合成化学实验报告.docx

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合成化学实验报告

班级

姓名

合作者

XXXXX大学化学化工系

实验者基本信息

姓名

性别

民族

班级

手机

E-mail

实验成绩;

序号

总分

操作

报告

综合

你对综合性实验评价：

教师对学生的评语：

合成化学实验报告

书写要求

一、实验题目

二、实验内容简介（摘要）：

简单介绍本次实验的目的、意义、产物应用领域、通过实验，了解相关领域的基本知识，实验方法与实验结果的简单叙述。

三、实验药品与仪器

写出实验中所涉及到的主要的化学试剂的物理常数、规格、用量、生产厂家；实验仪器型号、生产厂家。

四、实验原理与方法：

用化学反应式表述反应过程、必要时可配有必要的文字说明。

五、实验步骤与实验现象、实验数据记录：

以简练的语言描述实验过程、实验现象、实验数据。

实验现象、实验数据必须当时完成，不得事后补填。

六、实验结果与数据处理：

必须指出实验结论、对产物用文字（如外观、状态、颜色、气味等）和数据（如产率、体积、质量、产率、熔点、沸程、折光率等）进行描述

七、分析与讨论

实验结束后，应仔细分析实验现象、实验数据、从理论上、实验技术上对实验作出有价值论断，指出实验要点、技巧；自己实验的不足、改进的方法；对实验方法的合理化建议等。

实验分析要理论结合实际，要对实验有深刻的理解。

八、回答问题

对课后思考题作出符合题意的解答。

说明：

课前预习写在实验报告上（包括实验题目、摘要、仪器与药品、实验步骤），数据在实验过程中填写，分析讨论、回答问题课后写，实验三天后交报告。

合成化学实验报告

实验题目

实验日期

实验类型

合作者

实验目的：

实验原理：

实验仪器和化学试剂

实验仪器：

化学试剂：

第页/共页

实验步骤和实验记录：

实验步骤

实验记录

第页/共页

实验结果与数据处理

分析与讨论

实验成绩和评语

第页/共页

实验一Jone’s试剂氧化法制备薄荷酮

薄荷酮存在于天然植物中，用于香精和香料的制造。

薄荷醇有8种异构体。

从天然薄荷油中分离所得到的是左旋薄荷醇，它是薄荷植物的主要成分，有杀菌、防腐的作用，广泛用于医药、饮料、香料和化妆品工业。

（－）－薄荷醇和（－）－薄荷酮都具有稳定的全平状构象。

实验目的：

1．了解Jone’s试剂及其氧化反应特点

2．学习半微量合成技术/减压蒸馏技术

3．学习薄层展开技术

实验原理：

试剂与用量：

薄荷醇1.0g（4.0mmol）;丙酮20mL;三氧化铬，硫酸。

实验步骤：

Jone’s试剂的配制将2.3mLH2SO4溶于7.5mL水，加2.7g三氧化铬使其溶解。

薄荷酮的制备于100mL烧瓶中加入1.0g薄荷醇，20mL丙酮使其溶解。

在室温下，用滴管漫漫滴加已配好的Jone’s试剂，直到溶液变为浅黄色不再褪去为止。

加入50mL水，并将绿色溶液移至分液漏斗中，用20mL二氯甲烷分两次萃取。

合并有机相，用10mL水洗一次，用无水Na2SO4干燥。

水浴蒸馏除去溶剂得无色油状物。

粗产品减压蒸馏精制：

馏分116-119g/5.47KPa（41mmHg）;

用TLC分析产品纯度，计算Rf值。

薄荷酮：

bp:

207oC;nD20:

1.4489;[α]D20=－29.9o；c=1甲醇

附：

薄层板的制备及展开

1.制板取5g硅胶G与13mL0.5%-1%的羧甲基纤维素钠水溶液，在烧杯中调匀，铺在清洁干燥的玻璃片上，大约可铺10×4cm玻璃片8-10块，薄层厚度约0.25mm，室温晾干，次日在110℃烘箱中活化0.5h，取出放冷。

2.点样将样品配成1%-5%二氯甲烷溶液，，用内径小于1mm的毛细管点样，，点样前，先用铅笔在薄层板上距一端1cm处轻轻划一横线作为起始线，然后用毛细管吸取样品在起始线小心点样，斑点直径不超过2mm，点样间距应为1-1.5cm，待样点干燥后，方可进行展开

3.展开薄层展开可在150mL广口瓶中进行，展开剂高度为0.5-1cm，可在展开槽中放一张滤纸，以使器皿中蒸汽很快达到汽液平衡，，待滤纸被展开剂饱和以后，把带有样点的板（样点一端向下，）放入展开剂中，并与器皿成一定角度，，同时使展开剂的水平线在样点以下，盖上盖子，当展开剂上升到离板的顶部约1cm时取出，并立即用铅笔标出展开剂前沿的位置，待展开剂干燥后，进行显色。

4.显色将几粒碘的结晶放入广口瓶中，放入展开并干燥的板，盖上瓶盖，直到暗棕色斑点足够明显时取出，立即用铅笔划出斑点的位置，计算Rf值

思考题：

1.Jone’s试剂的组成是什么，它有什么特点？

2.画出薄荷醇的8种极限构象式。

3.本实验也可用PCC/AlCl3试剂或Corey试剂氢化，什么是PCC试剂，它有什么特点？

实验二4-苯基-2-丁酮的合成

4-苯基-2-丁酮存在于天然烈香杜鹃的挥发油中，具有止咳、祛痰的作用，作为药物，4-苯基-2-丁酮被制成亚硫酸氢钠加成物，以便服用和存放，并不影响药效。

本实验利用乙酰乙酸乙酯合成法合成4-苯基-2-丁酮。

实验目的

1.学习利用乙酰乙酸乙酯合成法合成4-苯基-2-丁酮的方法

2.掌握复杂化合物的合成方法

实验原理：

主要试剂及用量无水甲醇14.2g（18.0ml，0.44mol）金属钠2g（0.087mol，）乙酰乙酸乙酯12.2g（12.0ml，0.096mol）氯化苄10.8g（9.0ml，0.094mol）

实验步骤

在100ml干燥的三口瓶内加入18ml无水甲醇，2g金属钠，电磁搅拌下室温反应放出氢气，待金属钠反应完毕，室温下滴加12.0ml乙酰乙酸乙酯，继续搅拌10min，在室温下，慢慢滴加9.0ml氯化苄，此时溶液呈米黄色，加热回流30min。

停止加热，稍冷，慢慢加入4.8g氢氧化钠和40ml水配成的溶液，，回流加热30min，冷却40℃以下，慢慢加入12ml浓盐酸，，回流加热30min进行脱羧反应，回流完毕，溶液分为两相，上层为有机相，

反应结束后，水浴蒸出低沸点有机物，，冷却，分出有机相，水层用30ml乙醚提取，将提取液与有机层合并，，用饱和食盐水洗两次，至PH=6-7，用无水硫酸钠干燥，

水浴蒸出乙醚，减压蒸馏，收集132-140℃/5.35kPa（40mmHg）馏分，称重，计算产率。

（文献产率50%）

在50ml的圆底烧瓶中加入2.7g4-苯基-2-丁酮和12.5mL95%乙醇。

水浴加热60℃，得到溶液甲。

在装有回流冷凝管和温度计的100mL三口瓶中，加入2.08g亚硫酸氢钠和9mL水，加热至80℃，搅拌使固体溶解，得到溶液乙（若溶液不透明，趁热过滤。

）。

搅拌下趁热将溶液甲慢慢加入溶液乙中，加热回流15min，得透明溶液，冷却，使其结晶，，过滤，固体用少量酒精洗涤2次，干燥称重计算产率。

（文献产率84%）

思考题1.乙酰乙酸乙酯合成法适合合成什么类型的化合物，反应有何特点。

2.写出该反应的机理。

3.设计利用乙酰乙酸乙酯合成法合成2-庚酮的路线。

实验三黄酮（2－苯基色原酮）

实验目的

1.掌握多步合成技术

2.了解黄酮极其类似物的化学结构特点与生理作用。

3.学习用波普解析的方法对有机化学物进行解析

实验学时：

16小时

实验原理

主要试剂及用量：

苯酚9.4g（0.1mol）;苯甲酰氯2.8g（0.02mol）醋酸酐10Ml

四氯化碳三氯化铝盐酸苯甲醇氢氧化钾醋酸硫酸

丙酮

实验步骤：

1.乙酸苯酚酯制备在250mL烧杯中，称取6g氢氧化钠，加入10mL水制成溶液。

称取9.4g苯酚加到上面所配制的氢氧化钠溶液中，搅拌使其溶解，加50g碎冰，搅拌下分3次将10mL醋酸酐加入，随即有油状物悬浮于溶液中。

将此乳浊液转入分液漏斗，分2次各用20mL四氯化碳提取，将四氯化碳层合并，以3%的氢氧化钠20mL分两次洗涤，在分2次各用20mL水洗四氯化碳层，以无水氯化钙干燥1h。

蒸除四氯化碳，再将乙酸苯酚酯蒸出，收集195～196℃的馏分，称重，计算产率，并测定折光率。

2.邻羟基苯乙酮的制备称取10.2g三氯化铝置于100ml三口瓶中，将9ml乙酸苯酚酯加入，边加摇动，这时有较强烈的放热，同时反应物变成橙红色。

将反应瓶放在油浴上加热，维持浴温130℃左右约30min然后使体系降温，加入5%盐酸40ml，这时固体逐渐溶解，呈棕色油状物，分三次用10ml苯提取，合并提取液，常压蒸出苯，减压蒸馏收取126－130℃/60mmHg（7.98KPa）的馏分，称重，计算产率。

3.苯甲酸（邻乙酰基）苯酚酯的制备于50ml园底烧瓶中加入2.8g邻羟基苯乙酮，3ml吡啶，磁力搅拌下滴加2.8g苯甲酰氯，约15min加完，将反应体系升温至50℃并保持此温度20min把反应倒入事先准备好的20g冰与40ml1mol/L的盐酸混合物中，搅拌至固体生成，抽滤。

粗产品用30ml甲醇和6ml水混合溶剂重结晶。

自然凉干。

测熔点。

计算收率。

4.1－苯基－3－（2－羟基苯基）－1，3－丙二酮称取1g苯甲酸（邻乙酰基）苯酚酯滴加于1.2ml无水吡啶中，温热至50℃，搅拌下分批加入0.4g氢氧化钾粉末，（10nin）此时溶液变为深黄色并析出沉淀，继续搅拌15min,冷至室温，加8ml10％的醋酸溶液，冰水浴至析出沉淀，，

粗产品用3ml无水乙醇重结晶。

测熔点。

计算收率。

5.2－苯基色原酮（黄酮）的制备于10ml园底烧瓶中加入3.0g冰乙酸，0.5g1－苯基－3－（2－羟基苯基）－1，3－丙二酮和3滴浓硫酸，回流1h，反应物由黄色逐渐变为米色，，让反应物自然冷却至室温，再将其倒入15g冰中，放置30min,过滤，用30ml水洗涤固体至不再呈酸性。

粗产品用丙酮重结晶，凉干，称重，计算产率。

实验结果填下表

产物

外观

熔/沸点

产率

纯度

思考题

1.本实验是多步合成，你认为应注意些什么问题

2.各步反应属于哪一类型的反应，其反应特点是什么

实验四α－苯乙胺的合成与拆分

实验目的

1.学习和掌握利用鲁卡特（Leukart）法合成α－苯乙胺的原理和方法

2.学习和掌握外消旋化合物的拆分方法

实验原理

非手性条件下，用一般化学合成方法合成手性混合物时，得到的都是外消旋体，例如，用鲁卡特（Leukart）法合成α－苯乙胺即为（±）-α-苯乙胺，可用酸性拆分试剂进行拆分，例如（+）-酒石酸。

具光学活性的（+）-酒石酸广泛存在于自然界，事实上，在酿酒时所获得的一系列副产物中就有（+）-酒石酸。

本实验通过（+）-酒石酸与外消旋（±）-α-苯乙胺反应形成非对映异构体的盐：

（-）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐和（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐。

前者在甲醇中的溶解度要比后者的小。

因此，利用它们在溶解度上的差异可以让（-）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐从溶液中先结晶析出，经纯化、碱化处理，即可得到（-）-α-苯乙胺。

母液中所含的（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐经过类似的处理也可获得（+）-α-苯乙胺。

合成：

拆分：

药品

甲酸胺50g（0.8mol）苯乙酮30g（41ml0.25mol）

（+）-酒石酸，甲醇，乙醚，50%氢氧化钠水溶液。

实验步骤

（±）-α-苯乙胺的合成

装置：

以250ml三口瓶作反应器，搭建一蒸馏装置，侧口装温度计，温度计插到液面下，尾气吸收。

用电炉加热。

在250ml三口瓶中加入50g甲酸胺，30g苯乙酮及几粒沸石，缓慢加热至150－155℃，混合物开始溶解同时有馏分馏出，并不断放出气泡（氨和二氧化碳），反应1.5h，温度可达185－190℃，

停止加热，将馏分倒入分液漏斗中。

分出有机层到回反应瓶中，补加几粒沸石继续反应1h，保持温度在184－186℃，反应结束后，冷却，将反应液倒入250ml分液漏斗中，用30ml水洗涤反应物，以除去甲酸胺与甲酰胺，分出油层，水相用乙醚提取两次，每次10ml乙醚，合并有机相，加50ml浓盐酸及几粒沸石，蒸出乙醚，然后改装成回流装置，缓缓沸腾40－50min，分解N-甲酰－苯乙胺，冷却，反应液用20ml乙醚提取以除去未反应的苯乙酮，将水解后的酸性水溶液移至简易水蒸气蒸馏装置中，加入事先准备好的冷的氢氧化钠溶液（20g氢氧化钠溶于30ml水），进行水蒸气蒸馏，收集溜出物为弱碱性，溜出液用乙醚提取3次，（每次10ml乙醚），合并提取液，用固体氢氧化钠干燥，蒸出乙醚，（注意：

蒸馏头磨口处涂上少许凡士林，防止粘结。

）收集180－190℃的馏分，称重，计算产率。

（±）-α-苯乙胺的拆分在250mL圆底烧瓶中，置入15.6g（+）-酒石酸、210mL甲醇和两粒沸石，配置回流冷凝管，水浴加热使之溶解。

用滴管从回流冷凝管上端向瓶中慢慢滴加12.4mL（±）-α-苯乙胺，边滴加边振摇（滴加速度不宜快，否则易起泡），使之混合均匀。

滴加完毕，冷却至室温，静置过夜，有颗粒状棱柱形晶体析出

（1）。

过滤，所得晶体用少量冷甲醇洗涤两次，置放在表面皿上凉干，即得（-）-α-苯乙胺-（-）-酒石酸盐。

称重。

将上述所获（-）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐溶入4倍其重量的水中，加入3.6mL14molL-1氢氧化钠水溶解，充分振摇后溶液呈强碱性。

用乙醚对溶液萃取三次（3×10mL），合并乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤，热水浴蒸除乙醚，收集180－190℃的馏分或减压蒸馏收集81—81℃/2.4kpa（18mmHg）馏分。

即为（-）-α-苯乙胺，称重、计算产率。

将产品配成10ml甲醇溶液，测定旋光度和比旋光度，计算产品的光学纯度。

比旋光度=α/CL

α:

样品的旋光度,

浓度:

g/mL

管长:

1dm.

ee%=R-S/R+S=[α]测定/[α]理论

纯（-）-α-苯乙胺mp：

184—186℃，[α]

=-39.3°（CH3OH），

附注

（1）如果析出的晶体中夹杂有针状晶体，会导致产物的光学纯度下降。

此时，可用热水浴对锥形瓶缓缓加热，并不时振摇，针状晶体因易溶解而逐渐消失。

当溶液中只剩少量棱柱形晶体时（留作晶种），停止加热，再让溶液在室温下慢慢冷却结晶。

（2）本实验尚未对母液中所含的（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐进行处理，试拟实验方案，从母液中提取出（+）-α-苯乙胺。

思考题

1.本实验以本乙酮与甲酸铵合成（±）-α-苯乙胺，甲酸铵在这里起什么作用，写出中间产物的结构。

2.推测本反应的反应机理。

实验五、2-叔丁基-对苯二酚的合成与抗氧化性能

实验目的

1.掌握芳环上烷基化原理与方法

2.掌握过氧化值的测定方法

3.了解抗氧化剂的化学结构特点与抗氧化机理

实验原理

主要试剂与用量

对苯二酚4.4g（约0.04mol）,

叔丁醇3.0g（4mL约0.04mol）,

实验步骤

在250mL三口烧瓶上配置磁力搅拌器、水浴锅、滴液漏斗、温度计和回流冷凝管。

依次将4.4g对苯二酚、16mL磷酸20mL甲苯加入三口瓶中。

水浴加热反应瓶使温度升至90ºC，然后缓慢滴加4mL叔丁醇，控制反应温度90~95ºC。

滴加完毕（约15min），在90ºC条件下继续搅拌20min，至混合物中固体全部溶解，反应完毕，趁热将反应物倒入分液漏斗中，分出磷酸层，将有机层转入100mL烧杯中，冷至室温，由大量白色固体析出，抽滤，滤饼用50mLmL热水重结晶。

产品于真空烘箱中烘干。

称重，计算产率。

抗氧化实验

实验方法精确称取100mg自制溶于100ml二醇中，其浓度为1mg/ml。

将母液与猪油按1：

5配制成含TBHQ200ppm的油脂，在烘箱中60℃放置一周，测定过氧化值，以猪油为空白样，评价样品的抗氧化效果。

过氧化值的测定按下表称取油样于碘量瓶中，加入12ml氯仿，轻轻摇动碘量瓶使油样溶解，加入18ml冰乙酸和1ml饱和碘化钾，，塞上瓶盖，轻摇1min避光放置5min

加7ml蒸馏水，充分混合，立即用0.005mol/L标准硫代硫酸钠溶液滴定至淡黄，加0.5ml1％淀粉指示剂，继续滴定至蓝色消失。

空白试验与试样同样方法进行。

过氧化值（mmol/1000g）=1000（V2-V1）×C/W

过氧化值（mmol/1000g）

试样量（g）

0-----12

5.0------2.0

12----20

2.0-------1.2

20-----30

1.2-------0.8

30------50

0.8-------0.5

50-------90

0.5-------0.3

【注释】

1TBHQ溶于热水（5g/100mLH2O），而DTBHQ不溶于热水。

思考题

1叔丁醇为什么不与甲苯发生亲电取代反应？

2叔丁醇过量会提高TBHQ的产率吗？

为什么？