有机化学实验教案.docx
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有机化学实验教案
实验一1-溴丁烷的制备
一、实验目的：
1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇为原料制备1-溴丁烷的原理和方法。
2、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。
三、药品和仪器
药品：
正丁醇3.6mL，溴化钠（无水）4.2g，浓硫酸5mL，10%碳酸钠，无水氯化钙
仪器：
50ml圆底烧瓶，球形冷凝管，分水器，温度计，分液漏斗，25ml蒸馏瓶。
二、实验原理：
主反应：
NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4
n-C4H9OH+HBr→C4H9Br+H2O
副反应：
2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O
C2H5OH→CH2=CH2+H2O
2HBr+H2SO4→Br2+SO2+2H2O
实验室制备卤代烷的方法多用结构上相对应的醇与氢卤酸作用发生SN1取代反应。
采用浓硫酸和溴化钠（或溴化钾）作为溴代试剂有利于加速反应和提高产率，但硫酸的存在会使醇脱水而生成烯烃和醚。
三、实验装置（略）
四、实验步骤
在50ml圆底烧瓶中加入8.3g研细的溴化钠、6.2mL正丁醇和1—2粒沸石。
用小火加热至沸腾，保持回流30min.
将反应液冷却到室温后倒人盛有25mI分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下层液体。
油层依次用10mL水、5mL10%碳酸钠溶液和10mL水洗涤。
将下层的粗1-溴丁烷放入干燥的小锥形瓶中，加1—2g的无水氯华钙，间歇震荡锥形瓶，直到液体澄清，产量1-2g。
五、思考
1、本实验有哪些副反应？
如何减少副反应？
2、反应时浓硫酸的浓度太高或太低会有什么结果？
3、各步的洗涤目的何在？
实验二 正丁醚的制备
一、实验目的
1、掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法。
2、学习使用分水器的实验操作。
二、实验原理
2C4H9OH
C4H9-O-C4H9 + H2O
副反应 CH3CH2CH2CH2OH
C2H5CH=CH2 + H2O
三、实验药品及仪器
药品：
正丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，5%氢氧化钠，饱和氯化钙
仪器：
100ml三口瓶，球形冷凝管，分水器，温度计，分液漏斗，蒸馏瓶。
四、实验装置（略）
五、实验操作
在100ml三口烧瓶中，加入15.5ml正丁醇、2.5ml浓硫酸和几粒沸石，摇匀后，一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。
先在分水器内放置（V－1.7）ml水，另一口用塞子塞紧。
然后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸，进行分水。
反应中产生的水经冷凝后收集在分水器的下层，上层有机相积至分水器支管时，即可返回烧瓶。
大约经1.5h后，三口瓶中反应液温度可达134一136℃。
当分水器全部被水充满时停止反应。
若继续加热，则反应液变黑并有较多副产物烯生成。
将反应液冷却到室温后倒人盛有25mI水的分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下层液体。
上层粗产物依次用12ml水、8ml5％氢氧化钠溶液、8ml水和8ml饱和氮化钙溶液洗涤，用1g无水氯化钙干燥。
干燥后的产物滤入25ml蒸馏瓶中蒸馏，收集140—144οC馏分，产量3.5-4g。
纯正丁醚的沸点142.4οC，nD201.3992
本实验需6h。
六、注意事项
1、本实验根据理论计算失水体积为1.5ml，故分水器放满水后先放掉约1.7ml水。
2、制备正丁醚的较宜温度是130一140℃，但开始回流时，这个温度很难达到，因为正丁醚可与水形成共沸点物（沸点94.1℃含水33.4%）；另外，正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物（沸点90.6℃，含水29.9%，正丁醇34.6%），正丁醇也可与水形成共沸物（沸点93℃，含水44.5%），故应在100—115℃之间反应半小时之后可达到130℃以上。
3、在碱洗过程中，不要太剧烈地摇动分液漏斗，否则生成乳浊液，分离困准。
4、正丁醇溶在饱和氯化钙溶液中，而正丁醚微溶。
七、思考
1、如何得知反应已经比较完全？
2、反应物冷却后为什么要倒入25ml税种？
各步的洗涤目的何在？
3、能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？
你认为用什么方法比较好？
实验三环已酮的制备
一、实验目的
1、1、了解氧化法制备环已酮的原理和方法。
2、2、掌握萃取、分离和干燥等实验操作及空气冷凝管的应用
二、实验原理
三、实验药品
Na2Cr2O7：
1.4g环乙醇：
1.4 ml
浓H2SO4：
1.2ml
四、主要流程
五、注意事项
1.浓H2SO4的滴加要缓慢，分批滴加
2.铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。
反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高到副反应增多。
六、主要试剂及产品
名称
分子量
性状
折光率
比重
熔点℃
沸点℃
溶解度：
克/100ml溶剂
水
醇
醚
环已醇
100.16
无色液体
1.4650
0.962
25.5
161.1
3.621
S
S
环已酮
98.14
无色液体
1.4507
0.947
-31.2
155.7
S
S
物理常数：
无色油状液，
七、产率
理论产量：
1.2g 实际产量：
0.8g
八、实验现象
反应至圆底烧瓶中反应混合液呈墨绿色时，反应基本完全。
九、思考
1、本实验的氧化剂能否改用硝酸或高锰酸钾，为什么？
2、蒸馏产物时为何使用空气冷凝管？
实验四己二酸的制备
一、实验目的
1.学习用环己醇制取己二酸的原理和方法。
2.掌握抽滤、洗涤、浓缩、重结晶、机械搅拌等基本操作。
二、实验原理
三、实验药品
环己醇：
3.2ml或3g（0.033mol）
高锰酸钾：
9g
1.2%氢氧化钠溶液，浓盐酸
四、实验步骤
250ml三口烧瓶上装置电动搅拌器和150℃温度计，加入75ml1.2%氢氧化钠溶液。
开动搅拌器，在搅拌下加入9g研细的高锰酸钾，使之溶解。
然后用滴管慢慢滴加3.2ml环己醇，维持瓶内反应物温度在43～49℃之间。
环己醇滴加完毕，反应物温度降至43℃左右时，用沸水浴加热烧瓶数分钟，使反应生成的二氧化锰沉淀完全。
趁热抽滤，收集滤液。
滤渣用少量热水洗涤两次，每次均用玻璃塞挤压，尽量除去滤渣中的水分。
将滤液和洗涤液合并，在搅拌下加入浓盐酸酸化，直到溶液呈强酸性，小心加热蒸发浓缩至约15ml左右。
在冷水浴中冷却，析出己二酸结晶。
抽滤，将结晶晾干，称量。
产量：
约3g，产率：
64%。
产品可用水重结晶。
纯己二酸为无色棱状结晶，mp153℃
（1）温度计的水银球要浸在反应液中。
（2）环己醇mp24℃，常温下为粘稠状液体，容易粘附在量筒内壁。
为减少损失，加完后可用少量水冲洗量筒，加入三口烧瓶中。
（3）此反应是放热反应，若反应温度过高，可用冷水浴冷却，防止反应物冲出三口烧瓶。
（4）15℃己二酸在水中的溶解度为1.5g。
浓缩母液可增加产量。
实验五肉硅酸的制备
一、实验目的
通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作。
掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作。
学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：
脱色、重结晶。
二、实验药品
苯甲醛3mL（3.2g,0.03mol） 无水碳酸钾4.1g（0.03mol）
无水碳酸钠10.0g 乙酸酐5.5mL（6.0g,0.05mol）
浓盐酸25mL 活性炭～1.0g
三、实验原理
四、实验仪器
250mL三口烧瓶、空气冷凝管、温度计（250℃）、500mL枝管烧瓶（水蒸气蒸馏用）、750蒸馏头、直形冷凝管、接受弯头、锥形瓶、烧杯（200mL）、喷灯、石棉网、铁环、铁架台、调压器。
加热套等。
五、操作步骤
在250mL三口烧瓶中加入4.1g研细的无水碳酸钾，3.0mL新蒸馏的苯甲醛，5.5mL乙酸酐，振荡使其混合均匀。
三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。
用加热套低电压加热使其回流，反应液始终保持在150～170℃，使反应进行1h（回流1h）。
取下三口烧瓶，向其中加入50mL水，10.0g碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。
然后进行水蒸气蒸馏。
用枝管烧瓶作为水蒸气发生器，用喷灯加热。
注意不能用喷灯直接加热烧瓶，烧瓶必须放在石棉网上。
要尽可能的使蒸汽产生速度快。
水蒸气蒸馏蒸到蒸出液中无油珠为止。
卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入～1.0g活性炭，加热沸腾2～3min。
然后进行热过滤。
将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25mL浓盐酸）。
然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。
晶体用少量冷水洗涤。
减压抽滤，要把水分彻底抽干，在100℃下干燥，可得2～2.5g产品。
六、注意事项
Perkin反应所用仪器必须彻底干燥（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。
可以用无水碳酸钾和无水醋酸钾作为缩合剂，但是不能用无水碳酸钠。
回流时加热强度不能太大，否则会把乙酸酐蒸出。
为了节省时间，可以在回流结束之前的30min开始加热枝管烧瓶使水沸腾，不能用火直接加热烧瓶。
进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。
热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。
进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。
肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。
实验六乙酸乙酯的制备
一、实验目的
1．学习酯类的制备方法。
2．了解乙酸乙酯的应用价值。
二、实验原理
主反应：
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
副反应：
2C2H5OH→C2H5—O—C2H5+H2O
三、实验药品及仪器
药品：
冰醋酸17.3mL，乙醇（95%）15.5mL，浓硫酸，饱和碳酸钠溶液，无水碳酸钠，饱和食盐水
四、实验步骤
在100ml三口烧瓶的一侧口装配一恒压漏斗，另一侧固定温度计。
加入3mL浓硫酸和1—2粒沸石。
配制15.5mL乙醇和14.3mL冰醋酸的混合液，滴入漏斗中。
用小火加热至沸腾，保持回流30min.
反应完毕后，将饱和碳酸钠溶液缓慢加入馏出液中，直到无二氧化碳气体出来为止，饱和碳酸钠分批加入，并不断地摇动接受器。
从分液漏斗上口将乙酸乙酯到入干燥的小锥形瓶内，加入无水碳酸钾干燥。
放置约30min。
产量：
14.5—16.5g
实验七苯甲酸的制备
一、实验目的
1．了解苯甲酸制备的原理和方法，树立绿色化学的观念。
2．了解固体有机化合物的分离提纯方法。
3．熟练掌握回流及重结晶操作。
二、实验原理
C6H5－ＣＨ3+2KMnＯ4C6H5－COOK+KOH+2MnO2+H2O
C6H5COOK+HClC6H5—COOK+HCl
三、实验步骤
甲苯2.7mL（2.3g，0.25mol）
高锰酸钾8.5g（0.054mol）浓盐酸
四、实验步骤
在250mL圆底烧瓶中放入2.7mL甲苯和100mL水，瓶口装回流冷凝管，在石棉网上加热至沸。
从冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾；粘附在冷凝管内壁的高锰酸钾最后用25mL水冲洗入瓶内。
继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层次几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4~5h）。
将反应混合物趋热减压过滤[1]，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。
合并滤液和洗涤液，放在冰水浴冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲酸全部析出为止。
将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。
吧制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
实验八环己烯的制备
一、实验目的
１、熟悉环己烯反应原理，掌握环己烯的制备方法。
２、学习分液漏斗的使用，复习分馏操作。
二、实验原理
三、实验药品
环己烯、浓硫酸、食盐、无水氯化钙、5%碳酸钠
四、实验步骤
在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入15g环己烯（15.6ml，0.15mol）、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。
烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需lh。
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml5%碳酸钠溶液中和微量的酸。
将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。
将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。
收集80－８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。
产率７－８g。
五、注意事项
1、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失，环己烯与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化。
2、最好用简易空气浴，使蒸馏时受热均匀。
由于反应中环己烯与水形成共沸物（沸点70.8℃，含水l0％）；环己醇与环己烯形成共沸物（沸点64.9℃,含环己醇30.5％）；环己醇与水形成共沸物（沸点97.8℃,含水80％）。
因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快。
以减少末作用的环己醇蒸出。
3、水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。
4、在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
六、思考
1、在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？
2、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？
3、下列醇用浓硫酸进行脱水反应的主要产物是什么?
①3－甲基－l－丁醇 ②3－甲基－２－丁醇 ②3，3－二甲基－2－丁醇
溴乙烷的制备（选做）
一．实验目的
通过溴乙烷的制备学习并掌握用醇和氢卤酸反应制取卤代烷的原理和基本操作。
知道发生的主反应和副反应。
如何控制反应使产率尽可能高，掌握加热、产品的精制，正确使用分液漏斗和进行蒸馏操作。
二、实验药品
乙醇（95％）10mL（7.9g,0.165mol）、溴化钠（无水）13g（0.126mol）
浓硫酸（d=1.84）4mL、78％硫酸28mL、饱和亚硫酸氢钠5mL
三、实验原理
四、仪器及反应装置图
100mL圆底烧瓶；750蒸馏头；直形冷凝管；接受弯头；温度计；蒸馏头；分液漏斗；锥形瓶；加热套；调压器。
五、实验步骤
在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78％硫酸（由试验员事先配好）、10mL95％乙醇，加入乙醇时注意将沾在瓶口的溴化钠冲掉。
再加入几粒沸石，小心摇动烧瓶使其均匀。
将烧瓶用750弯头与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接接引管。
溴乙烷沸点很低，极易挥发。
为了避免损失，在接收器中加入冷水及5mL饱和亚硫酸氢钠溶液，放在冰水浴中冷却，并使接受管的末端刚浸没在水溶液中。
低电压加热小心加热，使反应液微微沸腾，在反应的前30min尽可能不蒸出或少蒸出馏分，30min后加大电压，进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止。
（随反应进行，反应混合液开始有大量气体出现，此时一定控制加热强度，不要造成暴沸，然后固体逐渐减少，当固体全部消失时，反应液变得粘稠，然后变成透明液体。
此时已接近反应终点）。
用盛有水的烧杯检查有无溴乙烷流出。
将接收器中的液体倒入分液漏斗，静止分层后，将下面的粗溴乙烷转移至干燥的锥形瓶中。
在冰水冷却下，小心加入4mL浓硫酸，边加边摇动锥形瓶进行冷却。
用干燥的分液漏斗分出下层浓硫酸。
将上层溴乙烷从分液漏斗上口倒入50mL烧瓶中，加入几粒沸石，进行蒸馏。
由于溴乙烷沸点很低，接收器要在冰水中冷却。
接受37～40℃的馏分。
产量约10g。
溴乙烷为无色液体，沸点38.4℃，d420=1.46
六、注意事项
此次实验同时使用78％和98％的硫酸，一定不能加错。
如果在加入乙醇时不把粘在瓶口的溴化钠洗掉，必然使体系漏气，导致溴乙烷产率降低。
如果在加热之前没有把反应混合物摇均，反应时极易出现暴沸使反应失败。
开始反应时，要低电压加热，以避免溴化氢逸出。
加入浓硫酸精制时一定注意冷却，以避免溴乙烷损失.实验过程采用两次分液，第一次保留下层，第二次要上层产品，事先头脑要清楚。
在反应过程中，既不要反应时间不够，也不要蒸馏时间太长，将水过分蒸出造成硫酸钠凝固在烧瓶中。
乙酰水杨酸的合成（选做）
一、实验目的
1．学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。
2．巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。
3．了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
三、实验药品
水杨酸、醋酸酐、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸
四、实验流程
五、注意事项
1．仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
2．乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干
3．为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1~2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
4．本实验中要注意控制好温度（水温90℃）
六、主要试剂及产品
名称
分子量
m.p.或b.p.
水
醇
醚
水杨酸
138
158（s）
微
易
易
醋酐
102.09
139.35（l）
易
溶
∞
乙酰水杨酸
180.17
135（s）
溶、热
溶
微
七、产品性状、外观、物理常数
八、产率
九、思考
1．水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
2． 若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？
写出反应方程式。
3．本实验中可产生什么副产物？
加水的目的是什么？
4．通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
5．混合溶剂重结晶的方法是什么？
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