执业药师考试强心苷部分知识点整理.docx
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执业药师考试强心苷部分知识点整理
2017年执业药师考试（强心苷）部分知识点整理
一、强心苷的结构特点与分类
大纲要求：
（1）强心苷苷元部分的结构分类及特征
（2）强心苷苷元与糖的连接方式
（一）定义与结构分类
强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。
类型
C－17侧链
代表药物
甲型强心苷
（强心甾烯类）
五元不饱和内酯环（△αβ－γ－内酯）
地高辛（异羟基洋地黄毒苷）、西地兰（去乙酰毛花苷）
乙型强心苷
（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类）
六元不饱和内酯环（△αβ，γδ－δ－内酯）
蟾酥、海葱
（二）强心苷糖部分结构特点
1.α-羟基糖（2-羟基糖）——葡萄糖
2.α-去氧糖（2-去氧糖）——洋地黄毒糖（2，6-二去氧糖）洋地黄毒糖葡萄糖
（三）糖与苷元的连接方式：
Ⅰ型强心苷：
苷元－（2，6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷A。
Ⅱ型强心苷：
苷元－（6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如黄夹苷甲。
Ⅲ型强心苷：
苷元－（D－葡萄糖）y，如绿海葱苷。
植物界存在的强心苷，以Ⅰ、Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。
多项选择题
强心苷的结构特点是（ ）
A.甾体母核结构
B.C－3位常有羟基取代
C.C－3位常有硝基取代
D.C－3位常有苯环取代
E.C－3位常有环戊烷取代
【正确答案】AB
【答案解析】考察强心苷的结构特点
天然存在的强心苷元是C－17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
其结构特点如下。
（1）甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式，多为顺式；B/C环均为反式；C/D环多为顺式。
（2）甾体母核C－10、C－13、C－17的取代基均为β型。
C－10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代，C－13为甲基取代，C－17为不饱和内酯环取代。
C－3、C－14位有羟基取代。
引申知识点——甾体类化合物对比
名称
A/B
B/C
C/D
C17－取代基
强心苷
顺、反
反
顺
不饱和内酯环
甾体皂苷
顺、反
反
反
含氧螺杂环
胆汁酸
顺、反
反
反
戊酸
最佳选择题
强心苷的甾体母核特点是（ ）
A.A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合
B.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
C.A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合
D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合
【正确答案】E
二、强心苷的理化性质
大纲要求：
强心苷的溶解性、显色反应和水解反应
（一）溶解性
强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂，微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷，难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。
苷元则难溶于水等极性溶剂，易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。
强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。
（1）含糖基数目多，亲水性强；
（2）羟基数越多，亲水性则越强；
（3）可形成分子内氢键者，其亲水性弱。
（二）显色反应
1.甾体母核的颜色反应
2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应（甲型）
3.α-去氧糖颜色反应
1.甾体母核的颜色反应
反应类型
反应试剂
现象
Liebermann-Burchard
反应
样品溶于氯仿，
加浓硫酸-乙酐
（1：
20）
红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色
三氯乙酸-氯胺T反应
（区别洋地黄类强心苷的各种苷元）
喷25%的三氯乙酸-氯胺T试剂,晾干后于100℃加热数分钟，置紫外灯下观察
洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光；异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光
反应类型
反应试剂
现象
Salkowski反应
样品溶于氯仿，
加入浓硫酸
硫酸层显血红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光
Tschugaev反应
样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热
紫红→蓝→绿
三氯化锑反应
喷20%三氯化锑的三氯甲烷溶液（不含乙醇和水），于60～70℃加热3～5分钟
呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色
最佳选择题
可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是（ ）
A.强心苷
B.香豆素
C.黄酮苷
D.生物碱
E.木脂素
【正确答案】A
【答案解析】
强心苷具有甾体母核，可发生醋酐-浓硫酸反应，呈现红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色。
2.强心苷不饱和内酯环显色反应
甲型强心苷在碱性醇溶液中，由于五元不饱和内酯环上的双键移位产生C-22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。
乙型强心苷在碱性醇溶液中，不能产生活性亚甲基，无此类反应。
所以利用此类反应，可区别甲、乙型强心苷。
反应名称
反应试剂
颜色现象
Legal反应
3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2mol／L氢氧化钠溶液
（吡啶溶液中进行）
呈深红色并渐渐褪去
Raymond反应
间二硝基苯乙醇溶液和20%氢氧化钠
（在50%乙醇溶液中进行）
呈蓝紫色
反应名称
反应试剂
颜色现象
Kedde反应
3,5-二硝基苯甲酸试剂（A液：
2%3，5-二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：
2mol／L氢氧化钾溶液，用前等量混合）
呈红色或紫红色
Baljet反应
碱性苦味酸试剂（A液：
1%苦味酸乙醇溶液；B液：
5%氢氧化钠水溶液，用前等量混合）
呈橙色或橙红色
最佳选择题
强心苷C17位五元不饱和内酯环的显色反应不包括（ ）
A.Legal反应
B.Salkowski反应
C.Raymond反应
D.Baljet反应
E.Kedde反应
【正确答案】B
3.强心苷α-去氧糖反应
反应类型
反应试剂
反应现象
意义
Keller-Kiliani
（K-K）反应
三氯化铁+浓硫酸
乙酸层显蓝色
只对游离的α-去氧糖或α-去氧糖与苷元连接的苷显色
呫吨氢醇反应
呫吨氢醇试剂
红色
可用于α-去氧糖定量分析
反应类型
反应试剂
反应现象
意义
对-二甲氨基苯甲醛反应
对-二甲氨基苯甲醛试剂
灰红色斑点
过碘酸钠-对硝基苯胺反应
过碘酸钠+对硝基苯胺
黄色斑点转绿
最佳选择题
可用K-K反应鉴别的是（ ）
A.α-去氧糖
B.葡萄糖
C.L-鼠李糖
D.芸香糖
E.麦芽糖
【正确答案】A
（三）强心苷酸水解反应特点
方法
试剂
裂解部位
特点及注意事项
温和酸水解
0.02～0.05mol/L盐酸或硫酸
苷元和α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键
①α-去氧糖与α-羟基糖、α-羟基糖与α-羟基糖之间的苷键不易断裂；②条件温和，对苷元的影响较小；③可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖；④此法不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类的水解
强烈酸水解
3～5%的盐酸或硫酸
所有苷键
①适合于Ⅱ型和Ⅲ型强心苷水解；
②常引起苷元结构的改变，失去一分子或数分子水形成脱水苷元
氯化氢-丙酮法
1%氯化氢的丙酮溶液
具有C-2羟基和C-3羟基的苷
①适合于多数Ⅱ型强心苷的水解；
②并非所有能溶于丙酮的强心苷都可用此法进行酸水解
糖与苷元的连接方式：
Ⅰ型强心苷：
苷元－（2，6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷A。
Ⅱ型强心苷：
苷元－（6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如黄夹苷甲。
Ⅲ型强心苷：
苷元－（D－葡萄糖）y，如绿海葱苷。
植物界存在的强心苷，以Ⅰ、Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。
最佳选择题
强烈酸水解法水解强心苷，其主要产物是（ ）
A.真正苷元
B.脱水苷元
C.次级苷
D.二糖
E.三糖
【正确答案】B
强心苷能发生温和酸水解的原因是（ ）
A.分子中含有2-去氧糖
B.分子中含有2-羟基糖
C.分子中含有蔗糖
D.分子中含有棉子糖
E.分子中含有芸香糖
【正确答案】A
【答案解析】
强心苷温和酸水解的裂解部位：
苷元和α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键。
三、含强心苷的中药实例
大纲要求：
（1）香加皮和罗布麻叶中强心苷类成分的化学结构类型及毒性表现
（2）上述中药在《中国药典》中的质量控制成分
强心苷代表药物总结
主要成分
结构分类
香加皮
杠柳毒苷、杠柳次苷
甲型强心苷
（强心甾烯类）
罗布麻叶
1个苷元：
毒毛旋花子苷元；3个苷：
加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-β-D-毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷元-β-D-葡萄糖基-（1→4）-β-D-毛地黄糖苷。
（金丝桃苷）
甲型强心苷
（强心甾烯类）
香加皮中强心苷的毒性表现
杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。
中毒后血压先升而后下降，心收缩力增强，继而减弱，心率不齐，乃至心肌纤颤而死亡。
香加皮强心苷在临床应用中应注意的问题：
香加皮的临床不良反应主要是恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状，以及心率减慢、早搏、房室传导阻滞等心律失常表现。
罗布麻中强心苷的毒性表现
罗布麻叶一般来说毒性较低，但剂量不宜过大，否则亦会引起心脏等方面的毒性反应。
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