完整版高中化学有机推断知识点推荐文档.docx
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完整版高中化学有机推断知识点推荐文档
有机化学知识点归类
整理：
ZMH
1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2．1mol有机物消耗NaOH的最大量
3.由反应条件推断反应类型
反应条件反应类型
NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解
NaOH醇溶液、△卤代烃消去
稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2SO4、△酯化反应苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃醇的消去反应
浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4
溶液
不饱和有机物的加成反应
浓溴水苯酚的取代反应
Br2、Fe粉苯环上的取代反应
X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△醇的催化氧化反应
O2或Ag（NH3）2OH或
新制Cu（OH）2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成
4.由官能团推断有机物的性质
5.
由反应试剂看有机物的类型
6.根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质官能团
与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基
（产生CO2）
与NaHCO3溶液反应羧基
与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、
酮羰基、苯环
不易与H2发生加成反应羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应
能发生银镜反应或能与新制
Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳叁键醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳
碳双键碳碳叁键
发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应碳碳双键
与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生降蓝色生成物
多羟基
能使指示剂变色羧基
使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色
苯的同系物
使I2变蓝淀粉
使浓硝酸变黄蛋白质
7.
反应类型
物质类别或官能团
取代反应
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应
C=C、C≡C、—CHO
加聚反应
C=C、C≡C
缩聚反应
—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应
卤代烃、醇
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、羰基、苯环的加氢
根据反应类型来推断官能团
酯化反应
—COOH或—OH
皂化反应
油脂在碱性条件下的水解
8.
引入官能团
有关反应
羟基－OH
烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子
（－X）
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去炔烃加氢
醛基－CHO
醇的氧化稀烃的臭氧分解
羧基－COOH
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解
酯基－COO－
酯化反应
引入官能团的方法
9.消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；
③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）。
10.有机合成中的成环反应
①加成成环：
不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水
成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11.
物质
杂质
试剂
方法
硝基苯
苯酚
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
甲苯
苯酚
NaOH
分液
溴苯
溴
NaOH
分液
硝基苯
NO2
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
乙苯
KMnO4、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
淬取
乙酸乙酯
乙醇
水
反复洗涤
甲烷
12.有机物
乙溶稀解性规律
溴水
洗气
有机物的分离和提纯
根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：
CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：
苯、酯类、石油产品（烃）
分子中原子个数比关系
（1）C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
（2）C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
（3）C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]
常见式量相同的有机物和无机物
（1）式量为28的有：
C2H4N2CO
（2）式量为30的有：
C2H6NOHCHO
（3）式量为44的有：
C3H8CH3CHOCO2N2O
（4）式量为46的有：
CH3CH2OHHCOOHNO2
（5）式量为60的有：
C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2
（6）式量为74的有：
CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca（OH）2HCOOCH2CH3C4H9OH
（7）式量为100的有：
CH2=C（OH）COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2
16.有机物的通式
烷烃：
CnH2n+2稀烃和环烷烃：
CnH2n
炔烃和二稀烃：
CnH2n-2饱和一元醇和醚：
CnH2n+2O饱和一元醛和酮：
CnH2nO饱和一元羧酸和酯：
CnH2nO2苯及其同系物：
CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：
CnH2n-6O
有机反应类型综述
一、取代反应
1．概念：
有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反
应。
2．能发生取代反应的官能团有：
醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基
（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。
二、加成反应
1.能发生加成反应的官能团：
双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：
①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。
说明1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．共轭二烯烃有两种不同的加成形式。
三、消去反应
1．概念：
有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、
HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。
如：
实验室制乙烯。
2．能发生消去反应的物质：
醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：
醇
羟基、卤素原子。
3．反应机理：
相邻消去四、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
聚合反应包括加聚和
缩聚反应。
1.加聚反应：
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。
能发生加聚反应的官能团是：
碳碳双键。
聚反应的实质是：
加成反应。
加聚反应的反应机理是：
碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。
五、氧化反应与还原反应
1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团：
烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。
其氧化机理可以表示如下：
六、酯化反应
Ⅰ．酯化反应的脱水方式：
羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：
羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。
这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
七．水解反应
能发生水解反应的物质：
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。
注意：
1从本质上看，水解反应属于取代反应。
2．注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。
（蛋白质水解，则是肽键断裂）
烃的重要化学性质
烃的性质对比
（一）烷烃
1.结构：
通式CnH2n+2（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。
2.化学性质
（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应
如：
CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl（1-氯丙烷）+CH3CHClCH3（2-氯丙烷）
评注：
要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。
同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的
氢原子是等效的。
规律1：
烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。
CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。
规律2：
烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。
（2）
氧化反应（燃烧）
CnH
2n+2
+3n+1O2
nCO2+（n+1）H2O
2
评注：
可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。
（二）烯烃
1.结构：
通式CnH2n（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。
2.化学性质
（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应
CH3CH＝CH2+Br2CH3—CHBr—CH2Br
评注：
利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。
利用加成反应制备卤代烃。
（2）容易发生氧化反应
2
燃烧：
CnH2n+3nO2nCO
2+nH2O
被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。
评注：
利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。
掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃
的结构式。
（3）
发生加聚反应
如：
（三）炔烃
1.结构：
通式CnH2n-2（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼容易断裂，因此炔烃的性质不稳定。
2.化学性质
（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应如：
CH3C≡CH+2Br2CH3—CBr2—CHBr2
评注：
利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。
利用
加成反应制备卤代烃。
掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H2、Br2发生加成反应时的
定量关系不同，前者是1:
2。
后者是1:
1。
（2）容易发生氧化反应
2
燃烧：
CnH2n-2+3n-1O2nCO2+（n-1）H2O
被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。
如：
CH≡CHCO2+H2O
评注：
利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。
（3）
发生加聚反应
如：
（四）苯及其同系物
1.结构：
通式CnH2n-6（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。
2.化学性质
（1）易发生取代反应
在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。
评注：
发生取代反应时，是苯环上的氢被其它原子或原子团（-Br、-NO2、-SO3H等）取代。
（2）较难与H2等发生加成反应如：
（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如：
评注：
由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。
可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。
烃的衍生物性质对比
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5CH2OH
官能团
-OH
-OH
-OH
结构特点
-OH与链烃基相连
-OH与芳烃侧链相连
-OH与苯环直接相连
主要化性
（1）与钠反应
（2）取代反应（3）脱水反应
（4）氧化反应（5）酯化反应
（1）弱酸性
（2）取代反应（3）显色反
应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）
与FeCl3溶液显紫色
2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不被KMnO4溶液氧
化
可被KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被
氧化呈红色
溴代反应
溴状态
液溴
液溴
溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
C6H5Br
邻、间、对三种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
3.醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
通式
醛
R—CHO
羰酸
R—COOH
酯
R—COOR＇
油脂
化学性质
①加氢
②银镜反应
③催化氧化成酸
①酸性
②酯化反应
③脱羰反应
酸性条件水解
碱性条件
水解
氢化（硬化、还原）
代表物
甲醛、乙醛
甲酸硬脂酸乙酸软脂酸丙烯酸
油酸
硝酸乙酯乙酸乙酯
硬脂酸甘油酯油酸甘油酯
4.烃的羟基衍生物性质比较
物质
结构简式
羟基中
氢原子活泼性
酸性
与钠反应
与NaOH
的反应
与Na2CO3的
反应
乙醇苯酚乙酸
CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH
增强
中性
能
不能
不能
比H2CO3弱
能
能
能
强于H2CO3
能
能
能
5.烃的羰基衍生物性质比较
物质
结构简式
羰基稳
定性
与H2加成
其它性质
乙醛
CH3CHO
不稳定
容易
醛基中C-H键易被氧化（成酸）
乙酸
CH3COOH
稳定
不易
羧基中C-O键易断裂（酯化）
乙酸乙
酯
CH3COOCH2CH
3
稳定
不易
酯链中C-O键易断裂（水解）
6.酯化反应与中和反应的比较
酯化反应
中和反应
反应的过程
酸脱-OH醇去-H结合生成水
酸中H+与碱中OH—结合生成水
反应的实质
分子间反应
离子反应
反应的速率
缓慢
迅速
反应的程序
可逆反应
可进行彻底的反应
是否需要催化剂
需浓硫酸催化
不需要催化剂
各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才
能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶
液共热发生消去反应生成烯
羟基直接与链烃基结
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.生成酯
合，O—H及C—O
均有极性。
一元醇：
CH3OH
β-碳上有氢原子才能
醇
R—OH
饱和多元醇：
醇羟基
—OH
（Mr：
32）
C2H5OH
发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能
CnH2n+2Om
（Mr：
46）
被催化氧化，伯醇氧
化为醛，仲醇氧化为
酮，叔醇不能被催化
氧化。
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
（Mr：
74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
（Mr：
94）
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
HCHO
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧
酸
醛基
（Mr：
30）
醛
（Mr：
44）
酮
羰基
（Mr：
58）
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧
化为羧酸
羧酸
羧基
（Mr：
60）
受羰基影响，O—H能电离出H+，
受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物
质缩去水生成酰胺（肽键）
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：
60）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反
应生成新酯和新
（Mr：
88）
醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基
化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH（NH2）COOH
氨基—NH2羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：
75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+
两性化合物能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示：
Cn（H2O）m
羟基—OH醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH（CHOH）4CHO
淀粉（C6H10O5）n
纤维素
[C6H7O2（OH）3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应（还原性糖）2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加
成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
试剂名称
酸性高锰酸钾溶液
溴水
银氨溶液
新制
Cu（OH）2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱指示剂
NaHCO3
少量
过量饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干
苯酚溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽
苯酚溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
但醇、醛
扰。
糖、麦
糖
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
有干扰。
芽糖
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红色沉淀
呈现紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn（H2O）m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）、
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
1.红色：
铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）
2.橙色：
、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）
3.黄色
（1）淡黄色：
硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基
苯、
（2）黄色：
碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）
（3）棕黄：
FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）
4．棕色：
固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气
（红棕）
补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】
5.褐色：
碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）
6.绿色：
氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）
7.蓝色：
胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶
液
8.紫色：
高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸
气
同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2.基元法例如：
丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如：
二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3
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