高考化学总复习 考点突破精讲113烃的含氧衍生物含答案.docx

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高考化学总复习考点突破精讲113烃的含氧衍生物含答案

烃的含氧衍生物

题组训练

1．某有机物结构简式为

，下列关于该有机物的说法中不正确的是（　　）

A．遇FeCl3溶液显紫色

B．与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应，最多消耗NaOH3mol

C．能发生缩聚反应和加聚反应

D．1mol该有机物与溴发生加成反应，最多消耗1molBr2

解析　A项，有机物分子中存在酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色；B项，有机物分子中含有一个酚羟基、一个羧基和一个连在苯环上的氯原子，所以1mol有机物与足量的氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4mol，题中没有明确给出有机物的物质的量；C项，有机物分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基和羟基，能发生缩聚反应；D项，1mol该有机物中只含有1mol碳碳双键，与溴发生加成反应时，最多消耗1molBr2。

答案　B

2．（2013·重庆）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）。

X（C24H40O5）

H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2

Y

下列叙述错误的是（　　）

A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2O

B．1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molX

C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为

C24H37O2Br3

D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强

解析　X分子中含有3个羟基，1molX发生消去反应最多能生成3molH2O，A项正确；—NH2、—NH—与—COOH发生脱水反应，1molY最多消耗3molX，B项错误；1molX最多能与3molHBr发生取代反应，得到有机物的分子式为C24H37O2Br3，C项正确；Y与癸烷都是链状结构，呈锯齿状，Y的极性较强，D项正确。

答案　B

3．（双选）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）。

下列关于普伐他汀的性质描述正确的是（　　）

A．能与FeCl3溶液发生显色反应

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加成、取代、消去反应

D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应

解析　A项，普伐他汀的结构中不存在酚羟基，故它不能与氯化铁溶液发生显色反应，A项错误；B项，普伐他汀的结构中含有碳碳双键，故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；C项，有碳碳双键能发生加成反应，有羟基、羧基、酯基能发生取代反应，有醇羟基还可以发生消去反应，C项正确；D项，1mol普伐他汀最多可与2molNaOH反应（羧基和酯基），D项错误。

答案　BC

4．（2013·江苏）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是（　　）

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

解析　贝诺酯分子中含有酯基、酰胺键两种含氧官能团，A项错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用FeCl3溶液鉴别二者，B项正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，但对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，酰

答案　B

归纳总结

1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较

2．多官能团有机物性质的判断

（1）多官能团有机物性质的确定步骤。

第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。

（注意：

有些官能团性质会交叉。

例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等）。

（2）官能团与反应类型。

考点2

烃的衍生物的相互转化

以不饱和烃乙烯为例，写出上述变化的化学方程式，并指出其反应类型：

①CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X（加成反应）

②CH3CH2XCH2===CH2↑＋HX（消去反应）

③CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH（加成反应）

④CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

（消去反应）

⑤CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX（水解反应或取代反应）

⑥CH3CHO＋H2CH3CH2OH（加成反应或还原反应）

⑦2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（氧化反应）

⑧2CH3CHO＋O22CH3COOH（氧化反应）

⑨CH3COOH＋HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3＋H2O（酯化反应或取代反应）

⑩CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋HOCH2CH3（水解反应或取代反应）

⑪略（同）

⑫略（同⑨）

⑬CH3CH2OHCH3COOH（氧化反应）

⑭CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O（取代反应）

题组训练

5.（2013·山东）聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_________________________。

（2）D的结构简式为______________；①的反应类型为______________。

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________。

（4）由F和G生成H的反应方程式为_______________。

解析　

（1）B的分子式是C4H8O，能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO。

（2）生成D的反应是—OH被—Cl取代的反应，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。

分析D和CH2（CN）CH2CH2CN的结构知反应①是取代反应。

（3）加NaOH溶液，D中的氯原子水解产生Cl－，然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl－。

（4）F是HOOC（CH2）4COOH，G是H2N（CH2）6NH2，则两者发生缩聚反应生成H。

答案　

（1）CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO

（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反应

（3）HNO3、AgNO3

（4）nHOOC—（CH2）4—COOH＋

nH2N—（CH2）6—NH2

6．（2013·新课标全国Ⅰ）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）由B生成C的化学方程式为________________。

（3）E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。

（4）G的结构简式为________________。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为___________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：

2：

2：

1：

1的为________（写结构简式）。

解析　由1molA完全燃烧生成4molH2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100～110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故

⑤并结合C、F分子结构知，G为。

H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。

F的同分异构体中含有—OH、—CHO。

当—CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个—OH、一个—CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为—CH2CHO与—OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。

其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：

。

答案　

（1）苯乙烯

归纳总结

有机推断

1．推断有机物的依据

有机物间的转变，实质上是官能团的转变，因而，做题时应根据官能团的性质和相互转变关系，结合具体的实验现象，数据，再分析综合，做出正确合理的推断。

2．推断有机物的思路

3．推断有机物的方法

（1）根据官能团的特征反应推断。

（2）根据反应后的产物逆向推断。

（3）根据衍变关系及反应条件，找出突破口进行推断。

（4）根据题目信息，灵活应用有机物知识进行推断。

4．官能团的特征反应

有机物的性质主要由官能团决定，而不同的官能团表现出不同的性质，而这些代表官能团性质的特征反应是有机推断的关键点之一。

常见的特征反应如下：

（4）能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2反应的有机物必含有“—CHO”。

（5）能与Na反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。

（6）能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH。

（7）能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

（8）能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质等。

（9）遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

（10）能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。

5．有机化学反应中的定量变化

在有机化学反应中，常出现一些定量的变化，通过这些定量的变化可以对物质的结构作出判断。

（1）1mol加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。

（2）1mol—CHO发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2完全反应时生成2molAg或1molCu2O。

（3）2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属完全反应放出1molH2。

（4）1mol—COOH与碳酸氢钠溶液完全反应放出1molCO2。

考点3

有机反应基本类型

1.应用反应类型与物质类别判断

反应类型

概念

实例

取代反应

有机物中的某些原子（或原子团）被其他原子或原子团所替代的反应

①烷烃的卤代

②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化

③醇分子间脱水

④苯酚与浓溴水反应

酯化反应

（取代反应）

羧酸与醇作用生成酯和水的反应

①酸（含无机含氧酸）与醇

②葡萄糖与乙酸

水解反应

（取代反应）

有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应

①酯的水解

②卤代烃的水解

③二糖、多糖的水解

④蛋白质的水解

加成反应

有机物中不饱和碳原子跟其他原子（或原子团）直接结合生成新物质的反应

①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成

②苯及苯的同系物与H2的加成

③醛或酮与H2的加成

④油脂的氢化

消去反应

有机物分子中脱去一个小分子（如H2O、HX）生成不饱和化合物的反应

①醇分子内脱水生成烯烃

②卤代烃的消去反应

加聚反应

不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物

乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚

缩聚反应

单体化合物间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子物质（H2O、HX等）的反应

①多