人教版化学选修5随堂练习 312.docx
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人教版化学选修5随堂练习312
第2课时 酚
记一记
酚的知识体系
探一探
一、含—OH物质中“—OH”活泼性的比较
1.CH3COOH上—OH和H2CO3上—OH谁的活泼性强呢?
[提示] CH3COOH的酸性强于H2CO3,故CH3COOH上—OH活泼性强。
2.H2CO3和
谁的—OH活泼性强呢?
[提示] H2CO3比
的酸性强,H2CO3中—OH活泼性强。
3.
与水谁的—OH活泼性强?
[提示]
俗称石炭酸,
中—OH活泼性强。
4.水与乙醇谁的—OH活泼性强呢?
[提示] 钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,水上—OH活泼性强。
5.上面提到几种物质—OH活泼性顺序是怎样的?
[提示] CH3COOH>H2CO3>
>H2O>CH3CH2OH
二、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响
1.对比苯和液溴、苯酚和浓溴水的取代反应,哪个苯环上的氢原子更容易被取代?
为什么?
[提示] 苯酚上的氢原子更容易被取代。
在—OH的影响下,苯环上的氢原子变得活泼。
2.对比苯酚和乙醇的酸性,哪个—OH上的氢原子更容易电离出来?
为什么?
[提示] 苯酚—OH上的氢原子更容易电离出来。
苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得活泼,易断裂,能发生电离。
3.综合1、2,你能得到什么结论。
[提示] 在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基的活泼性;反过来,羟基也影响了苯基上氢原子的活泼性。
在有机化合物中,基团之间存在着互相的影响。
判一判
判断正误(对的在括号内打√,错的在括号内打×)
(1)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70℃以上的热水清洗。
(×)
(2)
和
含有的官能团相同,二者的化学性质相似(×)
解析:
为醇类,
为酚类两者化学性质不同。
(3)苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于有机羧酸。
(×)
解析:
具有酸性,但不属于有机羧酸属于酚类。
(4)若苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。
(×)
(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基活泼性大于水中羟基的活泼性。
(√)
练一练
1.下列有机物属于酚类的是( )
解析:
根据酚的定义,酚是苯环和羟基直接相连的有机物。
答案:
C
2.下列说法正确的是( )
A.纯净的苯酚为粉红色的晶体
B.皮肤上沾有苯酚可用酒精擦洗除去
C.常温下苯酚与水能以任意比互溶
D.苯酚能与氢氧化钠反应,所以它是羧酸
解析:
A项,纯净的苯酚应为无色晶体,因氧化而变成粉红色;C项,常温下苯酚不能溶于水;D项,苯酚虽能与氢氧化钠反应,但它是酚。
答案:
B
3.能够检验苯酚存在的特征反应是( )
A.苯酚与浓硝酸反应
B.苯酚与氢氧化钠溶液反应
C.苯酚与浓溴水反应
D.苯酚与氯化亚铁溶液反应
解析:
检验苯酚存在的两个方法是:
①滴加浓溴水后出现白色沉淀;②滴加氯化铁溶液呈紫色。
答案:
C
4.下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A.苯酚是一种弱酸,滴加酸碱指示剂变色
B.苯酚在水溶液中能按下式电离:
C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在,会水解生成苯酚,所以苯酚钠溶液显碱性
D.苯酚有腐蚀性,溅在皮肤上可用酒精冲洗
解析:
苯酚的酸性弱,不能使酸碱指示剂变色。
答案:
A
知识点一概述
1.下列说法中,正确的是( )
A.凡是分子中有—OH的化合物都是醇
B.羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D.醇与酚具有相同的官能团,但具有不同的化学性质
解析:
酚类物质中也含有—OH,但不属于醇,A不正确;羟基是中性基团,OH-带一个单位的负电荷,二者的结构不同,故B不正确;醇、酚等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O,故C不正确;虽然醇和酚具有相同的官能团,但由于二者的结构不同,所以化学性质不同。
答案:
D
2.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
解析:
酚类物质必须有—OH与苯环直接相连,可能的组成为C6H5—CH2—C6H4—OH,移动—OH的位置,可得三种同分异构体
、
、
。
答案:
C
知识点二酚的化学性质
3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用烧碱溶液洗涤
D.苯酚能和FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
解析:
苯酚的酸性较弱,不能使指示剂变色;苯酚中除酚羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,当H—O键旋转使H原子落在12个原子所在的平面上时,苯酚的13个原子将处在同一平面上,也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上;苯酚有强腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤应立即用酒精洗涤,烧碱腐蚀皮肤;苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
故正确答案为B。
答案:
B
4.下列叙述正确的是( )
A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水,再过滤而除去
B.苯酚晶体易溶于水
C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和NaHCO3反应放出CO2
D.苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
解析:
2,4,6三溴苯酚易溶于苯,A错误;苯酚微溶于水,B错误;苯酚不能与NaHCO3反应,C错误;苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂,D项正确。
答案:
D
5.仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来,这种试剂是( )
A.FeCl3溶液B.溴水
C.KMnO4酸性溶液D.金属钠
解析:
溴水与酒精不反应,也不分层;溴水与苯酚反应生成白色沉淀;溴水与己烯发生加成反应后分层,且两层均为无色;与甲苯因发生萃取现象分为两层,上层为橙红色,下层为无色,因此,溴水可用作鉴别试剂。
答案:
B
6.下列关于苯酚的叙述,不正确的是( )
A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50℃形成乳浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
解析:
苯酚的酸性比碳酸弱。
答案:
D
知识点三苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
7.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( )
A.苯酚能和溴水迅速反应
B.液态苯酚能与钠反应放出氢气
C.室温时苯酚不易溶解于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
解析:
苯环对羟基有影响,比醇类易电离,具有酸性。
答案:
D
知识点四酚的检验、分离
8.苯中可能混有少量的苯酚,通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量KMnO4酸性溶液,振荡,观察KMnO4酸性溶液是否褪色,若褪色,则苯中有苯酚,若不褪色,则苯中无苯酚
②取样品,加入NaOH溶液,振荡,观察样品是否减少
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀,则苯中有苯酚,若没有白色沉淀,则苯中无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色,则苯中有苯酚,若不显紫色,则苯中无苯酚
A.③④B.①③④
C.①④D.全部
解析:
苯酚极易被氧化,故能使KMnO4酸性溶液褪色,而苯则不能使KMnO4酸性溶液褪色,①可以作出判断;②中的实验现象不明显,无法作出判断;苯酚可以和浓溴水发生反应生成2,4,6三溴苯酚,但生成的2,4,6三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,故③错误;苯酚与FeCl3溶液反应显紫色,常用于检验苯酚,④正确。
答案:
C
9.欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:
①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量的金属钠;⑤通入过量的二氧化碳;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。
最合理的步骤是( )
A.④⑤③B.⑥①⑤③
C.⑥①⑤②D.⑧②⑤③
解析:
苯酚和乙醇的沸点相差不大,并且加热易使苯酚变质,故不能直接蒸馏,应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠,然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出,剩下的物质是苯酚钠的水溶液,再通入过量的二氧化碳,生成水中溶解度较小的苯酚,最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。
答案:
B
基础达标
1.下列物质属于酚类的是( )
解析:
根据酚的定义可进行选择。
答案:
C
2.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )
A.官能团不同
B.常温下状态不同
C.相对分子质量不同
D.官能团所连烃基不同
解析:
苯酚与乙醇的官能团均为羟基,但由于受苯环的影响,使得酚羟基比醇羟基更活泼。
答案:
D
3.下列有关苯酚的叙述中不正确的是( )
A.苯酚是一种弱酸,它能与NaOH溶液反应
B.在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚
C.除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂
D.苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚
解析:
苯酚是一种弱酸,它能与NaOH溶液反应,酸性小于碳酸,在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚,A、B正确;苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚可用于消毒,D正确;除去苯中混有的少量苯酚,若用溴水作试剂,反应生成的三溴苯酚溶于苯而不能分离除去,并且会混有溴单质,C选项错误。
答案:
C
4.分子式为C7H8O的芳香化合物中,与NaOH溶液反应的物质有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
解析:
与NaOH溶液发生反应的是3种酚(
、
、
);而不反应的是
和
。
答案:
C
5.下列说法正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
解析:
A项,羟基与苯环相连的是酚,故错误;C项,酚具有弱酸性而醇没有,故错误;D项,苯环通过链烃基再与烃基相连则形成醇类,故错误。
答案:
B
6.某些芳香族化合物与
互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A.2种和1种B.2种和3种
C.3种和2种D.3种和1种
解析:
该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚(
、
、
)、苯甲醇(
)、苯甲醚(
)互为同分异构体,前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。
答案:
C
7.漆酚的结构如所示图,若涂在物体表面,在空气中干燥时会产生黑色漆膜,则漆酚不具有的化学性质是( )
A.可与烧碱溶液反应
B.可与溴水发生取代反应
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
解析:
漆酚的分子中含有酚羟基,应具有酚的性质,能和FeCl3溶液发生显色反应,也能与溴水发生取代反应,同时漆酚的分子中含有不饱和烃基(—C15H27),应具有不饱和烃的性质,能与溴水发生加成反应,能使酸性KMnO4溶液褪色等,酚羟基具有一定的酸性,但酸性比H2CO3弱,不可能与Na2CO3反应放出CO2。
答案:
D
8.苯酚(
)在一定条件下能与H2加成得到环己醇(
)。
下面关于这两种物质的叙述中,错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
解析:
苯酚显弱酸性,其酸性比碳酸的弱,而环己醇显中性。
答案:
C
9.下列能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应
A.②⑤B.①②⑤
C.③④D.③④⑤
解析:
苯酚的酸性比碳酸弱,但苯酚分子中的—OH比HCO
易电离出H+,即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO
之间,所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
答案:
A
10.某有机物结构为
,它不可能具有的性质是( )
①易溶于水 ②可以燃烧 ③能使KMnO4酸性溶液褪色 ④能与KOH溶液反应 ⑤能与NaHCO3溶液反应 ⑥能与Na反应 ⑦能发生聚合反应
A.①⑤B.①④
C.①④⑦D.①②③⑥⑦
解析:
此物质中含有
,能发生加聚反应,能燃烧,也能使KMnO4酸性溶液褪色。
因含有酚羟基,故该物质具有弱酸性,能与KOH溶液及活泼金属Na反应,但它的酸性比H2CO3的酸性弱,不能与NaHCO3溶液反应。
酚类不易溶于水。
答案:
A
11.为了确定CH3COOH、
以及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验。
(1)若锥形瓶中装有易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)装置B中盛放的试剂是____________,它的作用是______________。
(3)实验中观察到C中的现象是__________________,写出该反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案:
(1)2CH3COOH+CO
―→2CH3COO-+CO2↑+H2O
(2)饱和NaHCO3溶液 除去CO2中混有的CH3COOH
(3)溶液变浑浊
12.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。
若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)写出A、B、C的结构简式:
A________,B________,C________。
(2)C的同类的另外两种同分异构体的结构简式是①________,②________。
解析:
本题是一道根据性质推断结构的题目,根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属于酚类;A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属于醇类;同理可分析得出B中不含有羟基。
结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式。
答案:
(1)
(2)
能力达标
13.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示:
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填操作名称)。
实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________(填化学式,下同)。
由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________。
④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和________。
通过________(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
⑤图中,能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是________。
从废水中回收苯酚的方法是:
①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;③加入某物质又析出苯酚。
试写出②③两步反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100mL,向其中加入饱和溴水至不再产生沉淀为止,得到沉淀0.331g,此废水中苯酚的含量为
__________________________________________________________________mg·L-1。
解析:
(3)设每升废水含苯酚的质量为x,
=
解得:
x=0.94g。
所以此废水中苯酚的含量为940mg·L-1。
答案:
(1)①萃取、分液 分液漏斗
②C6H5ONa NaHCO3
③C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3
④CaCO3 过滤
⑤NaOH溶液 CO2
(2)向污水中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚
(3)940
14.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是________。
B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应?
________;
B能否与氢氧化钠溶液反应?
________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是________。
(4)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol,________mol。
解析:
(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到B属于消去反应。
(4)A中含有1mol碳碳双键,消耗1mol单质溴,B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗2mol单质溴。
答案:
(1)羟基、碳碳双键 羟基
(2)不能 能
(3)消去反应
(4)1 2