届一轮复习人教版 烃 学案.docx

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届一轮复习人教版烃学案

第2节　烃

考试说明

1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2．了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。

3．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

命题规律

本节内容是有机化学的基础，也是高考考查的重要内容。

主要考点有：

一是几种烃的代表物的结构与性质；二是判断有机分子的共线共面情况，命题往往以乙烯、乙炔、苯及甲烷为母体，考查有机分子的空间结构；三是考查有机物的燃烧规律。

考点1　脂肪烃的结构和性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点

2．脂肪烃的物理性质

性质

变化规律

状态

常温下≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

沸点

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

相对密度

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

水溶性

均难溶于水

3．脂肪烃的化学性质

（1）氧化反应

烷烃

烯烃

炔烃

酸性KMnO4溶液

不褪色

褪色

褪色

燃烧现象

火焰明亮

火焰明亮，带黑烟

火焰明亮，带浓黑烟

燃烧通式

CxHy＋O2xCO2＋H2O

（2）烷烃的卤代反应

①反应条件：

光照。

②无机试剂：

卤素单质。

③产物特点：

多种卤代烃混合物＋HX（X为卤素原子）。

④量的关系：

取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质，如乙烷和氯气生成一氯乙烷：

CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。

（3）烯烃、炔烃的加成反应（写出有关反应方程式）

（4）烯烃、炔烃的加聚反应

①丙烯的加聚反应方程式：

nCH2===CH—CH3。

②乙炔的加聚反应方程式：

nCH≡CHCH===CH。

4．脂肪烃的来源和用途

（1）烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。

（2）实验室制备C2H4时：

温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。

（3）实验室制备C2H2时：

不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。

（4）氧化反应：

可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。

具体的反应：

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。

（×）

（2）将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。

（√）

（3）反应CH2===CH—CH3＋Cl2

CH2===CH—CH2Cl＋HCl为取代反应。

（√）

（4）聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。

（×）

（5）烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。

（×）

（6）是两种不同的物质，它们互为同分异构体。

（×）

题组一脂肪烃的结构与性质

1．某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中（已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列），则正己烷最可能插入的位置是（　　）

①

②

③

④

⑤

甲烷

乙烯

戊烷

2甲基戊烷

辛烷

A．②③之间B．③④之间

C．⑤之后D．④⑤之间

答案　D

解析　对于烷烃，一般来说其相对分子质量越大，分子间作用力也越强，其沸点越高，所以正己烷的沸点高于①②③，但比⑤低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤。

2．下列说法正确的是（　　）

A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应

B．丙烯和氯气在一定条件下生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应

C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应

D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应

答案　B

解析　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，A项错误；己烷与溴水混合时溴水褪色发生了萃取，是物理变化，C项错误；氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。

3．某单烯烃与H2加成后得到的饱和烃是

，则原单烯烃可能的结构简式有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　B

解析　由加成后烷烃的结构简式可知原单烯烃中

的位置可能在

中的①或②位置，则原单烯烃可能的结构简式有2种。

题组二乙烯与乙炔的制备方法

4．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是（　　）

A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋　

B．c的作用是除去影响后续实验的杂质

C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀

D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化

答案　C

解析　实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋，故A正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质，故B正确；d中的有机产物为1,1,2,2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。

5．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1,2－二溴乙烷。

在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。

已知：

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。

（1）用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2－二溴乙烷。

如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是（短接口或橡皮管均已略去）：

B经A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。

（2）装置C的作用是_____________________________________。

（3）装置F中盛有10%NaOH溶液的作用是________________。

（4）在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。

（5）处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是________。

A．废液经冷却后倒入下水道中

B．废液经冷却后倒入空废液缸中

C．将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中

答案　

（1）CFEG

（2）作安全瓶

（3）除CO2、SO2等酸性气体

（4）CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br

（5）B

解析　

（1）乙醇与浓硫酸在170℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2－二溴乙烷。

所以B经A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G。

（2）装置C的作用是作安全瓶，防止装置内压强太大而发生危险。

（3）装置F中盛有10%NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性气体。

（4）在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为

CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。

（5）A中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出伤人，因为瓶中还残留较多浓H2SO4。

考点2　芳香烃的结构与性质

1．苯及苯的同系物的结构及性质

2．芳香烃

（1）芳香烃：

分子里含有一个或多个苯环的烃。

（2）稠环芳香烃：

通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。

稠环芳香烃最典型的代表物是萘（）。

（1）苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂（如FeBr3）存在，而苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。

（2）苯的硝化反应中两酸混合时，要把浓H2SO4慢慢注入浓HNO3中，并不断用玻璃棒搅拌。

（3）苯与其同系物的化学性质的区别

①侧链对苯环的影响：

a.苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6三硝基甲苯（TNT）；b.在光照或催化剂条件下，苯的同系物发生卤代反应时，卤素原子取代氢的位置不同。

②苯环对侧链的影响：

烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种。

（√）

（2）苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。

（×）

（3）对二甲苯属于饱和烃。

（×）

（4）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。

（√）

（5）分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体。

（×）

题组一芳香烃的同分异构体

1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（　　）

A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种

D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

答案　B

解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇（苯甲醇）、一种醚（苯甲醚）、三种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。

2．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案　B

解析　该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。

因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，该烷基具有以下四种结构：

①—CH2CH2CH2CH3、②—CH（CH3）CH2CH3、

③—CH2CH（CH3）2、④—C（CH3）3，其中第④种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。

题组二芳香烃的结构与性质

3.下列说法正确的是（　　）

A.苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色

B.化合物是苯的同系物

答案　D

解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错；苯的同系物中只含有一个苯环，其余为烷烃基，故B、C错；光照条件下，异丙苯（）与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。

4.某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是（　　）

A.3、4、5B．4、10、4

C.3、1