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黄酮习题

【习题】

一、名词解释

1.黄酮类化合物

2.碳苷

3.四氢硼钠反应

4.盐酸-镁粉反应

5.锆-枸橼酸反应

6.RDA裂解

7.Wessely-Moser重排

8.pH梯度萃取法

9.插烯酸

二、填空题

1.黄酮类化合物是指含有骨架的一类成分。

2.确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有、、。

3.黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。

其中和等系非平面性分子,水中溶解度较大;和等系平面性分子,在水中溶解度较小;虽也具有平面性结构,但因以离子形式存在,亲水性最强,水溶度最大。

4.对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说,可用显色反应进行区分。

5.下列化合物混合在一起,现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离,请写明它们的流出顺序为:

>>>>>。

6.花青素类化合物的颜色随pH不同而不同,一般呈在pH<7的条件下呈现色,在pH为8.5的条件下呈现色,在pH>8.5的条件下呈现色。

7.有下面一组化合物,请写明其酸性强弱的先后顺序为>>>。

8.有下列四个化合物,请比较它们酸性的强弱,>>>。

9.有下列四个化合物,请比较它们酸性的强弱,>>>。

1O.用硅胶柱色谱分离下列一组化合物,用CHCl3-MeOH进行洗脱,这四个化合物

保留时间的大小顺序为:

>>>。

11.用葡聚糖凝胶Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时,分离主要原理是,当用此凝胶分离黄酮苷元时,则主要是依靠作用,这种作用强度大小取决于。

12.纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法,常采用双向展开

方式,第一向展开剂常采用性溶剂,分离原理为,第二向展开剂常选用溶液,主要分离原理为。

13.有下列四种黄酮类化合物A、B、C、D

请比较其酸性和极性的大小:

酸性>>>;

极性>>>。

14.有下列四种黄酮类化合物A、B、C、D,请比较这四种化合物在如下三种色谱中

Rf值大小顺序:

①硅胶薄层色谱,用CHCl3-MeOH4:

1展开,Rf值>>>;

②聚酰胺薄层色谱,用60%甲醇水展开,Rf值>>>;

③纸色谱,用8%醋酸水展开,Rf值>>>。

15.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以不同浓度的乙醇一水进行梯度洗脱,流出柱外的先后顺序为:

>>>。

三、判断题

1.黄酮类化合物都是平面结构。

2.多数黄酮苷元具有旋光性,而黄酮苷则无。

3.黄酮分子中引入7,4’-位羟基,促进电子位移和重排,使其颜色加深。

4.硅胶、聚酰胺和SephadexG是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。

5.用Sephadex-LH20分离黄酮苷时,主要靠分子筛作用。

6.聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。

7.黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。

8.硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。

9.黄酮与二氢黄酮相比,黄酮在水溶液中的溶解性更大。

10.碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。

四、选择题

(一)A型题(单项选择题)

1.pH梯度法适用于分离下列哪种类化合物

A.黄酮B.强心苷C.挥发油D.香豆素

2.下列化合物中其醇溶液与NaBH4反应生成紫~紫红色的是

A.黄酮醇B.黄酮C.二氢黄酮类D.异黄酮类

3.在5%NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是

A.3,5,7-三羟基黄酮B.7,4’-二羟基黄酮

C.3,6-二羟基花色素D.2’-OH查耳酮

4.下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基,酸性最强的是

A.6-OHB.3-OHC.5-OHD.7-OH

5.某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中,加人诊断试剂NaOAc(未熔融)后,带Ⅱ红移10nm,说明该化合物存在的基团为

A.5-OHB.7-OHC.4’-OHD.7-OH和4’-OH

6.黄酮类化合物的紫外吸收光谱中,加入诊断试剂A1C13后的谱图与.A1C13/HCl谱图完全一致,则示B环结构为

A.存在间二酚羟基B.只存在4’一OH

C.不存在邻二酚羟基D.存在邻二酚羟基

7.应用Sephadex—LH20分离下列化合物,最先洗脱出来的化合物为

A.黄酮二糖苷B.黄酮单糖苷

C.黄酮苷元D.黄酮三糖苷

8.下列苷类化合物,不能被常规酸催化水解的是

A.黄酮碳苷B.香豆素酚苷C.蒽醌酚苷D.人参皂苷

9.下列化合物,在紫外光谱中,350nm以上没有吸收峰的化合物是

10.用活性炭对黄酮类化合物进行纯化,在下列溶剂中吸附力最强的是

A.8%的酚水B.8%的醇水C.醇D.水

11.黄酮结构中,三氯化铝与下列哪个基团形成的络合物最稳定

A.黄酮5-OHB.二氢黄酮5-OH

C.黄酮醇3-OHD.邻二酚羟基

12.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在以下哪种之中

A.85%乙醇B.酸水C.水D.15%乙醇

13.黄酮类化合物的紫外光谱,在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂,峰带I红移动40~60nm,强度不变或增强,说明

A.无4’-OHB.无3-OH

C.有4’-OHD.有4’-OH和3-OH

l4.用聚酰胺色谱分离黄酮类化合物,它的原理是

A.离子交换B.分子筛C.分配D.氢键缔合

15.与四氢硼钠反应呈阳性的为

A.黄酮醇B.二氢黄酮C.橙酮D.异黄酮

l6.在紫外光谱法中,用来判断7-OH的诊断试剂是

A.醋酸钠-硼酸B.未熔融醋酸钠C.甲醇钠D.熔融醋酸钠

(二)X型题(多项选择题)

1.盐酸镁粉反应阳性为

A.黄酮醇B.查耳酮C.橙酮

D.异黄酮E.二氢黄酮

2.黄酮类化合物的结构分类主要依据

A.三碳链的氧化程度B.是否连接糖链C.植物来源

D.三碳链是否成环E.B环的位置

3.下列化合物中,具有旋光性的黄酮类化合物是

A.黄烷醇B.异黄酮C.查耳酮D.橙酮E.二氢黄酮

4.下列化合物中难溶解于水的是

A.黄酮醇B.二氢黄酮醇C.查耳酮

D.黄酮E.二氢黄酮

5.中药槐米中的主要成分为

A.可用水进行重结晶

B.能发生Molish反应

C.可用碱溶解酸沉法提取

D.槲皮素

E.芦丁

6.分离黄酮类化合物常用的方法有

A.水蒸气蒸馏法B.升华法C.聚酰胺色谱法

D.葡聚糖凝胶色谱E.硅胶色谱法

7.3,5,3’,4’-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应

A.Molish反应B.NaBH4反应C.SrCI2反应

D.ZrOCl2一枸橼酸反应E.HCl-Mg反应

8.芦丁可发生下列哪些反应

A.HCI-Mg反应B.ZrOCl2-枸橼酸反应C.Molish反应

D.SrCl2反应E.NaBH4反应

9.能溶解于5%Na2C03溶液的黄酮可能具有

A.5-OHB.3-OHC.7,4’-OH

D.7-OHE.4’-OH

10.在紫外光谱法中,用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是

A.甲醇钠B.醋酸钠/硼酸C.醋酸钠

D.A1C13/HClE.SrCl2

五、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称

六、用适当方法区分下列化合物

1.用化学法

2.用化学方法

3.用化学方法

4.用化学方法

5.用化学方法

6.用化学方法

7.用紫外光谱法

七、问答题

1.黄酮类化合物根据中央三碳链的氧化程度、2-位是否有羟基、B环连接位置和三碳链是否构成环状,可将主要的天然黄酮类化合物进行分类。

请说明这些二级结构分类的名称。

2.已知一个黄酮类化合物,先确定B环3’,4’位有取代,并可确定3’,4’位其中之一取代基为羟基,另一取代基可能为-OH或-OCH3。

请用紫外光谱法说明另一取代基是一OH还是-OCH3。

3.用Sephadex-LH20凝胶柱色谱,分离下列黄酮类化合物,以甲醇-水溶剂系统进

行洗脱。

请写明流出柱的先后顺序,并说明其原理。

4.梯度pH萃取法适合于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离,黄酮苷元混合成分进行萃取分离时,分别用哪几种碱性溶液萃取?

并且这几种萃取液又能分别得到什么样的羟基取代黄酮?

5.用聚酰胺柱色谱分离下列黄酮和黄酮苷类化合物,以乙醇-水溶剂系统进行洗脱。

请写明流出柱的先后顺序,并说明其原理。

【习题答案】

一、名词解释

(略)

二、填空题

1.C6-C3-C6

2.硼酸络合,锆-枸橼酸反应,紫外光谱AlCl3/HCl

3.二氢黄酮,二氢黄酮醇,黄酮,黄酮醇,花色素

4.硼氢化钠

5.FBEADC

6.红色,紫色,蓝色

7.CABD

8.DCBA

9.ABCD

1O.DBAC

11.分子筛作用,吸附作用,羟基的数目和位置

12.醇性,分配,水性,吸附

13.ACBD,DCBA

14.DCBA,ABCD,DCBA

15.BCDA

三、判断题

1.×2.×3.√4.√5.√6.√7.×8.√9.×1O.×

四、选择题

(一)A型题(单项选择题)

1.A2.C3.B4.D5.B6.C7.D8.A9.A10.D11.A12.C13.C14.D15.B16.B

(二)X型题(多项选择题)

1.AE2.ADE3.AE4.ACD5.ABCE6.CDE7.BCDE8.ACD9.CDE10.BD

五、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称

①黄酮;②二氢黄酮;③二氢黄酮醇;④异黄酮;⑤黄烷-3,4-二醇;⑥黄烷-3-醇;⑦黄酮醇;⑧橙酮;⑨二氢异黄酮;⑩查耳酮。

六、用适当方法区分下列化

1.盐酸一镁粉反应:

A(+),B

(一)。

2.硼氢化钠反应:

B(+),A

(一),C

(一);锆-枸橼酸反应:

A

(一),C(+)。

3.硼氢化钠反应:

B(+),A

(一),C

(一);盐酸-镁粉反应:

A

(一),B(+)。

4.Labat反应:

A(+),B

(一),C

(一);硼氢化钠反应:

B

(一),C(+)。

5.硼氢化钠反应:

D(+),A

(一),B

(一),C

(一);锆-枸橼酸反应:

A(+),B

(一),

C

(一);Molish反应:

B(+),C

(一)。

6.锆.枸橼酸反应:

A

(一),B(+)。

7.UV光谱:

加NaOMe,带I红移40~60nm为A;加NaOAc,带Ⅱ红移5~20nm为B。

七、问答题

(略)

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