息检索说明
（一）、检索关键词：
阻燃剂十溴二苯醚制备合成反应应用使用
（二）、规范关键词：
十溴二苯醚制备应用
（三）、检索工具和数据库
1.检索工具:
谷歌学术搜索、XX搜索
2.数据库：
（1）中国期刊全文数据库
（2）万方数据系统
（3）重庆维普中文科技期刊数据库
（四）、检索过程简述
根据选择的课题：
一种阻燃剂——十溴二苯醚的制备与应用，确定检索策略主要应为选择大型信息检索数据库进行相关文献的查找及引用。
在信息检索时，首先罗列出几个语义相近的关键词，然后分别单独或以适当的逻辑关系组合进行搜索，通过多次检索，并对结果进行分析比较，进而从中筛选出最为恰当的作为论文的关键词，以保证经检索得到的文献准确而全面。
此外，为获得更多的与课题有关的资源，除应用数据库进行检索之外，还使用谷歌、XX等搜索引擎进行搜索，来得到更多的资料以及与之有关的最新动态。
1.中国期刊全文数据库
关键词：
“阻燃剂”检索结果：
7472篇
“十溴二苯醚”检索结果：
223篇
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1693篇
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“十溴二苯醚”并且“合成”并且“使用”检索结果：
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2.万方数据知识服务平台
关键词：
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5765篇
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3.重庆维普中文科技期刊数据库
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5993篇
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对以上检索结果进行比较中，第一次检索中，“阻燃剂”比“十溴二苯醚”作为关键词更为全面，虽范围明显过于宽泛，但是可以找到许多有价值的参考信息。
通过第二次检索可直接确定把“十溴二苯醚”作为关键词更为合理。
第三次检索中，通过对内容的进一步对比，发现使用“制备”、“应用”与课题联系更为紧密，但可采用“合成”“使用”检索以避免遗漏。
所以，最后可确定文章关键词为：
“十溴二苯醚”、“制备”和“应用”。
三、综述
以上检索共查找到了相关文献70篇，又对比参考了各个数据库推荐的相似文献，其中重点参考了万方数据知识服务平台中的20篇文章。
另外根据选定课题的内容，也选择参考了一些对阻燃剂做总体介绍的文献。
而且对谷歌和XX搜索得到的相关资料也作了学习与参考。
经过对文献的学习和理解，结合课题，通过自己的总结及相应参考，现将该课题内容和自己的启示心得综述如下。
摘要在被用作溴系阻燃剂的70多个品种中，十溴二苯醚是生产工艺成熟、成本优势突出的传统品种，是世界上用量最大的阻燃剂品种之一。
由于十溴二苯醚具有阻燃效率高、适用面广、耐热性好、水解稳定性优异等特点，生产和应用历史已有30多年。
工业上生产方法有溶剂法和过量溴法。
溶剂法是将二苯醚溶于溶剂中，加入催化剂，然后加溴进行反应。
再经过滤、洗涤、干燥，即得十溴联苯醚。
常用的溶剂有二溴乙烷、二氯乙烷、二溴甲烷、四氯化碳、四氯乙烷等。
过量溴化法采用过量的溴作溶剂，将催化剂溶解在溴中，向溴中滴加二苯醚，反应结束后，将过量的溴蒸出，中和、过滤、干燥即得成品。
十溴二苯醚适用于聚乙烯、聚丙烯、ABS、环氧树脂、PBT、硅树脂、三元乙丙胶以及聚酯纤维、棉纤维等，主要用于防止电子电气设备塑料组件燃烧，减缓火灾蔓延速度，也被广泛用于纺织和交通领域。
关键词十溴二苯醚制备应用
目录1.阻燃剂的种类
1.1卤系阻燃剂
1.2磷系阻燃剂
1.3氮系阻燃剂
1.4硅系阻燃剂
2.十溴二苯醚的性质、制备与应用
2.1十溴二苯醚的性质
2.2十溴二苯醚的制备方法
2.3十溴二苯醚的性能
2.4十溴二苯醚的应用
3.阻燃剂的发展前景及我国的阻燃剂的研究方向展望
1.阻燃剂的种类
阻燃剂又称难燃剂、耐火剂或防火剂，是合成高分子材料的重要助剂之一，其功能是使合成材料具有难燃性、自熄性和消烟性。
依应用方式分为添加型阻燃剂和反应型阻燃剂。
添加型阻燃剂直接与树脂或胶料混配，加工方便，适应面广，是阻燃剂的主体；反应型阻燃剂常作为单体键合到聚合物链中，对制品性能影响小且阻燃效果持久。
按有效元素分类，添加型阻燃剂主要包括卤系、磷系、氮系、硅系、膨胀型、无机填料等；反应型阻燃剂多为含反应性官能团的有机卤和有机磷的单体[1]。
下面按有效元素分类，主要介绍卤系、磷系、氮系、硅系阻燃剂。
1.1卤系阻燃剂
卤系（尤其是溴系）阻燃剂[2~4]在70~80年代中期，曾经历了一个快速发展的黄金时代。
溴系阻燃剂阻燃效率高、适用面宽、耐热性好、水解稳定性优异，能够满足各种高聚物加工工艺及阻燃产品的使用要求，而且原料来源充足，价格可为用户接受。
它们的分解温度多在（200～300）℃左右，与各种高聚物的分解温度相匹配，因此溴系阻燃剂能在最佳时刻，于气相和凝聚相同时起到阻止燃烧的作用，尤其是与协效剂（如Sb2O3）共同使用时，能够大大提高其阻燃效率。
溴系阻燃剂有“添加量最少、效果最好”的美称。
溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的有机阻燃剂之一，主要产品有十溴二苯醚、四溴双酚A、四溴二季戊四醇、溴代聚苯乙烯、五溴甲苯和六溴环十二烷等。
溴系阻燃剂的主要缺点是降低被阻燃基材的抗紫外线稳定性，燃烧时生成较多的烟、腐蚀性气体和有毒气体。
例如，著名的溴系阻燃剂十溴二苯醚，虽然具有极优异的热稳定性与极高的溴含量和纯度，且制造工艺简便、价格较低，但却因为燃烧时会释放有毒物质，其使用受到了一定限制。
1.2磷系阻燃剂
磷系阻燃剂[5~6]可分为有机磷系阻燃剂和含磷无机阻燃剂。
常用的有机磷系阻燃剂为磷酸酯类，可使阻燃剂实现无卤化，增塑功能可使塑料成型时流动加工性变好，可抑制燃烧后的残余物，产生的毒性气体和腐蚀性气体比卤系阻燃剂少。
其主要优点是：
在许多材料应用中，效率较高；对光稳定性或光稳定剂作用的影响较小；加工中腐蚀性很小；燃烧中腐蚀性很小；有阻碍复燃的作用；极少或不增加阻燃材料的质量。
含磷无机阻燃剂最主要的产品有红磷阻燃剂、磷酸铵盐、聚磷酸铵等。
红磷的阻燃效果比磷酸酯类的阻燃效果更好。
含磷无机阻燃剂因其热稳定性好、不挥发、不产生腐蚀性气体、效果持久、毒性低等优点而获得广泛的应用。
磷系阻燃剂起阻燃作用的步骤是在于促使高聚物初期分解时的脱水而碳化。
这一脱水碳化步骤必须依赖高聚物本身的含氧基团，对于本身结构具有含氧基团酌高聚物，它们的阻燃效果会好些。
对于PP、PE等塑料由于本身的分子结构没有含氧的基团，磷系阻燃剂对它们阻燃效果就差，但是如果同时使用Al（OH）3和Mg（OH）2就可产生协同效应，得到良好阻燃效果。
1.3氮系阻燃剂
氮系阻燃剂[7]主要是三嗪类化合物，即三聚氰胺（MA）及其盐、三聚氰胺氰尿酸酯、聚酰胺等，同时也以铵盐形式（磷酸一氢铵、硫酸铵等）出现。
该类化合物受热易分解生成CO2、NH3、N2等不燃性气体，这些气体不仅能够稀释可燃物，而且有的气体如N2还可捕捉自由基，从而达到阻燃的目的。
它们被广泛应用于环氧树酯PVC、PA、纺织、涂料、PP、聚氯乙烯、ABS等方面的阻燃。
氮系阻燃剂的优点是无毒、无卤、不产生腐蚀物，但同样也存在与基材相容性差的弊端，故阻燃效率不是很高，多与其他阻燃剂复合使用。
1.4硅系阻燃剂
添加型硅系阻燃剂[8]分为有机硅系阻燃剂和无机硅系阻燃剂两大类。
有机硅阻燃剂有硅油、硅树脂、硅橡胶、聚碳酸酯-硅氧烷共聚物等，无机硅系主要是二氧化硅。
有机硅系阻燃剂是一种新型高效、低毒、防熔滴、环境友好的非卤阻燃剂，也是一种成炭型抑烟剂。
有机硅也是很好的阻燃协效剂和加工助剂。
不过，有机硅阻燃剂如聚二甲基硅烷（PDMS）阻燃效率不高，需要与其他阻燃剂或化合物协同使用，才能达到理想的阻燃效果。
当其与有机铅化合物混合使用时，阻燃材料燃烧时产生有毒气体。
无机硅基添加剂（如二氧化硅）常用作填料，不作为阻燃剂用。
一定条件下，无机硅化合物无论作为聚合物的添加剂，还是与聚合物组成共混体，均具有较好的阻燃作用，但一般要与其他添加剂配合使用。
有些无机硅系阻燃剂所阻燃材料燃烧时，生成的二氧化硅在体系表面形成无定型硅保护层无机硅系阻燃剂与基材相容性差是其最大的缺陷。
相容性差导致基材的力学性能、加工性能受到损害。
2.十溴二苯醚的制备与应用
2.1十溴二苯醚的性质
（1）十溴二苯醚的物理性质如表1所示：
中文名称
十溴二苯醚（十溴联苯醚;双（五溴苯基）醚）
英文名称
Pentabromophenylether
英文别名
DBDPO;Decabromodiphenylether;Bis（pentabromophenyl）ether;DecabromodiphenylOxide;SynaProS12
CAS号
1163-19-5
EINECS号
214-604-9
分子式
C12Br10O
分子量
959.17
InChI
InChI=1/C12Br10O/c13-1-3（15）7（19）11（8（20）4
（1）16）23-12-9（21）5（17）2（14）6（18）10（12）22
性状
白色或淡黄色粉末
密度
3.25（g/cm3，25℃）
熔点
302.5℃
沸点
425℃
水溶性
<0.1g/100mLat20℃
分子结构
用途
高效添加型阻燃剂，对HIPS、ABS、LDPE、橡胶、PBT等都具有优良的阻燃效果，亦可用于尼龙纤维及涤棉纺织物
（引自
表1十溴二苯醚的物理性质
（2）十溴二苯醚的稳定性与毒理
①如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有己知危险反应，避免氧化物。
25℃时溶解度如下：
<0.1%（水），<0.1%（丙酮），<0.1%（甲醇），0.5%（甲苯），热稳定性良好。
②大鼠经口LD50>15g/kg，可以用于塑料制品，由于原料有毒，生产设备应密闭，操作现场应有良好通风，操作人员穿戴防护用具。
（3）对人体健康的影响[9~10]
自1986年起，发现多溴二苯醚（PBDPO）及其阻燃的高聚物的热裂解和燃烧产物中含有多溴二苯并二嗯（PBDD）及多溴二苯并呋哺（PBDF），以及近年证实个别溴系阻燃剂（BFR）（如某些DBDPO类）本身对环境和人类健康存在潜在的危害性。
一般而言．由阻燃产品中释出阻燃剂（FR）的可能性和逸出量通常是极小的，不能对消费者形成危害。
在生产和使用十溴二苯醚（DBDPO）的场所．其尘埃中也的确发现了DBDPO,但即使是报道的最高浓度．也仅为可接受毒性极限浓度的几十万分之一．这对人类健康不会产生危害。
尽管目前尚未发现DBDPO的明显毒性，其他一些BFR的评估也尚未得出肯定的结论，但当前人们对BFR的态度十分审慎。
虽然目前学术界对环境暴露水平下的多溴二苯醚（PBDEs）的毒理学效应并不十分清楚有文献已从甲状腺干扰、神经毒性、生殖内分泌干扰3个方面介绍了近年来PBDEs毒理学研究的进展，并指出动物研究显示，甲状腺干扰作用、发育神经毒性和生殖内分泌干扰作用是PBDEs最为明显的毒性。
2.2十溴二苯醚的制备方法
制备反应方程式如图2：
图2十溴二苯醚制备反应原理方程式
工业上生产方法有十溴二苯醚有溶剂法和溴过量法[11]。
两种方法简述如下：
（1）溶剂法：
常用的溶剂有二溴乙烷、二氯乙烷、二溴甲烷、四氯化碳、四氯乙烷等卤代烃。
常用的催化剂为三氯化铝或铁粉。
工艺过程为：
将二苯醚溶于溶剂中，再加入催化剂，搅拌下加溴进行溴代反应。
反应结束后，将反应液经过滤，滤饼加水洗涤至中性，再经吸滤后，干燥即得成品。
（2）溴过量法：
二氯乙烷和铝粉搅拌下，缓缓滴加溴，直至铝粉全部消失，将反应物料温度调至15℃，继续加溴。
溴加完后，加入联苯醚－二氯乙烷溶液。
反应中放出的溴化氢用水吸收成氢溴酸。
反应结束后，加水，再加入少量亚硫酸钠，除去过量的溴。
然后静置分层，抽去水层，再加水洗涤至中性。
产物经吸滤脱水，干燥即得成品。
事实上，已经有对其制法进行改进的相关研究，并取得了一定成果：
如氯化溴法催化合成十溴二苯醚工艺[12]：
取精溴36mL置于100mL装有搅拌器、冷凝回流管、温度计的四口烧瓶中，冷却至8C。
装好氯气发生装置（高锰酸钾12.5g，浓盐酸150mL），滴加盐酸反应，产生的氯气依次经饱和食盐水和两级浓硫酸吸收后通入四口烧瓶中，入口插入溴液面以下1cm左右，同时轻微搅拌，半小时内通氯完毕。
拆去氯气发生装置加强冷却、搅拌，投入0.58g催化剂HD2001，继续搅拌半小时。
称取二苯醚5.1g，置于恒压加料漏斗中，安装于四口烧瓶上，调节温度在12℃，加强搅拌的同时开始滴加二苯醚。
滴加完毕后升温至回流，熟化后蒸出溴，残余溴用亚硫酸氢钠的水溶液除去，取出固体研磨，用盐酸煮沸10min，过滤、洗涤、干燥，用二甲苯和稀的氢氧化钠水溶液精制得白色晶体28g，收率97.1%。
对于其生产及纯化方法，工业上一般采用过量溴素法[13]，但得到的粗品因含有游离溴、溴化氢、残余催化剂及低溴代衍生物等多种杂质，而难以在合成材料中直接应用。
文献报道了多种纯化十溴二苯醚粗品的方法。
工业上实际采用的纯化方法是将粗品粉碎，烘干，再粉碎，以去除杂质。
该工艺对原料纯度、设备材质要求苛刻，投资较大。
对于固体化合物来说，重结晶是去除杂质、纯化产品的简便有效的途径。
然而长期以来人们一直认为十溴二苯醚几乎不溶于所有溶剂[14]，虽然有在120~170℃、14kg/cm2压力下以二氯乙烷氯仿等混合溶剂重结晶纯化十溴二苯醚的专利报道但这类方法既繁琐又不经济[15]。
有文献称[16]，通过对十溴二苯醚理化性质及合成方法的研究，发现某些多取代芳烃化合物在常压、100~200下对十溴二苯醚显示出良好的溶解性能，同时在纯化过程中为抑制高温下残余催化剂对溶剂及产品的分解破坏作用，加入螯合剂等稳定成分组成工业化重结晶纯化十溴二苯醚所需的复合溶剂。
使用该复合溶剂处理粗品可以得到外观纯白、无游离溴、纯度高、热稳定性好的产品。
同时复合溶剂沸点大于180℃，价格便宜，因而处理费用低。
2.3十溴二苯醚的性能及应用
十溴二苯醚为芳香族溴系添加型阻燃剂，工业十溴二苯醚为白色粉末，熔点300℃~310℃，溴的质量分数为83%，真密度3.3s/era3，堆积密度为1.42g/cm3（密装）或1.07g/cm3（松装）。
热质量损失温度如下：
5%（325℃），10%（334℃），50%（373℃），95%（409℃）。
25℃时在水、丙酮、甲醇及甲乙酮中的溶解度均小于0.1g/100g溶剂，在二氯乙烷中为0.1g/100g溶剂，甲苯中为0.2g/100g溶剂[17]。
（1）十溴二苯醚的阻燃机理[18]
高分子化合物受热分解时产生可燃性气体，如甲烷、乙烷、乙烯、一氧化碳等，这些可燃气体的浓度达到燃烧范围或被加热到着火点时，就会发生燃烧，物质不断分解、氧化，燃烧不断地进行。
一般地，聚合物在空气中燃烧过程可表示如下：
HO·+RCH3→RCH2·+H2O
（1）
RCH2·+O2→RCHO+HO·
（2）
HO·+CO→CO2+H·（3）
H·+O2→HO+O（4）
当碳氢化合物在空气中燃烧时，在氧气作用下，因为热分解产生了活泼的自由基HO·，HO·决定着燃烧速度，因此，要想阻止聚合物燃烧，必须降低HO·的浓度，而HBr恰好易于与自由基HO·反应生成H2O和活泼性较低的Br·，因而可以起到阻燃的作用。
含溴阻燃剂的阻燃机理可表示如下：
R—Br→R·+Br·（5）
R—H+Br·→R·+HBr（6）
HBr+HO·→H2O+Br·（7）
十溴二苯醚受热分解产生Br·，Br·与高聚物反应生成HBr，HBr与自由基HO·反应使HO·浓度降低，使反应（6）和（7）不断地进行下去，从而使燃烧的连锁反应
（1）、
（2）、（3）和（4）受到抑制，燃烧速度减慢，直到火焰熄灭。
另外，十溴二苯醚受热分解释放出的HBr属难燃气体，它们的存在不仅稀释了空气中的氧，而且其密度比空气大，所以排开了可燃物周围的空气，形成保护层，也使燃烧速度减慢到熄灭，起到阻燃作用。
（2）十溴二苯醚的应用
十溴二苯醚作为溴系阻燃剂的最重要产品，目前仍是用量较大、应用较广泛的溴系阻燃剂之一。
其主要用作添加型阻燃剂，含溴量大，热稳定性好、阻燃效能高，用途广泛，它可广泛用于高聚物合成材料、塑料、纤维、建材、树脂、涂料等各个方面，适用作聚乙烯、聚丙烯、ABS树脂、环氧树脂、PBT树脂、硅橡胶、三元乙橡胶、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸二甲酯以及硅橡胶、三元乙丙橡胶等制品和电线、电缆及织物、粘结剂的阻燃。
十溴二苯醚特别适用于PE、PP、ABS、PA6、PS、PBT、PC等合成材料。
其物理性和经济性都比较好，但耐候性较差。
3.阻燃剂的发展前景及展望
阻燃剂作为助剂中发展最快的品种之一，在现代社会中的重要性不容忽视。
绿色与环保是当前世界工业发展的趋势，是未来阻燃产品发展的重要依据。
阻燃剂的未来发展是要研发出能更好满足下述要求的产品：
价廉，易于使用，对树脂基材物理性能的影响很小，对环境友好（可回收、重复性使用，不产生腐蚀性及有毒物质），还要考虑是否能抑烟和防熔滴生成等。
就销售量或销售额而言，有机卤化物和无机化合物是世界范围内占主体的阻燃剂。
由于在过去的一段时期，有机含卤阻燃剂的产量始终持续增长。
但这类阻燃剂燃烧时产生的腐蚀性和窒息性气体，对其使用产生了较大的负面影响。
[19]
阻燃体系是一个复杂的体系，对阻燃剂的开发要求很高。
随着阻燃剂市场的不断发展及无机、无卤阻燃剂的开发，有机含卤类阻燃剂的淘汰将会加速；复配阻燃体系将会在未来的阻燃剂中扮演重要角色；新技术在阻燃剂的应用将更深入，并将推动阻燃剂科学向更快、更全面的方向发展。
我国是一个发展中国家，可根据我国国情及阻燃剂市场情况，充分利用资源优势，合理开发和应用阻燃剂，另一方面跟上国际阻燃剂的发展潮流，按照可持续发展的方针，不断引进和研发新型阻燃技术，为我国的经济建设做出应有的贡献。
[20]
我国阻燃剂开发前景广阔，我们应该提高开发创新能力，推动阻燃剂工业朝着环保化、低毒化、高效化、多功能化的方向发展。
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