高三有机化学知识点总结.docx

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高三有机化学知识点总结

《有机化学基础》总复习

　　【知识总结】

　　一、有机化合物的结构与性质

　　1、有机化合物分类

　　2、有机化合物的命名

　　烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括选主链、编号、定取代基位置，为正确命名，必须做到以下三点：

（1）牢记“长、多、近、小”；

　　①主链要长：

最长碳链作主链，主链碳数称某烷。

　　②支链数目要多：

两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。

　　③起点碳离支链要近：

支链近端为起点，依次编号定支链。

　　④支链位置序号之和要小：

主链上有多个取代基时，按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位。

（2）牢记五个“必须”；

　　①注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4…表示。

　　②相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四…表示。

　　③名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号“，”隔开。

　　④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“—”隔开。

　　⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

　　为便于记忆，可编成如下顺口溜：

　　定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名异，简在前；支链名，位次号，短线“—”隔。

　　（3）写法：

取代基位置→取代基数目→取代基名称→烃名称。

　　以2,3—二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图：

　　其它烃或烃的衍生物命名时，需考虑官能团，选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链，编号时应是离官能团最近的一端编号，命名时应标出官能团的位置。

　　3、有机物中碳原子的成键形式

　　有机化合物中碳原子形成的都是共价键，根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、双键和叁键。

根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。

4、有机化合物的同分异构现象：

　　碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。

　　5、有机化合物结构与性质的关系

（1）官能团决定有机化合物的性质

　　烯烃中的

、炔烃中的－C≡C－、卤代烃中的－X、醇中的－OH、醛中的

、酮中的

、羧酸中的

决定了它们具有各自不同的化学性质。

（2）不同基团的相互影响，也会引起有机化合物的性质变化。

　　苯与苯的同系物性质不同，就是支链对苯环的影响。

醇、酚中都有－OH，但连接－OH的烃基不同，决定二者的化学性质有较大差别。

6、其他知识点

1.天干命名：

甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2.燃烧公式：

CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O 

3.耗氧量：

等物质的量（等V）：

C越多耗氧越多；等质量：

C%越高耗氧越少

4.不饱和度=（C原子数×2+2–H原子数）/2；双键/环=1，三键=2，可叠加

5.工业制烯烃：

【裂解】（不是裂化）

6.医用酒精：

75%；工业酒精：

95%（含甲醇有毒）；无水酒精：

99% 

7.甘油：

丙三醇

8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间；食醋：

3%~5%；冰醋酸：

纯乙酸【纯净物】

9.烷基不属于官能团

　二、烃

　　1、烃的知识网络（烃的分类，通式，性质及典型代表物）

　　2、各种烃的化学性质的对比

烷：

取代

     CH4+Cl2→（光照）→CH3Cl（g）+HCl

     CH3Cl+Cl2→（光照）→CH2Cl2（l）+HCl

     CH2Cl+Cl2→（光照）→CHCl3（l）+HCl

     CHCl3+Cl2→（光照）→CCl4（l）+HCl

     现象：

颜色变浅装置壁上有油状液体

     注：

4种生成物里只有一氯甲烷是气体

            三氯甲烷=氯仿

            四氯化碳作灭火剂 

烯：

1、加成

          CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

          CH2=CH2+HCl→（催化剂）→CH3CH2Cl

         CH2=CH2+H2→（催化剂,加热）→CH3CH3乙烷

         CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热加压）→CH3CH2OH乙醇

   2、聚合（加聚）

        nCH2=CH2→（一定条件）→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）

       注：

断双键→两个“半键”

        高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 

炔：

基本同烯。

。

。

苯：

1.1、取代（溴）

        ◎ +Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr

       注：

V苯：

V溴=4：

1

           长导管：

冷凝回流导气、防倒吸NaOH除杂

       现象：

导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：

褐色不溶于水的液体（溴苯）

  1.2、取代——硝化（硝酸）

          ◎+HNO3 →（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O

           注：

先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

                  50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯

                 除混酸：

NaOH

                 硝基苯：

无色油状液体难溶苦杏仁味毒

  1.3、取代——磺化（浓硫酸）

         ◎+H2SO4（浓）→（70－80度）→◎-SO3H+H2O

  2、加成

       ◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）

醇：

1、置换（活泼金属）

           2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

2、消去（分子内脱水）

    C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）

    2CH3CH2OH→（浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O

  （乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂）

4、催化氧化

    2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO（乙醛）+2H2O

    现象：

铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味 

酸：

取代（酯化）

       CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O

   （乙酸乙酯：

有香味的无色油状液体）

       注：

【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

              碎瓷片：

防止暴沸浓硫酸：

催化脱水吸水

             饱和Na2CO3：

1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层2、除掉乙酸，避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味3、吸收挥发出的乙醇

饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解

卤代烃：

1、取代（水解）【NaOH水溶液】

                  CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX

                  注：

NaOH作用：

中和HBr加快反应速率

                         检验X：

加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀

            2、消去【NaOH醇溶液】

                 CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热）→CH2=CH2↑+NaCl+H2O

                  注：

相邻C原子上有H才可消去

                        加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

                        醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离） 

　　三、烃的衍生物

烃的衍生物的知识网络

（一）醇与酚性质的对比

　　醇与酚所含的官能团都为－OH，但醇所连的烃基为链烃基，酚连的为苯环，决定二者化学性质有不同之处。

　　1、羟基中O－H键断裂

　　醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O－H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成

，醇与NaOH不反应。

　　由于苯环的存在，C－O键不易断裂，酚对外不提供－OH，但醇中的－OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。

　　CH3CH2OH

CH2＝CH2↑＋H2O

　　醇中的－OH可被－X取代，酚不发生。

　　CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

　　2、酚羟基对苯环C原子的影响

　　由于酚羟基的存在，使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼，易发生取代反应。

　　苯酚与甲醛可发生缩聚反应

（二）醛和酮性质的比较

　　1、醛、酮中的

加成

　　2、醛的氧化反应

　　醛中的

与酮的

稍有不同，

易被氧化为

，酮不容易被氧化。

　　CH3CHO＋2［Ag（NH3）2］OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

　　CH3CHO＋2Cu（OH）2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

　　单糖中的葡萄糖也可发生上述两个反应，利用与新制Cu（OH）2的反应可检验是否患糖尿病，与银氨溶液反应制银镜。

　　（三）羧酸和酯的性质比较

　　羧酸的官能团为

，酯的官能团为

。

二者的关系为：

羧酸酯化能产生酯，酯水解能生成羧酸。

　　1、羧酸和酯的相互转化

　　羧酸的酯化：

　　酯的水解生成羧酸：

（1）酸性条件下的水解：

CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

（2）碱性条件下的水解：

CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH

　　酯在碱性条件下水解较为彻底，工业生产就是利用油脂碱性条件下水解生成肥皂（高级脂肪酸的钠盐），该反应称为皂化反应：

　　酯还可以发生醇解（酯交换）：

　　2、羧酸有别于酯的其它性质

（1）酸性：

　　2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋H2O＋CO2↑

（2）α－H的取代

　　3、氨基酸的两性

（1）酸性

（2）碱性

　　氨基酸的两性决定了蛋白质的两性

　　（3）脱水缩合形成肽键

　　也可发生缩聚反应形成高聚物

　　氨基酸缩合形成多肽，进一步形成蛋白质

　　四、有机合成及其应用——合成高分子化合物　

　　　　3、合成高分子化合物

（1）合成高分子化合物的反应类型对比。

　　加聚反应只生成高聚物，是通过加成聚合的方式得到；缩聚反应是脱去小分子而生成高聚物，生成高聚物的同时有小分子物质生成。

　　解有机物的结构题一般有两种思维程序：

程序一：

有机物的分子式—已知基团的化学式＝剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序二：

有机物的分子量—已知基团的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。

各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2.小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

3.卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀

白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I；

4.醇：

与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

5.酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

有机物与NaoH反应：

有苯酚羧基-COOH

与Na反应有苯酚羧基-COOH羟基–OH

钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不发生反应。

（羧酸与醇、酚可用NaHCO3溶液区别开，羧酸可与NaHCO3反应放出二氧化碳气体。

）

银氨溶液用于检验醛基的存在

与新制氢氧化铜悬浊液的作用：

1.羧酸的水溶液：

沉淀消失呈蓝色溶液

2.含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀

3.含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液

用溴水鉴别时要注意：

有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。

常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子（即α氢原子）时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。

一．经典反应

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏（3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（4）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）

不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有：

烷烃、环烷烃、苯、乙酸等

6．能使溴水褪色的物质有：

含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）

含醛基物质（氧化）

【1】遇溴水褪色苯酚等酚类物质（取代）

碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等）

【2】只萃取不褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有机溶剂）

7．密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

醇（还原）

（氧化）醛

（氧化）羧酸。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

生成某酚纳

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：

水解；醇溶液：

消去）

（4）酯：

（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

16.有明显颜色变化的有机反应：

（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

（2）KMnO4酸性溶液的褪色；

（3）溴水的褪色；

（4）淀粉遇碘单质变蓝色。

（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

17．有硫酸参与的有机反应：

（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应）

（2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）

（3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解）

二、实验室制法

甲烷：

CH3COONa+NaOH→（CaO,加热）→CH4↑+Na2CO3

         注：

无水醋酸钠：

碱石灰=1：

3

         固固加热（同O2、NH3）

         无水（不能用NaAc晶体）

           CaO：

吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

          注：

V酒精：

V浓硫酸=1：

3（被脱水，混合液呈棕色）

         排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：

乙醚）

         碱石灰除杂SO2、CO2

         碎瓷片：

防止暴沸

乙炔：

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2

         注：

排水收集无除杂

         不能用启普发生器

           饱和NaCl：

降低反应速率

           导管口放棉花：

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管

乙醇：

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

      注：

无水CuSO4验水（白→蓝）

三、酸性KMnO4&溴水

烷：

都不褪色

烯炔：

都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）

苯：

KMnO4不褪色萃取使溴水褪色